157836. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ariloxiizoalkil-delta2-imidazolinek és savas addiciók sóik, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
9 157838 10 ció közben ammónia képződik. A megszilárdult reakcióterméket lehűlés után benzinből (forrpont 100/140) átkristályosítjuk, Így 14,7 g (67% elméleti) 2- [ct-(p-metoxifenoxi)-etil] -zl2 -imidazolint kapunk, amelynek olvadáspontja 113,5—1143 C°. Analízis (Ci2 H 16 N 2 02; mólsúly 220,3) Számított: C: 65,42% H: 7,32%, N: 12,72%, Talált: C: 65,28%, H: 7,47%, N: 12,70%. 4. példa 57,5 g a-(2,6-diklórfenoxi)-propionitrilt (előállítható az la.) példa szerint 2,6-diklórfenolból és a-brómpropionitrilből, fehér tűkristályok, olvadáspont 28—29 C°) az lb.) példa szerint 10,4 ml vízmentes etanolban 10,4 g vízmentes sósavgázzal a-(2,6-diklórfenoxi)-propionimidsavetilészter-hidrogénkloriddá alakítunk át. Ezt a vegyületet izolálás és tisztítás nélkül az ilc.) példa szerint 29,5 g vízmentes etiléndiaminnal 2-[a(2,6-diklórfenoxi)-etil]-/l2 -imid a zolm-hidrogénkloriddá alakítunk át. Etanol^éter-elegyből történő többszöri átkristályosítással fehér kristályos terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 221—223 C°. Analízis: (CUH^CI^NÍO; mólsúly 295,6) 10 15 20 25 30 Számított: Talált: 9,48%, 9,46%, Cl: 35,-99%, Cl: 36,01%. 5. példa 39,9 g a-(2,3-dimetilfenoxi)-propionitrilt (előállítható az la.) példa szerint vicinális o-xilenolból és a-brómpropionitrilből; víztiszta folyadék, forrpontja 0,06 Hgmm nyomáson 62 C°; n25 o = = 1,5108) az lb.) piélda szerint 8,5 ml vízmentes etilalkoholban 8,5 g vízmentes sósavgázzal az a-(2,3-dimetilfenoxi)-propionimidsavetilészter-hidrogénkloriddá alakítunk át, amelyet további tisztítás nélkül az le.) példa szerint feldolgozunk. A kivált nyersterméket tisztítás céljából 10%-os nátriumhidroxidban felvesszük és a szabad imidazolin-bázissá átalakítjuk (olvadáspont: 106,5 C°). A szabad imidazolin-bázist éterrel kirázzuk, az éteres kivonatot megszárítjuk, az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot vízmentes alkoholban oldjuk és vízmentes étert adunk hozzá, majd a hidrogénklorid sóhoz történő átalakításhoz szükséges legalább ekvivalens mennyiségű vízmentes sósavgázt vezetünk az oldatba. A kivált 2-[a-(2,3-dimetilfenoxi)-etil]-zl2 -imidazolin-hidrogénkloridot alkohol-éter-elegyből egyszer átkristályosítjuk és így analitikai tisztaságú terméket kapunk, fehér kristályok anyag formájában, amelynek olvadáspontja 183 C°. Analízis (Ci3Hi9 CIN 2 Q; mólsúly: 254,8) Számított: N: 11,00%, Cl: 13,91%, Talált: N: 10,78%, Cl: 14,02%. A következő I. táblázat további imidazolinokat, illetve azok sóit szemlélteti, amelyek a találmány szerinti eljárással előállíthatók. I. táblázat Ar R, R2 R3 R4 Összegképlet Op., ül. forrpont/Hgmm (1) lképletű gyök QH5 H — H 0 C12 H 16 N 2 0-HC1 138,1 C° (1) lképletű gyök (n)C3 H 7 H — H 0 Ci3 H 18 N 2 Ö-HCl 145,7—145,9 C° (1) képletű gyök (n)C4H9 H — H 0 C14 H 20 N 2 O-HCl 122,0 C° (1) képletű gyök CH3 H -. CH3 0 C12 H 16 N 2 0 71 C°/0,001 n20 D = 1,5448 (1) képletű gyök CH3 H - (P) -C4H9 0 C15 H 22 N 2 0 86—93 C°/0,0015 n20 D = 1,5273 (2) képletű gyök CH3 H — H 0 C12 H 16 N 2 0 2 .HC1 137,5—139,5 C° (3) képletű gyök CH3 H — H 0 C13 H 18 N 2 0 2 -HC1 138,1 C° (4) képletű gyök CH3 H — H 0 C13 H 18 N 2 0 2 -HC1 134,0-^134,5 C° (5) képletű gyök CH3 H — H 0 C13 H 18 N 2 0 2 -HC1 137,5—138,0 C° (6) képletű gyök CH3 H — H 0 C1S H 22 N 2 0 2 -HC1 161,0—161,5 C° (7) képletű gyök CH3 H — H 0 C15 H 22 N 2 0 2 -HC1 120,8—121,4 C° (8) képletű gyök CH3 H — H 0 d2Hj.4N2O3.HCl 183,0—183,5 C° (9) képletű gyök CH3 H — H 0 C12 H 16 N 2 0-HC1 196,8—197,3 C° (10) képletű gyök CH3 H — H 0 C12 H 16 N 2 0-HC1 177,5 C° (11) képletű gyök CH3 H — H 0 C12 H 16 N 2 0-HC1 119,0—119,5 C° (12) képletű gyök CH3 H — H 0 C1S H 18 N 2 0-HC1 149—151 C° (13) képletű gyök CH3 H — H 0 C13 H 18 N 2 0-HC1 205,6—205,9 C° (14) képletű gyök CH3 H — H 0 C1S H 18 N 2 0-HC1 164—167 C° (15) képletű gyök CH3 H — H 0 C13 H 18 N 2 0.HC1 191 C° 5
