157454. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxazol- és tiazol-származékok előállítására
13 c) valamely I. általános képletű vegyületet — amely képletben R1 és R 3 jelentése a fenti, míg R2 alifás savmaradékot jelent — halogénezőszerrel, előnyösen tionilkloriddal reagáltatunk, a képződött savhalogenidet ammóniával kezeljük, 5 vagy d) valamely I. általános képletű vegyületet — amely képletben R1 és R 3 jelentése a fenti, míg R2 alifás savmaradékot jelent — észterezünk, vagy 10 e) valamely I. általános képletű vegyületet — amely képletben R1 és R 3 jelentése a fenti, míg R2 alifás savészter-csoportot jelent — hidrolizálunk, vagy f) valamely I. általános képletű vegyületet — 15 amely képletben R1 és R 3 jelentése a fenti, míg R2 alifás savészter-csoportot jelent — átészterezünk és kívánt esetben az így előállított vegyületek gyógyászatilag elfogadható savaddiciós sóit képezzük. 20 2. Az la. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan II. általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében R3 jelentése a fenti, és R4 haloalkil-csoportot jelent, majd az 25 így kapott tiazol-származékot alkálifémcianiddal reagáltatjuk, és a kapott nitrilt hidrolízissel a megfelelő alifás savszármazékká alakítjuk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosí- 30 tási módja, azzal jellemezve, hogy II. képletű szimmetrikus diklóracetont III. képletű ciklohexiltiokarboxamiddal reagáltatunk, és a kapott tiazolszármazékot — amelynek képletében R4 klórmetil-csoportot jelent — káliumcianiddal 35 reagáltatjuk, majd a kapott acetonitril-szárma-. zékot a megfelelő savvá hidrolizáljuk. 4. Az la. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási 4 Q anyagként olyan II. általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében R4 alkoxikarbonilalkil-csoportot jelent, és a képződött tiazolszármazékot hidrolizáljuk. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 45 módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan II. általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében R4 alfa-metiletoxi-karbonil-metil-csoportot jelent, amelyet a megfelelő alfa-metil-ecetsav-csoporttá hidroli- 5Q zálunk. 6. A 4. vagy 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként II. képletű 4-bróm-2-metil-acetoecetsav-étilésztert használunk, amelyet III. kép- __ létű ciklohexiltiokarboxamiddal reagáltatunk. 7. Az la. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan II. általános képletű vegyületet 60 alkalmazunk, amelynek képletében R4 haloalkilcsoportot jelent, és a képződött tiazolt dietilnátriummalonáttal reagáltatjuk, majd a megfelelő malonsav-származékká hidrolizáljuk, amelyet monodekarboxilezünk. 65 14 8. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan II. általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében R4 klórmetil-csoportot jelent. 9. Az la. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan II. általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében R4 halometilcsoportot jelent, és a képződött tiazolt hexametiléntetraminnal reagáltatjuk, majd az így kapott megfelelő 4-formil-tiazolt piridinben malonsavval kezeljük. 10. A 2—9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan II. általános képletű kiindulási vegyületet használunk, amelynek képletében az R3 szubsztituens jelentése hidrogénatom. 11. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy II. általános képletű olyan kiindulási vegyületet használunk, amelynek képletében R3 jelentése szubsztituálatlan fenil-csoport és R4 jelentése etoxikarbonilmetil-csoport, és a kapott vegyületet hidrolizáljuk. 12. A 11. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként II. képletű 3-oxo-4-bromo-4-fenilvaj savetilésztert és III. képletű ciklohexiltiokarboxamidot használunk. 13. Az lb. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a VI.e képletű oxazol etoxikarbonil-csoportját lítium-alumínium-hidriddel redukáljuk, és az így kapott megfelelő hidroximetil-csoportot tionilkloriddal klórozzuk, az így képződött klórmetil-származékot alkálifémcianiddal kezeljük, és az így képződött nitrilt a VI.i általános képletű megfelelő ecetsav-származékká hidrolizáljuk. 14. A 13. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan Vl.d általános képletű kiindulási vegyületet használunk, amelynek képletében R1 ciklohexil-csoportot jelent. 15. Az 1—14. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan I. általános képletű vegyületet, amelynek képletében R2 alifás savmaradékot jelent, halogénezünk, majd a kapott vegyületet ammóniával kezeljük. 16. Az 1—14. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan I. általános képletű vegyületet, amelynek képletében R2 alifás savmaradékot jelent, észterezünk. 17. A 16. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan I. általános képletű vegyületet észterezünk, amelynek 7
