157870. lajstromszámú szabadalom • 3, 4, 6-szubsztituált-1, 2, 4-triazin-5-on hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmény

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS j Bejelentés napja: 1968. VIII. 17. (BA—2094) Német Szövetségi Köztiársaság-beli elsőbbsége: 1967. VIII. 18. (F 53 277 IV d/12 p) Közzététel napja: 1970. IV. 30. Megjelent: 1971. III. 01. 157870 Nemzetközi osztályozás: áOln 9/20; C 07 d 55/10 ^S!í

^^ Feltalálók: Dr. Timmler Helmuth vegyész, Wuppertal-Vohwinkel, Dr. Wegler Richard vegyész, Leverkusen, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln-Stammheim, Dr. Hack Helmuth biológus, Köln-Buchheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG. cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság 3,4,6-szubsztituálí-l,2,4-triazin-5-oii hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmény 1 A találmány 3,4,6-szubsztituált l,2,4-triazin-5--on hatóanyagot 'tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik. Ismeretes már, hogy 1,3,5-tsriazinok gyomnövények irtására alkalmazhatók (v. ö. 540 590 sz. belga szabadalmi leírás). Ebből a hatóanyagcsoportból a 2,6-di-(etilamino)-4-klór-l,3,5-triazin szerzett nagy gyakorlati jelentőséget. Azt tapasztaltuk, hogy az I általános képletű új 3,4,6-szubsztituált l,2,4-triazin-5-onok — ahol R R' R" jelentése fenilgyök, 1—8 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilgyök vagy cikloalkilgyök, 1—8 szénatomos alkilosoportot jelent, 1—8 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportot képvisel és jelentése oxigén- vagy kénatom — erős herbicid tulajdonsággal rendelkeznek. Meglepő, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható triazinonok erősébb herbicid hatással és nagyobb szelektivitással bírnak, mint az ismert 1,3,5-triazinok. A találmány szerinti -eljárással előállítható triazinonokat a fenti I képlet egyértelműen jellemzi. Ebben a képletben R előnyösen 5—8 szénatomos cikloalkil-csoportot, az alkilcsoportban legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó fenilalkil-csoportot valamint fenil-^gyököt jelent. R' előnyösen legfeljebb 6-széniatomos alkilcsoportot jelent. 5 R" előnyösen 1—6 szénatomos alkil- vagy 2—4 szénatomos alfcenilcsoportot képvisel. Az alábbiakban a találmány szerinti I általános képletű triazinonok előállítását adjuk 10 meg. Ezeket a triazinokat különböző ismert eljárással állíthatjuk elő. Előnyösen azonban a IIa, IIb általános képletű jól ismert 2,3,4,5-tetrahidro-1,2,4-triazin-5^on-3-tionokból indulunk 15 ki. Ezek az anyagok tautomériát mutatnak. Szilárd állapotban általában a Ha képletnek megfelelő alakban fordulnak elő, azonban gyakran a IIb képletű alak szerint reagálnak. 20 25 Ezeket a kiindulási anyagként alkalmazott vegyületeket ismert eljárással állíthatjuk elő a megfelelő <z-Jketosavak és a megfelelő 4-szubsztituált tioszemikarbazidok reakciója útján [Fortschritte der chemischen Forschung, 5. kötet, 189. oldal (1965)]. Ezekből a triazintionokból a találmány szerinti I általános képletű triazinonokat elvileg 3 különböző eljárás szerint kapjuk, mindig a-30 szerint, hogy mi Y jelentése. 157870