157872. lajstromszámú szabadalom • Eljárás foszfor-, foszfon-, illetve tiono-foszfor (foszfon)-savészterek, illetve észteramidok előállítására

23 157872 24 Hatóanyag Teszt-állatok Hatóanyagkonoentráció %-os oldat Pusztulás %-ban d) Az 1193 953 sz. német közzétételi iratból isimert összeihasonlító készítményeik: Sitophilus granarius XLV képletű vegyület IV képletű vegyület XLVI képletű vegyület XXIV képletű vegyület XLVII képletű vegyület XVI képletű vegyület XIV képletű vegyület XV képletű vegyület VIII képletű vegyület X képletű vegyület XI képletű vegyület XII képletű vegyület Sitophilus granarius Sitophilus granarius Sitophilus granarius Sitophilus granarius Sitophilus granarius Blattá orientális Blattá orientális Sitophilus granarius Sitophilus granarius Sitophilus granarius Sitophilus granarius 0,2 0,02 100 100 0,2 0,02 100 100 0,2 0,02 100 40 0,2 0,2 0,2 100 90 0,2 0,02 100 100 0,2 0,02 100 100 0,2 0,02 0,002 100 100 80 0,2 0,02 0,002 100 100 100 0,2 0,02 0,002 100 100 90 0,2 0,02 0,002 100 100 100 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. A megfelelő vegyületeket az alábbi általános munkamód szerint állítjuk elő. Általános munkamód 0,3 mól II általános képletű 3-hidroxi-l,2,5--tiiadiazolt 500 ml aoetonitrilben, ill. oldószerekben, így acetonban, metiletilketonban vagy dimetilformamidban 42 g szárított, finomra szitált káliumkarbonáttal 30 percen át a forráspont hőmérsékletén keverünk, majd 0,3 mól megfelelő III általános képletű foszfor-, foszfon-, ill. tionofoszfor-(-foszfon-)-savészter-, ill. -amidkloridot csepegtetünk a reakcióelegyhez, és az 50 utóbbit még néhány órán át visszafolyató hűtő alatt keverjük. Ezt követően az elegyet lehűtjük, vízbe öntjük, oldószerrel, így metilénkloriddal, kloroformmal, éterrel vagy benzollal felvesszük, az oldatot vízzel, majd 1 n kálium-55 hidroxiddal és újra vízzel mossuk, hogy a vízben oldódó alkotórészeket eltávolítsuk. Végül a szerves fázist nátóumszulfáton szárítjuk, az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a végső nyomás kb. 0,01 torr és a hőmérséklet 70—80 C°. Az ún. „kidesztillálás" után vissza-0 maradó foszfor-, ill. tionofoszfor-(-fo;szfon-)-sav-(l,2,5-tiadiazolil-[3])-észterek, ül. -észteramidok általában gyengén sárgára színezett olajként kapjuk 80% és 95% közötti termeléssel, mint 65 kromatográfiailag egységes anyagok. 12