157913. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenetilamin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. II. 05. (HO—1145) Svájci elsőbbsége: 1968. II. 14. (2196/68) Közzététel napja: 1970. IV. 08. Megjelent: 1971. W. 01. 157913 Nemzetközi oeztályozá«: C 07 c 91/28; C 07 c 93/08 Feltalálók: Tulajdonos: Gerold Marcell orvos, Binningen, Svájc, F. Hoffmann-La Roche et CO. Thoenen Hans orvos, Rockville, Maryland, Amerikai Egyesült Államok Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás fenetilamin-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű fenetilamin-származékok és sóik előállítására (mely képletben Rí és R2 jelentése hidroxilvagy kis szénatomszámú alkoxi-csoport és R3 jelentése kis szénatomszámú alkü-csoport). 5 Az alkoxi-csoportok előnyösen 1—6 szénatomot tartalmazhatnak (pl. metoxi- vagy etoxicsoport). A kis szénatomszámú alkilr-csoportok egyenes- vagy elágazóláncúak lehetnek és elő- 10 nyösen 1—6 szénatomot tartalmazhatnak (pl. metil-, etil- vagy izopropil-csoport). Ä találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható (I) képletű vegyületek előnyös képvise- 15 lői pl. az alábbi származékok: 3,5-dihidroxi-4-metO'XÍ-a-metil-fenetilamin; 3,4-dihidroxi-ö-metoxi-a-metil Jenetilamin ; 3,4,5-trimdröxi^GHmetlil-fenilaimin; 4,'5-dimetoxi-3-hidroxi-a-metil-f enetilamin; 20 3,5-dihidroxi-4-rnetoxi-a-etil-f enetilamin; 3,4,5-trihidroxi-a-izopropil-fenetilamin; 4,5-dimetoxi-3-hidroxi-a-butiÍ-f enetilamin. A találmányunk tárgyát képező eljárás sze- 25 rint az (I) általános képletű vegyületek és sóik oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben X jelentése -CH2—^CH(R 3 )—NH 2 képletű gyök vagy e gyökké átalakítható csoport, és Rj, R2 30 és R3 jelentése a fent megadott, mimellett a szabad hidroxil-csoportok helyén aralkoxi-csoportok szerepelnek) hidrogenolizálunk, vagy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben X jelentése — CH2—CH(R 3 )—NH 2 képletű gyök és Rj, R2 és R3 jelentése a fent megadott, mimellett a szabad hidroxil-csoportok helyén aeiloxi-csoportok szerepelnek) hidroliz^lunk és az ily módon kapott (I) képletű vegyületet kívánt esetben sójává alakítjuk át. A (II) képletű kiindulási anyagokban levő X csoport a következő lehet: R3 R3 OH2 —CH—NH 2 —CH 2 R3 -C=4NOH —CH2 —0=NH A (II) képletű vegyületekben levő szabad hidroxil-csoportokat acil-gyökökkel, különösen kis szénatomszámú alkanoil-gyokokkel (pl. acetilgyökkel) vagy aroii-gyökökkel (pl. benzoil-gyökkel) vagy aralkil-gyökökkel, előnyösen aril-(kis szénatomBzámú^llkál-gyöfeölklkel (pl. benzilgyökkel) védjük meg. Az X helyén —CH2—CH(R 3 )—NH 2 képletű gyököt tartalmazó (II) általános képletű kiindulási anyagokat önmagukban ismert módszerekkel, pl. oly módon állíthatjuk elő, hogy a megfelelő, a gyűrűben helyettesített benzaldehidet 157913
