158020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenotiazin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEI K A 5 Bejelentés napja: 1968. I. 22. (RO—461) Franciaországi elsőbbsége: 1967. I. 24. (PV 92.352) Közzététel napja: 1970. VI. 06. Megjelent: 1971. VI. 15. 158020 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 93/14; C 07 c 63/50 ( ^^l -*<% ^ Feltalálók: Farge Daniel vegyészmérnök, Thiais (Val-de-Marne), Jeanmart Claude vegyészmérnök, Brunoy (Essone), Messer Mayer Naoum vegyészmérnök, Sceaux (Hauts-de-Seine), Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás fenotiazin-származékols; előállítására A találmány tárgya új eljárás az I. általános képletű íenotiazin-származékok előállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R.i hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcso- 5 portot, Y pedig hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkiltiocsoportoit jelent. Az I általános képletű, értékes gyulladásgátló io tulajdonságú fenotiazin-származékokat már leírták, többek között a 671 573 számú belga szabadalom leírásában. A belga leírásban az I általános képletű ter- js mékeknek két előállítási eljárását ismertetik, egyrészt a II és III általános képletű vegyületekből, másrészt a IX és X általános képletű vegyületekből kiindulva (lásd a képletrajzokat). Ezekben a képletekben 20 Hal halogénatomot jelent, Rí és Y a fenti jelentésűek, T pedig egy karboxilcsoporttá hidrolizálódó csoportot, mint például rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportot, cianocsoportot vagy 25 karbamoilcsöportot jelent. Azt találtuk — és ez találmányunk tárgya —, hogy a VII általános képletű fenotiazin-származékok — ebben a képletben Rí és X a fenti jelentésűek, T pedig rövidszénláncú alkoxikarbo- 30 nilcsoportot jelent — közvetlenül előállíthatók a IV vagy XI általános képletű difenilszulfidok ciklizálásával — ebben a képletben Rj és Y a fenti jelentésűek, T pedig rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportot jelent. Ezt az átrendeződéssel járó ciklizációt a IV vagy XI általános képletű vegyületeknek egy trialkilfoszfit, előnyösen trietilfoszfit jelenlétében való hevítésével hajthatjuk végre. A reakció hőmérséklete és tartama a felhasznált IV -vagy XI általános képletű vegyületek természete szerint változhat, de általában 140 és 170 C° között dolgozunk 1—5 óra hosszat, és a trialkilfoszfitot és a IV vagy XI általános képletű terméket 2:1 vagy ennél nagyobb mól-arányban alkalmazzuk. Azokat az I általános képletű fenotiazin-származékokat, amelyek képletében R hidrogénatomot képvisel, ezután hidrolízissel kapjuk a 671 573 számú belga szabadalom leírásában ismertetett módon a VII általános képletű termékekből — ebben a képletben T rövidszénláncű alkoxikarbonil-csoportot jelent —. Azokat az I általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R metilcsoportot képvisel, a VII általános képletű fenotiazinszármazékok — ebben a képletben T rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportot képvisel — metilezésével . a 158020
