157871. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált sz-trazint tartalmazó gyomirtószerkészítmények és eljárás a hatóanyaguk előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XII. 05. (BA—2139) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. XII. 06. (P 16 70 291.3) Közzététel napja: 1970. IV. 30. Megjelent: 1971. III. 01. 157871 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/20; C 07 d 55/12 Feltalálók: Dr. Zschocke -Albrecht vegyész, Bad Duerkheim, Dr. Koenig Karl-Heinz vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált sz-triazint tartalmazó gyomirtószer-készítmények és eljárás a hatóanyaguk előállítására Ismeretes, hogy triazinszármazékok, például a 2-klór-4,i 6-feisz-(etnamma)-sz-triazin, gyomirtásra használhatok. Termesztett növények, például búza és árpa, által való eltűrhetőségük azonban nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű szubsztituált sz-triazinok — ebben a képletben Rí legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkdnil- vagy alkoxialkilesoportot, OH3 CH3 \ I ' R? CH— vagy CH3 —C— képletű / ! HC =C C =CH csoportot és R3 klóratomot vagy metoxi- vagy metilmerkaptocsoportot jelent — jó gyomirtó hatásúak. Ezek a hatóanyagok új vegyületek, és például cianurkloridnak hidrogénhalogenidokat lekötő szer jelenlétében a megfelelő alkil-, alkdnil- vagy alkoxialkilaminokkal 'és, abban az esetben, ha R3 nem klóratomot képvisel, egy alkálifémmetiláttal, vagy metilmerkaptiddal tetszőleges sorrendben való reagáltatásával állíthatók elő. A következő két példában ismertetjük két I képletű hatóanyagnak a találmány szerinti eljárással való előállítását. 5 1. példa: 2-Klor-4-etilamino-6-(butin-l-)il-3-arnino)-sz-triazin 10 276 sr. cdianurkloridot feloldunk 900 sr. acetonban, és —10 és —20 C° között 'hozzácsepegtetünk 135 sr. etilaminit. Utána a keveréket még egy óra hosszat —10 és —20 C° között keverjük, és a keletkezett csapadékot szű-15 rőn elválasztjuk. A szűredéket vákuumban szobahőmérsékleten ibepároljuk, és a kristályos maradékot ciklohexánból átkristályosítjuk. 233 sr. 2,4-diklór-6-etálaminoHSZr4riazint kapunk 103—105 C° olvadásponttal. 20 9,65 sr. 2,4-diklór-6-ietilamino-sz-itriazint 50 ml aoetonban oldunk, és 15—20 C°-on hozzáadjuk 7 sr, ibutin-l-il-3-aminnják 25 sr. aoetonnal készült oldatát. Ezután a keveréket szobahőmérsékleten (20 C°) még 20 óra hosszat ke-25 verjük, majd a keletkezett csapadékot szűréssel elválasztjuk. A szűredéket vákuumban bepároljuk, és a kristályos maradékot átkristályosítjuk. 10,5 sr. 2-j klór-4Hetilamino-6-(butin^l-dl-3-amino)-sz-triazint kapunk 140 C° olvasó dásponittal. 157871
