157849. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
157849 19 44. példa: 11,4 g N1 -(p-metoxifenil)-N 1 -(p-fluorbenzoil)-hidrazin-hidroklorid és 35,3 g levulinsav elegyét 3 óra hosszat hevítjük 80 C° hőmérsékleten. Az elegyet azután szobahőfokon állni hagyjuk, majd 50 ml vizet adunk hozzá, a levált kristályokat szűréssel elkülönítjük és megszárítjuk. Ily módon 10,1 g N1 -(p-fluorbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsavat kapunk nyers kristályos termék alakjában. Etanol és víz elegyóből történő átkristályosítás után 7,5 g 148—150 C°-on olvadó fehér kristályos, tiszta terméket kapunk. Mikroelemzési adatok: számított értékek: C 66,85%, H 4,72% N 4,10%; talált értékek: C 66,54%, H 4,68%, N 4,04%. 45. példa: 7,5 g N1 -(p-metoxifenil)-N 1 -(p-klórbenzoil)-hidrazin4iidroklorid és 5 g levulinsav-amid elegyét 10 ml ecetsavban, cinkklorid hozzáadásával, keverés közben hevítjük. A reakcióelegyet lehűlni hagyjuk, a levált kristályokat szűréssel elkülönítjük és alkohol-víz elegyből átkristályosítjuk. Ily módon N-(p-klórbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-acetamidot kapunk, amely 216—,218 C°-on olvad. 46. példa: 1 g N^p-metoxifenilJ-NL^p-iklórbenzoilJ-hidrazin-hidroklorid és 1 g aoetonil-malonsav elegyét 5 percig hevítjük 145 C° hőmérsékleten, majd a reakcióelegy hőmérsékletét lassan csökkenni hagyjuk. Lehűlés után a reakcióelegyet 2 ml ecetsav hozzáadásával feloldjuk. Az oldathoz 5 ml vizet adunk és az ennék hatására levált kristályos terméket szűréssel elkülönítjük és megszárítjuk: Ily módon 1,2 g por alakú terméket kapunk. Ezt éter és petroléter elegyéből, majd etanol és víz elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon 0,6 g N-(p-klórbenzoil)-2-meti!-5-metoxi-3-indolil-ecetsavat kapunk, 150—153 C°-on olvadó fehér kristályos termék alakjában. Ugyanezt a terméket, csaknem ugyanilyen termelési hányaddal kapjuk, ha a fenti elegyet ecetsavban, 80 C° körüli hőmérsékleten hevítjük, majd a szokásos módon dolgozzuk fel a reakcióelegyet. A fent leírt eljárást követve, az alábbi példákban felsorolt további hasonló N-aroil-3-indolil-alifás savszármazékokat állíthatjuk elő. 10 20 47. példa: N-(p-klórbenzoil)-3-metil-5-klór-3-indolil-ecetsav, op.: 184—186 C°. 5 48. példa: N-*(p-klórbenzoil)-2,5-dimetil-3-indolil-eoetsav, op.: 208—209 C°. 10 49. példa: N-t>enzoil-2-metil-5-klór-3-indolil-ecetsav, op.: 170—172 C°. 15 50. példa: N-(p-metübenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsav, op.: 155—156 C°. 20 51. példa: N-(p-metoxibenzoil)-2-imetil-5-metoxi-3-indomvecetsav, op.: 159—161 C°. 25 52. példa: N-(p-klórbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsav, op.: 107—110 C°. 30 53. példa: a- [N-(p^metiltiobenzoil)-2-Hmetil-5-metoxi-3--indolil]-propionsav, op.: 173—175 C°. 35 54. példa: N-(p^brómbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsav, dp.: 162—164 C°. 40 55. példa: N-(pj klóribenzoil)-2-metil-3-indolil-ecetsav, 45 op.: 125—127 C°. 56. példa: 6,0 g N^p-metoxifenilJ-N^p-klór'benzoil)-50 -hidrazin-hidroklorid, 2,9 g levulinsav és 40 ml alhsz.metanol elegyét 16 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A reakcióelegyet azután éjjelen át szobahőfokon állni hagyjuk, majd a metanolt ledesztilláljuk és a maradékot vízzel alaposan mossuk. Ily módon 4,8 g N-(p-klorbenzoil)-2-metil-5-Hmetoxi-3-indolil-ecetsav-metilésztert kapunk, barnaszínű nyers kristályos termék alakjában. Metanol és víz elegyéből történő átkristályosítás után 88—91 C°on fehér kristályos termékhez jutunk. 60 57. példa: 5,0 g N^p-metoxifenilJ-NHp-klórbenzoil)-65 -hidrazin, 3,0 g levulinsav és 30 ml absz.etanol
