158006. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluorozott cianoakrilát-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL S ZÄBÄDÄL & m fa G! i fC Ém, 2l Bejelentés napja: 1969. I. 31. (MI—414) Közzététel napja: 1970. VI. 06. Megjelent: 1971. III. 01. 158006 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 69/54 tSwtár /ff/aiúrn>Feltalálók: Robertson Jerry Eiden vegyész, Harrington Joseph Kenneth vegyész, Banitt Eiden Harris vegyész, Saint Paul, Minnesota, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Minnesota Mining And Manufacturing Company, Saint Paul, Minnesota, Amerikai Egyesült Államok Eljárás fluorozott cianoakrilát-származékok. előállítására 1 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű, új fluoirozott diiaínoialkirMit-monoimerek — ahol R jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, R' jelentése fluoratom, CF3 vagy —(CF2 ) n H csoport, ahol n jelentése 1 és 3 közötti egész szám •— előállítására. Az (I) általános képletű monomerek bázikus anyagokkal, vagy a levegő nedvességével érintkezve gyorsan polimerizálódnak, és bevonó-, ragasztó- vagy kötőanyagként használhatók fel. A vegyületek különösen előnyös tulajdonsága, hogy biológiai célokra — pl. vérzéscsillapítóként, vagy emlősök élő szöveteinek összekapcsolására — is alkalmasak. Korábban már ismertté váltak egyes nem-fluorozott alkil-2-cianoakrilát-származékok, amelyek közül elsősorban a metil-, izobutil- és n-butil-2-ciá'noakrilátok biológiai kötőanyagként történő alkalmazását vizsgálták (Medical World News 8 (20), 41 (1967), Mgf. Chemist. 38 (8), 94 (1967), Technical Report 618, Walter Reed Army Medical Center, Dec, 1966.) A helyettesítetlen-alkil-cianoakrilátmonomerek emlősök sérült szövetein alkalmazva a velük szemben támasztott kötési és vérzéscsülapítási követelményeknek megfeleltek ugyan, ezek a vegyületek azonban nem abszorbeálódnak megfelelően a szöveteken, a toxicitásuk nem éri el a kívánt alacsony értékeit. így pl. iá mietil-2-Jciiainoakirilät az alkalmazás helyén súlyos szövetgyulladást vált ki. Az n-butil- és izobutil-2-cianoakrllátmonomereket a szövetek egyáltalán nem, vagy csak igen csekély mértékben abszorbeálják, és 5 szövettani vizsgálatok során még a sebészeti beavatkozás után 12 hónappal is kimutathatók a polimer kötőanyag maradékai (Medical World News 8 (29), 27 (1967). 10 Meglepő módon azt találtuk, hogy ha a 2--cianoakriláit-észterék alkoholos csoportjainak egyes hidrogénatomjait fluoratomokra cseréljük, olyan monomereket kapunk, amelyeket az élő szövetek a megfelelő saénihidrogén-szárma-15 zékoknál sokkal jobban tolerálnak. Így az (I) általános képletű új monomerek felhasználása új lehetőséget nyújt az emlősök szöveteinek összekapcsolására, és a sérült szövetek vérzésének elállítására vagy csillapítására. A máj és 20 lép eddig ismert módszerelk'ikel nem kezelhető sérüléseinél pl. jó vérzéscsillapító hatást érhetünk el oly módon, hogy a sérült felületre fluorozott alkil-2-cianoakrilát monomert/monomereket tartalmazó vékony filmet juttatunk, és a 25 monomert/monomereket polimerizálódni hagyjuk. A monomerek a vér és egyéb testnedvek jelenlétében autopolimerizációra képesek, az emlősök sérült szöveteinek természetes behegedését lényegében nem befolyásolják, a testben 30 könnyen asszimilálódnak, kötéserősségük, vér-158006