157904. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos karbonsavak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS \ Bejelentés napja: 1968. VII. 26. (GE—719) Svájci elsőbbsége: 1967. VII. 28. (10 764/67) Közzététel napja: 1970. IV, 30. Megjelent: 1971. IV. 01. 157904 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 5/26 ^Ätoi^K Uwtíif jtilzi&nl^^s' Feltalálók: Dr. Zergényi János vegyész, Riehen, Dr. Habicht Ernst vegyész, Oberwil, Svájc Tulajdonos: ,T. R. GEIGY A. G. cég Basel, Svájc Eljárás heterociklusos karbonsavak előállítására A találmány új heterociklusos karbonsavakra és az előállításukra szolgáló eljárásra, valamint olyan gyógyszerkészítményekre vonatkozik, melyek hatóanyagként az említett új vegyületeket tartalmazzák. Eddig nem voltak ismertek az I. általános képletű heterociklusos karbonsavak, valamint ezek szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett sói — ebben a képletben Q klór vagy brómatomot, R hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, Y hidrogénatomot vagy metilgyököt és Z] és Z2 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoportot, vagy legfeljebb 35 rendszámú halogénatomot jelent. Azt találtuk, hogy ezek az új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, mégpedig diüretikus és szaluretikus hatásuk van. Ezen tulajdonságaik alapján a szóbanforgó vegyületek alkalmasak olyan zavarok kezelésére, melyek az elektrolitek, különösen a nátriumklöridok fogyatékos kiválasztásával függenek össze. Az ilyen zavarok ödémákat és hipertóniát okoznak. Ezek az új vegyületek kutyán és nyúlon a vizeletkiválasztást, csakúgy, mint a nátriumionok és a kloridionok kiválasztását jelentős mértékben növelni képesek. 10 15 20 25 30 Az I. általános képletű heterociklusos karbonsavakban R. Zi és Z2 rövidszénláncú alkilcsoportként pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- vagy terc. butil-gyököt, Zt és Z 2 pedig rövidszénláncű alkoxicsoportként metoxi-, etoxi-, propoxi-, izópropoxi-, butoxi vagy szék. butoxigyököt jelent. Az I. általános képletű vegyületeket találmányunk értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely II. általános képletű vegyületet, melyben R. Y, Z] és Z2 jelentése az I. képletnél megadott, önmagában véve ismert módon halogénezünk. Ezt a halogénezést pl. úgy valósíthatjuk meg, hogy valamely II. általános képletű vegyület alkalmas oldószerrel, így jégecettel, nitrobenzollal vagy halogénezett szénhidrogénnel készült, kevert oldatához ekvimoláris mennyiségben halogént adunk. A II. általános képletű kiindulási anyagok előállítása céljából pl. valamely III. általános képletű karbonsavból — e képletben Y.'-Zj és Z2 jelentése az I. képletnél megadott — indulhatunk ki. Az ilyen vegyületek a szakirodalomban le vannak írva, így pl. a benzofurán-2-karbonsavat R. Fittig és szerzőtársai, Ann. Chem 216, 162 (1883), a 6-metil-benzofurán-2-karbonsavat K. von Auwers, Ann. Chem. 408, 255 (1915) és a 4,6-dimetil-benzofurán-2-karbonsavat F. M. 157904
