158048. lajstromszámú szabadalom • Fungitoxikus szer
7 Hatóanyag 0-ciblahBxil-S,S-difeml-ditiolfoszforsavészter protektiv kurativ O^ciíklohexdl-S^-bisz-Cé-klóírfen^-ditiolfoszforsavésztler protektiv 0-eiklioihexil-S,SJ bisz-(4-metilifemil)-ditiolfaszforsavészter protektiv 1. példa: O-Qiiktóhexiil-SjS^diifieriiil-ditiiolfQszforsavéiszter (0,5 mólos adalék): 20 110 g itiofenolt 500 cm3 aaatanitrilban feldldunik. Ehhez az oldathoz 150 g szárított káliumkarbowátot adunk, majd beverés közben csappanként 109 g O-eiblöhexíiMoszforaavészterdikloriddal összekeverjük. Az elegyet azután több órán át keverjük, mlajd 200 om3 benzolt adunk hozzá. Ezuíbán la íreakcióelagyet 300 cm3 vízzel felhígítjuk, a banzolos fázist; elválasztjuk és ol nátriranszulfáton szárítjuk. A benzol ledesztiliáűíása után 105 g (57%) 0-ciikk>hexil-S,S-difenilndiltidlfaszfoirsavészitarit (kapunk. A vegyület ugróimból színtelen tűk alakjában kristályosodik ki 65 C°-ois olvadásponttal. 3I 2. példa: 0-aiklohexil-S,SHbisz-í(4^klórfenil)-diMolfoszforsavésziter (0,5 mólos adalék): 144 g 44dártiofanol 600 om3 benzollal készített oldatához 102 g triatilamint adunk, majd 'keverés 45 köziben 10—15 C°-an 108 g O^dkílohiexilíoszforsavásziterdiMoxiddt csepegtetünk a irdaikcióelegyhez. Ezután még további 4 órán át szobahőmérsékleten beverjük, ós 400 cm3 jeges vízibe öntjük. Az elegyet erősön összerázzuk, a vizes fá- 5< * zist elválasztj ulk és a szarvas fázist náitriumiszulfátan szárítjuk. Az oldószert csökbaníteítt nyomáson ledeszitilláljuk, olajszerű anyag mJarad viszsza, amely keverés esetén 150 om3 hideg petrolétarrel kristályosan mjegmieravedik. így 167 g 55 (77%) 0--tBlblohexil-S,S-biisz^(4^blóiDfeiml)-ditiolfoszfoísavésatert kapunk színtelen kristályos tűk alakjában 84 C° olvadásponttal. Elemzési laredmények 433-ias mólsúlyra számítva : 60 számított P 7,2%, S 14,8%, Cl 16,0% talált P 7,3%, S 14,1%, 01 16,0%. 65 8 Fertőzöttség a kezeletlen kontroli-növények %nában 0,05% 0,025% hatóanyagikonoanstráció esetén 0 0 0 0 22 6 11 3. példa: 0-oiiklQhex'i!l-S,SJ bisz-(4^mietiilfaniil)-'dit'ioilfoszfarsiavéiszitar (0,5 mólos adalék): 124 g 4-itidkreaolt 600 cm3 benzolban feloldunlk, ezt az öldaitat 102 g taieitíilaminnal elegyítjük, majd beverés közben 10—15 C°-on 108 g O-ciikildhexiilfoszforsavésiZterdiklöridoit csepegtetünk hozzá. Ezután az elegyeit még négy órán át beverjük, Majd az előző példában leírt módon dolgozzuk fel. Ily módon 143 g O-eilklohexil-SvS^biisz-(4Hmettilfenil l)^ditiÍQlfoszforsavészterlt kapunk színtelen kristályos tűk alakjában 69 C°^os dlvadásponlttall. Elemzési eredmények 392-os málsúlyra számítva : számított P 7,9%, S 16,3%, tálált P 8,1%, S 16,0%. 4. példa: 0-(2-Meitileifclohexiil)-iS,S-.difenil-ditiolfoszforsavésziter (0,8, mólos adalék): 176 g tioiíenolt 1000 cm3 benzolban feloldunk. Ehhez laz oldathoz 163 g triatilamiint adunk, majd keverés közben 188 g 0-(2^metilciklohexil)-főszio,rsavésztendiMoriidot csepegtetünk a reákcióelegyhez. Az elegyet még néhány órán át szobaihőmérsákfetan keverj ük, majd a levált taietilammóimumbidroktoriddt leszívaitjuk. A szűrletat vízzel egyszer mossuk, la szervas fázist nátriuímszulfiátan szárítjuk, miajd az oldószert csö,kbenitetlt nyomáson lepároljuk. így 160 g (53%) 0-(2-metiloikldhexil)^S,S-difeinil-ditiölfoszforisiavészitiert Ikapunlk gyengén sárgára színezett, vízbien nem oldódó olaj alakjában. Elemzési eredmények 378-iäs anólsúlyra számítva : számított P 8,2%, S 17,0%, talált P 7,7%, S 17,1%. A kiindulási anyagként alkalmazott 0-(2-metilciblohexil)^foszforsavészterdlkloridoit pl. az alábbi módon állíthatjuk elő.
