157466. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izopropilamin-származékok előállítására
157466 15 Vegyület dózis mitoehondaktiválás a kontroll %-ában agy . máj mitochondnum riurn Termék 25 mg/kg 40,0 Termék 50 mg/kg 28,8 51,7 13,9 19. 9,25 g l-naft-l-il-2-amino-propánt feloldunk 200 ml vízmentes etanolban és ehhez az oldathoz hűtés közben .hozzácsepegtetünk 8 g n^butiraldehidet. Ezt az elegyet egy éjjelen át állni hagyjuk, majd két órán át 40 C°-on, két órán át 70 C°-on tartjuk. Az így kapott 1-naft-l-il-2-n-ibutilidón-amino-'propán alkoholos oldatát, mely sötét narancsszínű, visszahűtjük szobahőmérsékletre és állandó kevertetés és vizes hűtés mellett 5 g nátriumbórbidridet adagolunk hozzá kis részletekben. A teljes beadagolás után 48 órán át szobahőfokon kevertetjük az elegyet, majd az alkoholt ledesztilláljuk. A maradékot 100 ml vízzel megbontjuk és benzollal extraháljuk. Oldószer-mentesítés után a. maradék 12,1 g olajos bázist felvesszük 25 ml sósavas alkoholban, melyből hűtésre kristályosodik az anyag. A nyers terméket vizes alkoholból kristályosítjuk és így l-naft-íl-il-2-JNr-lbutilaminopropán-klórhidrátot kapunk, melynek olvadáspontja 172—174 C°. Az anyalúgból további anyagmennyiség nyerhető. 16 •méleti.) Ezután a katalizátort szűréssel eltávolítjuk az oldatból, majd az oldószert desztillációval távolítjuk el. A maradék olajos terméket sósavas alkoholba felvesszük, melyből hűtésre __5 kristályosodik a termék. Vizes alköholoís átkristályosítás után l-naft-l-il~2-N-propil-amino-propán-klórhidrátot kapunk, melynek olvadáspontja 178-^180 C°. Az anyalúgból további anyagmennyiség nyer-10 hető. Szabadalmi igénypontok: 15 1. Eljárás I képletű új izopropilamin származékok és sóik előállítására, (mely képletben, A jelentése — C=N—R1 , — CH—N=R 1 ', vagy 20 CH3 CH3 —CH—N—R1 képletű csoport, ahol OH3 R 2 25 R1 ' jelentése alkuidén- vagy aralkilidén-csoport; R1 jelentése hidrogénatom, vagy kívánt esetben szubsztituált alkil- vagy aril-gyök; R2 jelentése kívánt esetben szubsztituált alkil-, aril- vagy amino-csoport; 30 R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, amino-, alkoxi- vagy hidroxi-esoport), azzal jellemezve, hogy 20. 9,25 g l-naft-l-il-2-amino-.propánt feloldunk 200 ml vízmentes etanolban és ehhez az oldathoz hűtés köziben hozzácsepegtetünk 9 g n-valeráldehidét, hűtés és állandó keverés mellett. Az így kapott elegyet egy éjjelen át állni hagyjuk, majd két órán át 40 C°-on további két órán át 70 C°-on tartjuk. Az így kapott l-naft-l-il-2-N-pentilidén^ámino-propán alkoholos oldatát, mely narancsszínű, visszahűtjük szobahőmérsékletre és ál- -landó hűtés és keverés .mellett 5 g nátriumbórhidridet adagolunk hozzá. Kb. 48 órai kevertetés után az alkoholt ledesztilláljuk, a maradékot 100 ml vízzel megbontjuk, majd benzollal extraháljuk. Oldószenmentesítés után a maradék 12,42 g olajos bázist felvesszük 25 ml sósavas alkoholban, melyből hűtésre kristályosodik az anyag. A nyers terméket vizes alkoholból kristályosítjuk és így l-naft-l-il-2-N-pentil-amino-propán-klórhidrátot kapunk, melynek olvadáspontja 160—162 C°. Az anyalúgból további anyagmennyiség nyerhető. 21. 6,75 g l-naft-l-il-2-N^aliil-amino-Hpropánt feloldunk 150 ml vízmentes etanolban. Ezt az oldatot 2 g előhidrált csontszenes palládiumkatalizátor 50 ml vízmentes etanolos oldatához szívatjuk, miajd a hidrogénezést 25—30 C°-on a szokásos módon végrehajtjuk. A hidrogónfelvétel a jelzett körülmények között 2—4 óra alatt teljes lesz. (A hidrogén-fogyás közel ela) II képletű vegyületeket III képletű vegyü-35 letekkel reagáltatunk (mély képletekben B és E olyan gyököket jelentenek, amelyek egymással reagálva az alábbi 40 45 50 55 =N—R1 vagy —N=R 1 ' gyök kialakítására képesek vagy ezt a gyököt magukban foglalják és R'1 jelentése kívánt esetben szubsztituált alkil-, vagy aril-gyök, mely az R2 gyökkel megegyező vagy attól eltérő lehet), vagy b) X. képletű vegyületekben (mely képletben Y jelentése hidrogénatom, Y1 jelentése hidroxicsopoirt vagy halogénatom, vagy Y és Y1 a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, keto-csoportot képeznék; A és R3 jelentése.pedig a fent megadott) az 0x0-, hidroxi- vagy halogén-csoportot előnyösen reduktív úton eltávolítjuk, majd az a) vagy b) eljárással előállított vegyületekben kívánt esetben az oldallánc kettőskötéseit telítjük és/vagy az R/j gyököt ismert módszer ékkel R2 gyökké alakítjuk át, és/vagy a vegyületeket ásványi vagy szerves savakkal sókká alakítjuk át és/vagy a gyógyszerfeldolgozás ismert módszereivel a gyógyászatban közvetlenül felhasználható termékké készítjük ki. 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti el-65 járás foganatosítási módja, azzal jellemezve,
