157937. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XII. 28. (RO—507) Franciaországi elsőbbségei: 1967. XII. 29. (PV 134 404) 1968. III. 29. (PV 146 326) Közzététel napja: 1970. IV. 08. Megjelent: 1971. IV. 01. 157937 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/50 lanyvtáf */ tabáni Feltalálók: Dr. Allais André mérnök, Les Lilas, Meier Jean mérnök, Coeuilly-Champigny, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf cég, Párizs, Franciaország Eljárás kinolin-származékök előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új kinolin-származékok előállítására. Ismeretes, hogy a 7-es, ill. 8-as helyzetben klóratomot tartalmazó. 4-(-orto-[2',3'-dihidroxi-propiloxi-karbonil]-fenil)-aminokinolin-származékok gyulladásgátló és analgetikus tulajdonságúak (1203 783 sz. német; 258 909 és 260 249 sz. osztrák; 433 308 és 460 006 sz. svájci; 1 043 993 és 1 070 310 sz. angol szabadalmak). Meglepő módon azt találtuk, hogy ha a fenti vegyületekben a klóratomot trifluormetil-csoporttal helyettesítjük, a gyulladásgátló hatékonyság jelentősen növekszik, az analgetikus tulajdonságok lényeges változása nélkül. Ezt az alábbi táblázat adatai is szemléltetik: Vegyületek Közepes analgetikus dózis DA50 Közepes hatékony gyulladásgátió dózis DA/l0 7-klór-4-(2'-karbo-a-gliceriloxi)-fenilamino--kinolin acetonidja 8~klór-4-(2'-karbo-a-gliceriloxi)-fenilamino-kinolin acetonidja 7-trifluormetil-4-(2'-karbo-a-gliceriloxi)-fenilamino-kinolin acetonidja 8-trifluormetil-4-(2'-karbo-a-gliceriloxi)-fenilamino-kinolin acetonidja 7-klór-4-(2'-karbo-a-gliceriloxi)-fenilamino-kinolin 8-klór-4-(2'-karbo-a-gliceriloxi)-fenilamino-kinolin 7-trifluormetil-4-(2'-karbo-a-glicerilóxi)-fenilamino-kinolin 8-trifluormetil-4-(2'-karbo-a-gliceriloxi)-fenilamino-kinolin 30 mg/kg 50 mg/kg 25 mg/kg 20 mg/kg 30 mg/kg 35 mg/kg 10 mg/kg 10 mg/kg 20 mg/kg 50 mg/kg 10—15 mg/kg 30 mg/kg 60 mg/kg 100 mg/kg 10—15 mg/kg 20 mg/kg 157937