157793. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként akrilsavszármazékokat tartalmazó gyomirtószer-készítmény
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IX. 14. (BA—2106) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. IX. 15. (P 16 42 231.4) Közzététel napja: 1970. IV. 08. Megjelent: 1971. III. 01. 157793 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/20; C 07 c 101/28 Feltalálók: Dr. Scheuermann Horst vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt/Pfalz, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként akrilsavszármazékot tartalmazó gyomirtószer-készítmény 1 Azit találtuk, hogy az I általános képletű vegyületeknek jó gyomirtó hatásúik van. Ebben a képletben X niitril- vagy aoetiticsopoirtoit vagy —COOR" Ikópletű csoportot jelent (ebben a képletben R" 1—4 szénatomos alkilcsoportat jelent), Y •—COOR" iképlieitű csoportot jelent (ebben a képletben R" 1—4 szénatamos alkilesoportot jelent), R hüjdrogénatamot vagy 1—4 szénatoimos alkiicsoportot lés R' balogénatomot, előnyösen klór- vagy brómlatomot, vagy 1—4 szénaltoimos allkilesoportot, előnyösen metil- vagy etilcsaportot, \^A szénaltoimos Ihalogénalfcilcsoportot, például trifclár- Vagy tófluormetillcsoporítot, vagy cianocsoporitot jelent, n értéke 0, 1, 2 vagy 3, amikor is — ha n értéke nagyobb 1-nál — az R' szubsztituensäk azonosaik vagy különbözők lehetnek. A találmány szerinti gyomirtószerekben hatóanyagiként alkalmazott vegyületek a Chemiische Berichte 94, 2285 (1961) szarint N-szubsztiituált , formanfliidkloriddknak 'metilénaktív vegyületekkel, például cianoeoetsav-allkilészterekkel, malonsav-diaíllkiilészterelklkel, mialonsav-dinitriliei vagy aceteoetsav-ietilészterrel történő reagélltfcatiásával állíthatók elő. Ugyancsak eJöállíltihatók a hatóanyagként használt vegyületek a J. Am. Chem. Soc. 68, 5 1253 (1946) és 82, 718 (I960) szerint atoximetiléncdianoeoeitsiav-ialcilíésztieíräkniek, etoximetilénmalonsav^dinitrilák, etoxiimatilénacetecets av-etiiléKzitemnek vagy etoximetilénroialonsav-dialkilészltereknak (a megfelelő szulbsztiituált anilin-10 származékkal való reagáltatásával is. A /?-(N^fenil-Njmetil)-íaminoj a-«ianoakrilsav-etilészteir például a következőképpen álíthaitó elő: 33 sr. foszgénnek 150 sr. toluollal készült 15 oldatához 0 C°-on 20 perc állatit hozzáadunk 40,5 sr. N-metilfoirmanilidot. Szoibahőmérsékletan való 2 órai keverés után a keverékhez 33,9 . sr. cianoeoettaav-etilésziter't és 60,-6 sr. itráetáilamint adunk, és miég 2 óra hosszat 60—70 C°-20 on keverjük. Lehűtés és a kicsapódott taietálamin-hidiroklorid leszívaitása uitán a szűredéket vákuumiban bepároljuk. 52 sr. (az elméletinek 75°/o^a) akrilsavszármazékot kapunk 102—104 C° olvadásponttal. 25 A hatóanyagok eanulgeáiló-, illetve diszpergálószerek, továbbá oldószeriek, például kőolajpárlatok, mint a dieseiolaj, kőszénfcátrányolaj, növényi olarjok vagy ciklusos szénhidrogének vagy iners töltőanyag, például kova-157793