157981. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a p-aminoalkil-benzolszulfonamidok új származékainak előállítására
197981 10 1) 33,4 g p-[2-(3-metoxi4>enzaimdo)^etil]~benzolszulf onamiddal: 1 -ftp- [2-<(3-jmetoxi-benzamido)-etil] -fenilszulf onil/-3-(oktahidrcHl ,2,4-metenopentalen-J5-il)-ikaribamid, op. 174—176° (etilacetátból) ; m) 40,1 g p-pj(3-trifluormetil-ibenzamido)-etil] -benzolszulf onaniiddal: Wp- [2-j(3-trif luorimetil-benzamido)-etil]Hfenilszulfoml/-3--(oktahid~ ro-l,2,4-metenopentalen-5-il)-karbaniid, op. 150— 153° (benzolból); n) 25,6 g p-(2-acetamido-propil)-benzolszulf onamiddal : l-[pj(2-aoetaimido-propil)-f enilszulfonil]-3-(o'kt!alhidro-l,2,4-metienopentiailen-5-il)-ka:rbamid, amely hémihidrát atekjában 110—117°-on bomlik. 3. példa 28,5 g l-[p-(2-acetarnido-etil)-fenilszulfonil]-karbamidot és 13,5 g oktahidro-l,2,4-metenopentalen-5-aminlt 800 ml afosz. dioxánban, élénk keverés közben visszafolyaító hűtőt alkalmazva forralunk, míg az ammóniafejlődés be nem fejeződik. Ezután a reakcióelegyeit vákuumban bepároiljuk. A maradékot etilacetátból átkriatályosítjuk; az így kapott tiszta l-[p-(2-acetamido-etil)-f enilszulf onil] -3-(oktahidro-il ,2,4-metenopentalen-5-il)4carbamid4hemihidrát 105—120°on bomlik. 4. példa A 3. példában leírthoz hasonló módon dolgozva, 13,5 g o, ktahidro-l,2,4-metenopentalen-5-amin kiindulóanyagként való felhasználásával az alábbi végtermékeket állísthaltjuk elő: a) 37,6 g l-/p-[2-(2-1 metoxi-ibenzamido)-etil]-f enilszulf onü/-karbamiddal: 1 -/p- [2-(2-metoxi--benzamido)-etil]~femlszulfonil/-3-J(oktahidro-l,2,4-metenopentalen-5-il)-karbämid, op. 199— 200°; , b) 36,0 g l-/p-[2^(2~metil-benzamido)-etilHenilszulfonil/-karbamiddal: l-/p-[2-(2-metil-J benzamido)-etil] -f enilszulf onil/-3-(oktaíhidro-l ,2,4--metenopentalen-5-il)-karbamid, op. 154—157°; c) 29,9 g l-[p-(2-propionamido-etil)-fenilszulfonil]-ikarbamiddal: l-[p-i(2-propionamido-etil)-f enilszulf onil] -3-í(oktabjidro-l ,2,4-metenopentalen-5-il)-karbamid, op. 163—<165°; til'áljuk. 1 órai forralás után a dioxánt vákuumban ledesztilláljuk a reakcióelegyiből. A maradékként kapott nyers l-[p-(2-acetiaímido-etil)-fenilszulfonilJ-S-loktahidro^l^^-metenoipenitalen-5-il)-j barbamidoti etilacetátból átkristályosítjuk. A tisztított terméket hemihidrát alakban kapjuk, mely 105—120°-on olvad. 10 6. példa Az 5. példában leírthoz hasonló módon dolgozva, 13,5 g okitáhidiro^l,2,4-'me!tenopentalén-5--amin kiindulóanyagként való felhasználásával 15 az alábbi végtermékeket állíthatjuk elő: a) 34,2 g N-[p-(2-valeramido-etil)-fenilszulifonilj-metiluretánna1 !: l-[p-(2-valeramido-etil)-fe nilszulf onil] -3-(ok*ahidro-l ,2,4-metenopentafen-5-il)-karbamid, op. 199—200°; b) 39,6 g N-/p-[2~(2-Mór-benzamido)-etil]~fenilszulf onil/-metiluretánnal: l-/p-[2-(2-klór-benzamido)-etil] -fenilszulf onil/-3-(okta'hidr o-4,2,4-metenopentalen^5-il)-karbamid, op. 187—189°. 20 25 30 35 40 45 50 55 7. példa 26,4 g p-(2-acetamido-et!Íl)-benzoszulfonamid-nátriümot,. 20 g káliumkarbonátot és 40 g oktahidro-l^^-metenopentaten-'S-iy^karbaiminsav-metilésztert egymással alaposan összekeverünk, majd a keveréket 3 óra hossaait hevítjük 130— 140° hőmérsékleten. A reakcióelegyhez lehűlés után vizet adunk és a karbaminsav-metilészter feleslegét éterrel extraháljuk. A vizes fázist elkülönítjük és keverés közben hideg 2 n sósavoldatba öntjük. A képződött csapadékot leszűrjük, vízzel alaposan mossuk, majd etilacetátból átkristályosítjuk. Az így kapott l-[p-(2-acetamido, -J0til)-f enilszulf onil]-3-(ok*anidro-l ,2,4-Hmetenoperiitalen-5-il)-karbamid-hemihidrát 105—120°-on bomlik. 8. példa A 7. példában leírthoz hasonló módon 39,0 g p-[2-'(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-benziolszulfonamido-nátriumiból, 20 g kalciumkarbonátból és 40 g (ofetahidro^l,2,4-metenopentalenJ5-il)-kanbaminsav-metilésztenből kapjuk az 1 -/p- [(2-metoxi-<5-tklor-benzamido)-etil] -f enilszulfonil/^3-(oktahidro-(L,i2,4-metenopentalen-5--il)4carbamidot, amely 248—255°-on bomlik. 5. példa 30,0 g N-tp-(2-acetamido-etil)-f enilszulf onil]-metilur etánt és 13,5 g okitahidro-l,2,4-metenopentalén-5-amint 800 ml dioxánban élénk keverés közben felforralunk, majd forralás közben a reakció folyaimán képződött metilalkoholit fedesz-60 65 Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletű új p-aminoalkil-behzoillszulf onamid-származékok — e képletben m=2 vagy 3, Rí hidrogénatom vagy metilcsoposrt, 5
