157625. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,4-tiadiazolilkarbamidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IX. 17. (B A—2110) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. IX. 19. (F 53 530) Közzététel napja: 1970. II. 06. Megjelent: 1970. XII. 31. 157625 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/60 * / Feltalálók: Dr. Metzger Carl, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Borrmann Dieter, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Wegler Richard, Leverkusen, Dr. Eue Ludwig, Köln-Stammheim, Dr. Hack Helmuth, Köln-Buchheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 1,2,4-tia'diazolil-karbamidok előállítására A találmány új, 1,2,4-tiadiazolil-ka.rfcamidok előállításaira > szolgáló eljárásokra vonatkozik. A találmánya szerinti 1,2,4- üadiazolil-karbamidoknak herbicid tulajdonságuk van. Ismeretes, hogy a tiazolil-karbamidok, pl. az 5 N-(4-metil-l,3-.tiazolIU-2)-N' -metilikarbamid, herbicidként alkalmazható (679138. belga szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az 1. általános képletű új 10 1,2,4-tiadiazolil-karbamidLknak — ahol R jelentése alkil-, cikloalkil-, arilalkil-, dialkilamino- vagy adott esetben klóratommal és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált larilgyök; R' jelentése hidrogénatom, alkil-, hidroxialMl- vagy al- 15 koxigyök; R" jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomszámú alkilgyök; R'" jelentése pedig alkil- vagy alkoxigyök; — erős herbicid tulajdonságuk van. Azt találtuk továbbá, hogy az I, általános 20 képletű l,2,4-tiadiazoliljkarbamidok előállíthatók a) II. általános képletű 5-amino-tiadiazoloknak — ahol Rés R' jelentése a fant megadottal azonos — III. általános képletű izocianáttal 25 — ahol R'" jelentése a fent megadottal azonos — hígítószerek jelenlétében végrehajtott reakciójával, így olyan I. általános képletű vegyületeket kapunk, ahol R" jelentése hidrogénatom ; 30 b) II. általános képletű 5-amino-tiadiazoloknak IV. általános képletű savkloriddal — ahol R" és R'" jelentése a fent megadottal azonos — .'hígítószerek és savmegkötőszerek jelenlétében végrehajtott reakció jávai; vagy pedig c) V. általános képletű uretánoknak — ahol R és R' jelentése a fent megadottal azonos, RIV jelentése pedig metil- vagy fenilgyök — VI általános képletű aminokkal — ahol R" és R'" jelentése a fent megadottal azonos — imognövelt hőmérsékleten végrehajtott reakciójával. Kifejezetten meglepő tényként kell értékeim azt a tényt, hogy a találmány szerinti 1,2,4-tiadiazolil^karbamidok herbicid hatása erősebb és lényegesen szelektívebb, mint a korábban ismert iiazolilkarbamidoké. Az I. általános képletben az R helyén előnyösen hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkilgyök, 5—6 szénatomszámú cdkloalkilgyök,-1—2 szénatomszámú alkiknerkapto gyök, a gyűrűn 1—3 szénatomszámú alkilgyököt tartalmazó fenilalkilgyök, 1—4 szénatomszámú alkilgvököt tartalmazó dialkilaminogyök vagy fenilgyök, amely adott esetben 1—2 klóratomot és/i/sgy nitrocsoportot tartalmaz szubsztituens-, kánt, állhat. Az R' helyén előnyösen hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkilgyök, 1—3 szénatomszámú hidroxialkilgyök, 1—2 szénatomszámú alkoxi-157625