157978. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitrofuril-származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI 1UVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XII. 18. (GE—740) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1967. XII. 19. (57 585/1967) Közzététel napja: 197'0. VI. 06. Megjelent: 1971. X. 15. 157978 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 5/30; 85/28 ^.-, ••&4$\^ /'.•••.'-ifi.» ^ Feltalálók: Dr. Hoyle William vegyész, Bramhall, Dr. Roberts Gordon Peter végj'ész, Timperley, Altrincham, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 5-nitrofuril~származék0k előállítására 1 A találmány értékes farmokológiai tulajdonságokat mutató új heterociklusos vegyületek előállítására vonatkozik. A találmány értelmében a csatolt rajz szerinti - (I) általános képletnek megfelelő 5-nitro-2-furfunlidénarnino-oxazolidinonokat — e képletben R hidrogénatomot —• vagy 1—11 szénatomos alifás vagy cikloalifás szénhidrogéngyököt, vagy pedig 2—lil szénatomos alkoxialkilcsoportot képvisel — állítunk elő. A fenti vegyületekben ft helyén 1—11 szénatomos alkilcsoport, 2—11 szénatomos alkanilcsoport, vagy a karbociklusos gyűrűben 3—11 szénatomot, előnyösen 5—7 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport állhat. Ha R helyén alkilcsoport áll, akkor ez pl. metil-, etil, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek.butil-, terc.butil-, n-pentil-, izopentil-, n-hexil-, n-oktil-, izo-oktil-, vagy e-undecilcsoport lehet. Ha R helyén alkenilcsoport áll, akkor ez pl. allil-, 2-metallil-, but-2-enil- (krotil-), fout-3-enil-, - pent-1-enil-, pent-2-enil-, hex-1-enil-, hexadienil- vagy undecilenil-csoport lehet. Amennyiben R cikloalkilcsoportot képvisel, úgy ez pl. ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexü-, cikloheptil-, ciklooktil- vagy cikloundecil-csoport lehet. 10 15 Í0 25 Ha R helyén alkoxialkil-csoport áll, akkor ez pl. metoximetil-, metoxietil-, metoxi-n-propil-, metoxi-izopropil-, metoxi-n-butil-, metoxi-terc-butil-, metoxihexil-, metoxioktil-, metoxidecii-, etoximetil-, etoxietil-, izopropoximetil-, tercbutiloximetil-, deciloximetil- vagy pentiloxihexil-csoport lehet. Az (I) általános képletű 5-nitro-i2-furfurilidénamino-oxazolidinon vegyületek a találmány értelmében olymódon állíthatók elő, hogy a (II) képletű 5-hidroximetü-3-(5-nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont a bevinni kívánt -CO-R csoportot (ahol R a fent megadott jelentésű) tartalmazó acilezőszerrel reagáltatjuk. A. találmány szerinti eljárás során acilezőszerként pl. a megfelelő karbonsav, karbonsavanhidrid, vegyes anhidrid vagy savklorid; alkalmazható, előnyösen azonban ecetsavanhidridet vagy más karbonsavanhidridet alkalmazunk erre a célra. A reakciót oly módon folytatjuk le, hogy a reakcióban résztvevő anyagok elegyét — kívánt esetben valamely bázisos kondenzáló-" szer vagy dehidratizálószer jelenlétében — hevítjük. Az ilyen célra alkalmazható kondenzálószerek példáiként a trimetilamin, trietilamin, piridin, dimetilanilin vagy más szerves tercier bázis említhető. A (II) általános képletű kiindulóanyagot a 735.136 sz. angol szabadalmi leírás ismerteti. 157978