157979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitrofuril-származékok előállítására

7 157979 8 lyató hűtő alatt. Lehűlés után á kapott kristályos terméket elkülönítjük és megszárítjuk. Az így.- kapott termék 3-(5-nitrofurfurlidénamino)-5~(2-acetoxietoximetil)-2-oxazolidinon, amely 118 C°-on olvad. 5 2. példa Az 1. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, ecetsavanhidrid helyett azonban propionsavanhidridet alkalmazunk, lényegileg azonos reakciókörülmények között. Termékként ilymódon 3-(5-mtrofurfurilidénamino)-5-(2-propioniloxi-etoximetil)-2-oxazolidinont kapunk, amely 107 C°-on olvad. 3. példa Az 1. példában leírthoz hasonló módon járunk el, de ecetsavanhidrid helyett vajsavanhidridet alkalmazunk, egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között. Termékként 3-(5-nitrofurfurilidénamino)-5--(2-butiriloxi-etoximetil)-2-oxazolidinont kapunk, amely 68 C°-on olvad. 4. példa Az 1. példában leírthoz hasonló módon járunk el, de ecetsavanhidrid helyett izovajsavanhidridet alkalmazunk, egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között. Termékként 3^(5-nitrofurfurilidénamino)-5-(2--izobutiriloxi-etoximetil)-2-oxazolidinont kapunk, amely 69 C°-on olvad. 5. példa Az 1. példában leírthoz hasonló módon járunk el, de ecetsavanhidrid helyett valeriánsavanhidridét alkalmazunk, egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között. Termékként 3-(5-nitrafurfurilidénamino)-5--(2-valeriloxi-etoximetil)-2-oxazolidinont kapunk. 6. példa Az 1. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, de ecetsavanhidrid helyett hexánsavanhidridet alkalmazunk, egyébként azonos reakciókörülmények között. Termékként 3-(5-nitrofurfurilidénamino)-5--(2-hexanoiloxi-etoximetil)-2-oxazolidinont kapunk, amely 49 C°-on olvad. 7. példa Az 1. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, de ecetsavanhidrid helyett 99%-os hangyasavat alkalmazunk, egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között. Termékként 3-(5-nitrofurf urilidénamino)-5--(2-formiloxi-etoximetil)-2-oxazolidinont kapunk, mely 107 C°-on olvad. 8. példa Az 1. példában leírthoz hasonló módon járunk el, de ecetsavanhidrid helyett krotonsavanhidridet alkalmazunk, egyébként azonos reakciókörülmények között. ' Termékként 3-(5-nitrofurfurilidénamino)-5--(2-krotoniloxi-etoximetil)-2-oxazolidinont kapunk. 9. példa Az 1, példában leírthoz hasonló módon járunk el, de ecetsavanhidrid helyett metoxiecetsavanhidridet alkalmazunk, egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között. Termékként 3-(5-nitrofurfurilidénamino)-5--(2-metoxiacetoxi-etoximetil)-2-oxazolidinont kapunk. 10. példa 15 g 5-(2-hidroxietoximetil)-3-(5-nitrofurfurili_ dénamino)-2-oxazolidinon és 50 g vízmentes piridin elegyéhez keverés közben lassan hozzáadunk 7,4 g ciklohexanoilkloridot. A reakcióelegyet állni hagyjuk, majd vízbe öntjük. A csapadékként kapót sárga szilárd terméket elkülönítjük és megszárítjuk. Termékként 3-(5-nitrofurfurilidénamino)-5-~(2-ciklohexanoiloxi-etoximetil)-2-oxazolidinont kapunk, amely 146 C°-on olvad. 11. példa a) Az 1. példa a) bekezdésében leírt módon járunk el, de 5-nitro-2-furfurol helyett furfurolt alkalmazunk, egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között. Ilymódon közbenső termékként 3-furfurilidénamino-5-(2jhidroxietoximetil)-2-oxazolidinont kapunk. b) Az 1. példa b) pontjában leírt eljárást követjük, de a fenti módon kapott 3-furfurilidénaniino-5-(2-hidroxietoximetil-2-oxazolidinon) alkalmazásával, egyébként lényegileg azonos reakciókörülmények között. Ily módon közbenső termékként 3-furfurilidénamino-5-(2-acetoxi-etoximetil)-2-oxazolidinont kapunk. c) 10,3 g ecetsavanhidrid és 1,9 g tömény salétromsav elegyéhez részletekben, hűtés közben hozzáadunk 2,9 g 3-furfurilidénamino-5-(2-acetoxi-etaximetil)-2-oxazolidinont. A reakcióelegyet állni hagyjuk, majd a levált sárga szilárd ter-15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4