157555. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-fenotiazinil-ecetsav és származékai előállítására
MAGYAR SZABADALMI 157555 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Í^l Nemzetközi osztályozás: C 07 d 93/14 IKpí Bejelentés napja: 1967. XII. 18. (RO—457) ^W%' Franciaországi elsőbbsége: 1966. XII. 19. (PV 88 001) '• k" • -... -•41'' '•*.•• ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1969. XII. 22. Megjelent: 1970. XII. 16. Feltaláló: Bosc Pierre Maurice, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Rhőne-Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás 3-fenotiazinil-ecetsav és származékai előállítására A találmány a 3-fenotiazinil-ecetsav és a nitrogénatomon és a gyűrűszénatoimokon egy vagy több szubsztituenst hordozó származékai előállítására vonatkozik. Eszerint az eljárás tárgya az I általános képletű vegyületek előállítása. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyököt, elsősorban metilgyököt, és Y hidrogénvagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkirtio-gyököt képvisel. Az értékes gyulladásgátló tulajdonságokkal rendelkező I általános képletű vegyületeket már előállították a II általános képletű 3-acil-fenotiazindki'ból kiindulva — ebben a képletben R és Y a fenti jelentésűek —•, ezeket a vegyületeket kénnel és imorfolmnal melegítve, majd az így kapott fenotiazinilacetomorf olidot káliumkarbonáttal hidrolizálva. Ezzel a 153 351 számú magyar szabadalom leírásában ismertetett eljárrással a kiindulási 3-acetil-fenotiazinra számítva 45%-os hozammal sikerült N-metil-3--fenotiazinil-eoetsavat előállítani. Megállapítottuk, hogy ha a 3-ihelyzetben vinilcsoportot hordó fenotiazinokból indulunk ki, lényegesen jobb, kb. 65%-os hozamot lehet elérni. Az új eljárás szerint kénnek, morfolinnak és a 3-helyzetben vinilcsoportot hordó, III általá-10 15 20 25 nos képletű fenotiazinszármazéknak 'a keverékét, előnyösen 100 C° és a reakciókeverék forrási hőmérséklete közötti hőmérsékleten, reagáltatjuk, majd a keletkezett fenotiazánil-acetomorf olidot kálilúggal hidrolizáljuk. A III általános képletben Rés Ya fenti jelentésűek. Az Y szubszítituens az adott reakciókörülmények között nem változik a reakció során, és nem befolyásolja a reakció menetét. Példa: Keverővel és visszafolyató hűtővel ellátott lombikba betöltünik 45 g 3-vinil-N^metil-fenotiazint, 107,5 g morfolint és 19,2 g kénport. A reakciókeveréket élénk keverés és visszafolyatás közben 18 óra hosszat forraljuk (kb. 118—120 C°-on). Egyenletes kérihidrogénfejlődést észlelünk. Az így keletkezett oldatot 5 perc alatt belekeverjük 90 C°-ra melegített 565 ml vízbe. Narancsszínű tiomorfolid válik ki csapadékként. A reakciókeveréket 60 C0j ra hűtjük, szűrőre visszük, és a csapadékot, 2 íziben 30—30 ml vízzel mossuk. 500 ml-es háromnyakú lombikba 188 g vizet és 124 g 85%-os káliumhidroxidot töltünk: A kapott kálilúgot beállítjuk 23 C°-osra, hozzá-30 adjuk a fentiek szerint kapott nedves csapadé-157555
