157633. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos karbonsavak előállítására
157633 8 tenek; továbbá amelyekben R' és R" a fentieket jelenti, míg in és n = 0; vagy amelyekben az R' és R" szulbsztituensek egyike hidrogénatom, a más'iík pedig valamely fenti, adott esetiben rövidszénláneú alkil-csoportokkal szubsz- 5 tituált ciMoalkil-gyököket képvisel, míg m és n 1—4 közötti egész szám. Értékesnek bizonyultak az oly (II) általános képletű vegyületek is, amelyekben R' és R" szubsztituensek egyike Ra-tfenil-csoport, ahol R a jelentése a fentiekkel io egyezik, míg a másik szubsztituens adott esetben rövidszéníláncú alkil-csopartokat tartalmazó 3—6 gyűrűben szénatomból álló ciklaalkilcsoport, továbbá n és m valamely 1—4 közötti egész szám. A (II) általános képletű vegyüie- 15 tek közül kiemeljük még azokat a származékokat is, amelyben R' és R" halogénatom, főként klór-, fluor- vagy brómatom, a másik szubsztituens pedig adott esetiben rövidszénláncú alku-csoportokkal szulbsztituált, 3—6 gyűrűibelí 2o szénatomot tartalmazó cikloalkil-csoport, n vagy m egyike a hialogénatommal szubsztituált —(Cn H 2fl )—, illetve —{Cnírljm^csopont esetében 2—4 közötti egész szám,, a halogiánatom padig legalább 2 szénatommal van az oxigénatomtól „* elválasztva, míg a másik 1—4 közötti egész szám. A i(II) általános képletű vagyüleitek közül a Tövid'saénliáneú alkilésztarek, a sószlármazékok, főként az ammónium-, alkálifém-, alkáliföldfém- vagy savanyú addíciós sók, elsősorban a felsorolt típusú vagyületek nem toxikus sói fontosak. Különösen kiemeljük a 6—7-bisz-ciklopropilmetoxi-4-ihidroxi-3-kinolinkartbonsav-'etilészt1 ert, amelyet ha egészséges Vagy például fentiekben felsorolt valamely Eimeria-organizmussal fertőzött tyúkoknál a teljies takarmányhoz kíb. 0,001 % — kb. 0,01% mennyiségben adagolunk, akkor észrevehető súlynövekedést és a táplálékhasznosítási index fokozódását tapasztaljuk. 40 A találmány szerinti vegyületek önmagában isimert módon állíthatók elő. A találmány szerinti eljárásváltozatok pl. a következők lehetnek : a) valamely [il-(eikloali:fás-oxi- vagy cikloali|f ás-ffnerkiapto-if enilamino)^l, lHalkilidénJ-mailonsaiv reakcióképes funkcionális származékát — ahol az aminocsopoirttal szomszédos fenilgyűrü helyett helyettesítetlen — vagy ezen vegyület egyik tautomerjét —• amelyben az ammoesoport szabad hidrogént tartalmaz — főként valamely (III) általános képletű vegyületet — amelyben R3 hidrogénatom — vagy ezen vegyület egyik tautomerjét — amely képletben R0 valamely reakcióképes, funkcionálisan átalakított karboxil- 55 csoport, előnyösen adott esetben alifás szénhidrogéngyökkel, mint rövidszénláncú alkil- vagy arü-(TÖviidBzémáncú)^alkilgyakkel szulbsztituált észterezett kartboxil-icsqport és Rí" észterezett karboxil-, karibamii-, hidrazinil-,- karbonü- vagy 6" cián-osciport — intraimolekuláris kondenzációval gyűrűz ár ásnak vetünk alá, vagy b) valamely benz^cikloalifás-oxi- vagy benz-cikloalifás-!merkapto-4-Y1 -,3 J kinolinkaHbonsav- gs 30 35 50 ban — amelyben Y t funkcionálisan átalakított hidroxil-osoport — vagy ennek a vegyületnek 1-(helyzetben szulbsztituált tautomerjében —• ahol Yi funkcionálisan átalakított oxicsoport — vagy a felsorolt vegyület ész bar-, amid-, hidrazid- vagy nitril-Baármiazekiaüban, főként pedig valamely (IV) általános képletű vegyületben — amelyben Y2 funkcionálisan átalakított oxocsoport —' vagy ez utóbbi vegyület tautomerjében — ahol R3 hidrogénatom és Y 2 valamely reakcióképes észterezett hidroxil-osoport — az Yx vagy Y 2 szuibsztituenseket hidrolízis útján oxo-, illentve hidroxil-csoportokká átalakítjuk, vagy c) valamely benz-bidroxi- vagy benz-markaptó-4-hidroxi-3-kinolinkaribonsaivban, vagy ennek 1 -helyzetben szulbsztituált tautomerjében, vagy ezen vegyületek észter-, amid-, hidrazidvagy nitrilszármazékaiban, vagy sóiban a benzcsoporthoz kötött hidroxil-, illetve merkaptocsoportot valamely cikloaliífás gyökkel éterezzük, főként pedig valamely (V) általános képletű vegyületben — amelyben Flho szubsztituens valamely —XH-esoportot tartalmazó 1,2--íenilén-gyök — vagy ezen vegyület egyik tautomerjében — ahol R-j szulhsztituens hidrogénatom — vagy ezek sóiban az XH-csoportot valamely R—A— általános képletű gyökkel éterezzük, vagy d) valamely (cikloalifás-oxi- vagy cikloalifásmerkapto-o-aimmo-benzoil)-ecetsavat — amelyben az amino-csoport vagy az ecetsav molekularész cc-helyzete valamely rövidszénláncú alkanqil-csoportot tartalmaz — vagy ezen vegyületek észter-, amid-, hidrazid- vagy nitril-származéikát, főként valamely (VI) általános képletű vegyületet — amelyben Zx és Z 2 csoportok egyike —CO—R2 általános képletű gyök, míg a másik hidrogénatom — intnamolekuláris kondenzáció útján gyűrűzárásnak vetünk alá, vagy e) valamely banz^cikloaliíás-oxi- vagy benz-cikloalifásHmerkapto-4-fcidroxi-3-Z'0 -kinolinban, vagy l-űielyzetben szubsztituált tautomerszármazlékában — amelyben Z'0 fcarboxil-, észtenezett karboxil-, karbamil-, hidrazinilkarbamil- vagy cián-csoporttá átalakítható gyököt jelent — a Z'0 szulbsztituenst átalakítjuk, előnyösen pedig valamely (VII) általános képletű vegyületben; vagy ezen vegyület egyik tautomerjében — ahol R3 hidrogénatom, Z"0 pedig valamely Rí szubsztituienssé átalakítható gyököt jelent — a Z"0 gyököt R x szubsztituenssé, vagyis karboxil-, észterezett karboxil-, karbamii-, hidrazinil-toarbonil- vagy cián-csoporttá átalakítjuk, vagy f) valamely részlegesen telített benz-ciíkloalitfás-oxi- vagy benz-cikloalif ás-mierkapto-4-. -hidroxi-S^kinolinkarbonsaivat, vagy ezen vegyület 1-helyzetben szubsztituált tautomerjét, vagy észter-, amid-, hidrazid- vagy nitril-származékát, főként valamely (VIII) általános képletű vegyületet, ennek oxo-származékát, vagy 4
