157713. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-dikarbonil-vegyületek fenilhidrazon-származékainak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IX. 26. (BA—2116) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. IX. 26. (P 16 68 025.4) Közzététel napja: 1970. III. 05. Megjelent: 1971. IV. 01. 157713 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 109/12 ^síiiS^ iünsnrfár */ Feltalálók: Büchel Karl-Heinz, Leverkusen, Draber Wilfried, Leverkusen, Hammann 'Ingeborg, Köln, Unterstenhöfer Günter, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 1,2-dikarbonil-vegyületek fenilhidrazon-származékainak előállítására A találmány tárgya eljárás inszekticid és akaricid hatású 1,2-dikarbonilyegyületek új fenilhidrazonjainak előállítására. Ismeretes, hogy bizonyos diciánketonokat, így a-ot-diciano-karbonil-2,5-diklórfenilhidrazont rovarok és atkák irtására használhatunk (1. USA szabadalom 3. 157. 569). Azt találtuk, hogy az I. általános képletű fenilhidrazonok szabad formában, vagy valamely alkáli, földalkáli vagy aminsó alakjában erős inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek. A képletben X valamely halogénatom, ciano, nitro vagy acilcsoport lehet, Y valamely alkil, alkoxi vagy NRR' képletű amincsoportot jelenthet, R és R' hidrogénatom, valamely alkil vagy árucsoport lehet, Z valamely alkilcsoportot vagy valamely elektronegatív szubsztituenst jelenthet, m pedig valamely 1—5-ig terjedő egész szám lehet. Azt találtuk továbbá, hogy az I. általános képletű fenilhidrazonokat az alábbi módokon állíthatjuk elő: a) valamely II. általános képletű diazotált amint — mely képletben Z és m jelentése egyezik a fentiekben megadottakkal, 15 . An

pedig valamely, a diazotálásnál jelenlevő aniont jelien't, kívánság szerirat valamely hígítószer jielenlétében a III: általános képletű aktív meti'lénvegyület'fcel reagáltatunk. A képletben X 10 és Y jelenítése egyezik a fent megadottakba!. b) valamely II. általános képletű diazotált amint a IV. általános képletű 2~halogén-l,3-dikarbonil vegyülettel — kívánság szerint vala-15 mely oldószer jelenlétében — reagáltatunk. A képletben Y jelentése egyezik a fent közöltekkel, Hal pedig valamely halogénatomot jelent. 20 c) valamely V. általános képletű fenilhidrazon-vegyületet — mely képletben Y, Z és m jelentése egyezik a fent megadottakkal, Hal pedig valamely halogénatomot jelent — 25 kívánság szerint oldószer jelenlétében valamely VI. általános képletű alkálisóval reagáltatunk. Ez utóbbi képletben Me valamely alkálifémet, X' ciano, valamely acil vagy nitrocsoportot je-30 lenthet. 157713