157955. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinonszármazékok előállítására

MAGTAB HÉPKÖZTÁRSASÁO SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. X. 09. (BA—2124) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. X. 10. (F 53.724 IV b/12 q) Közzététel napja: 1970. IV. 30 Megjelent: 1971. VI. 30. 157955 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 49/66 VV* ' ti :. Feltalálók: Dr. Petersen Siegfried vegyész, Leverkusen, Dr. Tettenborn Dieter állatorvos, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Jühling Lieselotte vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás kinonszármazékok előállítására • 1 Ismerétes, hogy a természetes és szintetikus kinonszármazékok fontos gyógyszerek. Az utóbbi időben elsősorban baktericid, fungicid és citosztatikus kinonszármazékokat írtak le. Ez a találmány új naf tokinon származékokra 5 vonatkozik, amelyek említésre méltó kemoterápiái tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezeket a vegyületeket ismert módon úgy állítjuk elő, hogy az (I) általános képletű 1,4-naftokinont, ahol , 10 X és Y hidrogénatomot, halogénatomot vagy kis szénatomszámú alkoxi csoportot jelent, az (la) általános képletű aminokkal, ahol R hidrogénatomot vagy kis szénatomszámú al- 15 kilcsoportot,. Rl

adott esetben elágazott láncú 1—4 szénatomszámú alkiléncsoportot és Fur adott esetben kis szénatomszámú alkilcsoporttal helyettesített furán- vagy tetrahid- 20 rolurán maradékot jelent, reagáltatjuk. Halogénatomként (X, Y) előnyösen klórt és brómot, kis szénatomszámú alkoxicsoportként 25 (X, Y) 1—4, előnyösen 1 vagy 2 szénatomot tartalmazó alkoxicsoportokat használunk. A kis szénatomszámú alkil- ül. alkilén (R és R1) csoportok előnyösen 1 vagy 2 szénatomot tartalmaznak. 30 Az új aminonaf tokinonök a (II) általános . képletnek felelnek meg; ahol az R, R1, Y ill. Fur gyökök jelentése a megadottakkal megegyezik. Alkalmas naftokinonok, ill. kinonszármazékok pl. a következő vegyületek: 1,4-naftokinon, 2-alkoxi, 2-klór- ill. bróm-naftokinonok, 2,3-dialkoxi-naf tokinon, 2,3-dihalogénnaftokinonok, mint a 2-alkoxi-3-halogén-naftokinonok. Az (la) általános képletű aminők pl. a következő vegyületek lehetnek: furfurilamin, N-metil-N-furfurilamin, N-etil-N-propil- vagy N-izobutil-N-furfurilamin, tetrahidrofurfurilamin, N-metil-N-tetrahidrofurfurilamin, 2-metil-2-aminometiltetrahidrofurán, valamint a megfelelő szekunder aminők, amelyek még kis szénatomszámú alkilcsoportokat tartalmaznak, /?-furil-etilamin, /3-tetrahidrofuril-etilamin, valamint ezeknek a furán- ill. tetrahidrofurán gyűrűben kis szénatomszámú alkilcsoportokat tartalmazó származékai. A megfelelő szekunder aminokat, pl. az N-metil-N-ß-tetrahidrofurfuriletilamint is meg kell említeni. Végül az elágazott alkilénláncra, Rl példaként az l-furil-2-aminopropánt említjük meg. A reagáló anyagokat célszerűen oldószerben, pl. metanolban, etanolban vagy nagyobb szénatomszámú alkoholokban, tetrahidrofuránban, glikolmonometiléteracetátban vagy dimetilformamidban reagáltatjuk egymással. Benzol, to-157955