157871. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált sz-trazint tartalmazó gyomirtószerkészítmények és eljárás a hatóanyaguk előállítására
3 157871 4 2. példa: 2-Mietilinier, k i apto-4-etila!miirio-6-'(butin-l-il-3--amino)^sz-triazin 184 sr. cianurkloridot feloldunk 30OQ sr. etilacetátban, és —10 és —20 C° között egyidejűleg két tölcsérből hozzáesepegtetünk 48 sr. metilmerkaptánt és 360 sr. vízben oldott 40 sr. nátriumhidroxidot. Ezután az oldatot még két óra hosszait —10 C°-on keverjük, majd a szerves fázist elválasztjuk, magnéziumszulfát fölött megszárítjuk, és az oldószert vákuumban 35 C° alatt eltávolítjuk. A kristályos maradékot petroléterfoől átkristályosítva 110 sr. 2-metilmerkapto-4,6Hdiklór-sz-triazint kapunk 58—60 C° olvadásponttal. 9,8 sr. 2-metilmerkapto-4,6-diklór-sz-triazint szuszpendálunk 25 ml víz és 15 ml aceton elegyében, és hozzáadunk 10 sr. vízben oldott 5,25 sr. butin-l-il-3-amiin-lhidiioíkloridot. Ezután hozzácsepegtetünk a reakcióikeverékhez 25 és 40 C° között egy 4 sr. nátriumhidroxidból 15 sr. vízzel készült oldatot. Ezután a reafcciókeveréket még néhány óra hosszat 35 C°-on keverjük, majd a kivált olajat metilénkloriddal kirázzuk, a metilénkloridos oldatot magnéziumszulfát fölött megszárítjuk, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. Az olajos maradék petroléterrel eldörzsölve megszilárdul. így 9 sr. 2-metili me:rfcapto-4-klór-6-;(butin-l-il-3-amáno)-isz-tsriazinit ibapunk 56—58 C° olvadásponttal. 5,7 sr. 2-mefflmerkapto-4-klór-6^(ibutin-l-il-3--a, mino)-sz-triazint 25 sr. víz, 10 sr. aceton és 3,5 sr. 35%-os vizes etilaminoldat elegyében szuszpendálunk, a reákciókeveréket visszafolyató hűtő alatt feliforraljuk, és ezen a hőmérsékleten hozzácsepegtetjük 1 sr. nátriumhidroxidnak 5 sr. vízzel készült oldatát. Ezután a keveréket még 3 óra hosszat forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük, a kivált olajat metilénkloriddal kirázzuk, a szerves réteget megszárítjuk, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. Az olajos maradék toluol hozzáadása és lehűtés után kikristályosodik. 4,8 g 2-metilmierkapito-é-etilamino^-JÍbutin-l-jil-S-amiiio)-sz-itriazint kapunk 95—07 C° olvadásponttal. 3. példa: 2-Metoxi-4-etilamiino-6-(bután-l-il-3j amino)-sz-triazin 11,3 rész 2-klór-4-etilaimino-6-(butin-141-3--amrno)-sz-triazint feloldunk 75 rész vízmentes metanolban, és hozzácsepegtetünk 12 rész 30 %-os metanolos nátriummetilLát-oldatot. Ezután a reakciökeveréket visszafolyatás közben 8 óra hosszat forraljuk, majd 12 óra hosszat szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A kivált olajat metilénkloridba félvesszük, és 50 C°-on bepároljuk. A maradék állás közben megszilárdul. A cím szerinti terméket kapjuk 85—87 C° olvadásponttal. A fenti példákkal analóg módon állíthatók § elő a következő új hatóanyagok is: 2~klór-4-(3-metoxiprapil)-amino-6-{3-metil--butin-l-il-3-amino)-sz-triazin, op. 100 C°; 2-klór-4-etilamino-6-(3-metil-butiin-l-.il-3-J0 Mamino)-sz-triazin, op. 135—137 C°; 2-klór-4-izopropilamino-6-i(3-metil-lbutin-l-il-3-amino)-sz-triazin, op. 146—148 C°; 2-mjetilmerkapto-4-etilaniino-6-i(butin-l -il—3— -amino) ^sz-triazin, op. 95—97 C°; 15 2-klór-4-izopropilamino-6-(butin-l-il-3-amino)-sz-itriazin, op. 170 C°; 2-klór-4-etilam:ino-6-(butin~141-3-amiino)-sz-triazin, op. 140 C°; 2-klór-4,6-bisz-(butin-l-il-3-amino)-sz-triazin, 20 op. 161 C°. További vegyületeket a kiviteli példákban említünk meg. 25 A találmány szerinti eljárással készült hatóanyagokból szokásos módon, szilárd vagy folyékony hordozóanyagokkal, például vízzel, szénhidrogénekkel, szerves oldószerekkel, agyag_30 gal, műtrágyákkal, bóraxszal vagy kövafölddel keverve gyomirtószer-készítmények állíthatók elő. További adalékokként nedvesítő-, diszpargáló- és tapadást • elősegítő anyagok, gomibaölőszerek, rovarirtószerek vagy egyéb gyomirtó hatású vegyületek használhatók. A gyom•">5 irtószerek szemcsés alakban is kikészíthetők. A következő példákban ismertetijük a találmány szerint készült vegyületeket tartalmazó gyomirtószerek alkalmazását. 40 4. példa: Növényházban agyagos homoktalajjal töltött 8 cm átmérőjű műanyag cserép ékbe elvetettük a következő növények'magvait: árpa (Hordeum vulgare), búza (Triticum sativum), kukorica (Zea mays), nyári perje (Poa annua), parlagi ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides), kis csalán '(Urtica urens), vadrepoe (Sinapis arvensis), fehér libatop (Ghsnopodiuni album), bükköny (Vioia sp.), orvosi székfű (Matricaria chamomilla) és tyúkhúr (Stellaria media), majd a talajt megpermeteztük hektáronként számítva 1,5 kg 500 liter víziben diszpergált 2-klór-4--etilamino-6-(butil-l41-3-amino)-sz-tr:iazininal (I) és összehasonlításul 2jklór-4,6-bisz-(etilamino)-sz-triazinmal (II). 4—5 hét múlva kitűnt, hogy az árpa (Hoirdeum vulgare) és a. búza (Triticum sativum) jobban tűrték az I vegyületet, mint a II vegyületet, azonos gyomirtó hatás mellett. Az eredmények kitűnnek a következő táb-65 lázatból: 15 20 2b i0 85 40 45 50 55 2
