157903. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos karbonsavak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VII. 26. (GE—718) Svájci elsőbbsége: 1967. VII. 28. (10 764/67) Közzététel napja: 1970. IV. 30. Megjelent: 1971. IV. 01. 157903 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 5/26; C 07 d 27/56; C 07 d 63/18 gg^uiIíSi^ tcnyvtár t /ff/3jí?üí-Feltalálók: Dr. Zergényi János vegyész, Riehen, Dr. Habicht Ernst vegyész, Oberwil, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás heterociklusos karbonsavak előállítására A találmány új heterociklusos karbonsavakra, az előállításukra szolgáló eljárásra, továbbá olyan gyógyszerkészítményekre, melyek hatóanyagként az új vegyületeket tartalmazzák, valamint ezek alkalmazására vonatkozik. Eddig nem voltak ismertek az I. általános képletű heterociklusos karbonsavak és szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett sóik — ebben a képletben R röyidszénláncű alkilcsoportot, X oxigénatomot, kénatomot, imino-csoportot vagy metilimino-csoportot, Y hidrogénatomot, legfeljebb 35—ös rendszámú halogénatomot vagy metilgyököt, Zj és Z2 hidrogénatomot, legfeljebb 35-ös rend. számú halögénatomot, rövidszénláncú alkilvagy alkoxi-csoportot jelent. Azt találtuk, hogy az új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal, így diuretikus és szaluretikus hatással rendelkeznek. Ezen tulajdonságaik alapján a szóban forgó vegyületek alkalmasak, olyan zavarok kezelésére, melyek az elektrolitek, különösen a nátriumkloridok fogyatékos kiválasztásával függenek össze. Az ilyen zavarok ödémákat és hipertóniát okoznak. Az említett vegyületek, így pl. a 4-klór-5-(2-metilénbutiril)-indol-2-kárbonsav, ä 6-metoxi-5-(2-metilén-butiril)-'benziofuirán-2-kiarbonsiav és 2 10 mg/kg mennyiségben p, o. adagolva kutyán és nyúlon a vizeletkiválasztást, csakúgy, mint a nátriumionok és a kloridionok kiválasztását jelentős mértékben növelni képesek. Az I. általános képletű heterociklusos karbonsavakban Zj a 4.- vagy a 6-helyzetet és Z2 a 6-vagy a 7-helyzetet foglalja el. R, Zt és Z 2 rövidszénláncú alkilcsoportként például metil-, etil-, 10 propil- izopropil-, butil- vagy terc. butilgyököt, Zj és Z2 rövidszénláncú alkoxi-csoportként például metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi- vagy szék. butoxi-gyököt képvisel. Az I. általános képletű vegyületeket a talál-15 mány .értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely II. általános képletű vegyületet, melyben R, X, Y, Zi és Z2 jelentése az I. képletnél megadott és 20 Am egy szekunder szerves bázis gyökét jelenti, . valamilyen III. általános képletű amin — e képletben Am jelentése a II. képletnél megadott — lehasadása közben megbontunk és a rekacióterméket kívánt esetben valamilyen szervetlen 25 vagy szerves bázissal sóvá alakítjuk át. Am, mint egy szekunder szerves bázis gyöke például dimetilamino-, dietilamino-, 1-pirrolidinil-, piperidino-, hexahidro-lH-azepin-1-il- vagy 30 morfolino-gyök lehet. 157903
