157404. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonilkarbamidok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI L 15 I HL Ä *É Bejelentés napja: 1967. X. 25. (HO—1047) Svájci elsőbbségei: 1966. X. 28. (15.651/66), 1967. IV. 24. (5822/67), 1967. VII. 17. (10.187/ 67) Közzététel napja: 1969. IX. 22. Megjelent: 1970. XI. 16. 157404 Nemzetközi osztályozás: C 07 c4 Feltalálók: Bretsóhmeider Hermann vegyész, Innsbruck, Ausztria, Grassmayr Klaus vegyész, Innsbruck, Ausztria, Grüssner Andre vegyész, Basel, Svájc, Hohenlohe-Oehrinigen Kraft vegyész, Innsbruck, Ausztria Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás szulfonilkarbamidok előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás új szulfonilkarbamidok, éspedig (I) általános képletű új szulfonilkarbamid-származékok előállítására (mely képletben R jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; R1 jelentése hidrogénatom; R2 jelentése hidroxil-csoport; vagy R 1 és R 2 együttesen egy keto-csoport oxigénatomját képezik, mely ketál alakjában is jelen lehet; R3 jelentése fenilngyök, mely kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, kis szénatomszámú alkiltio-, amino-, acetil-, halogén-, acilamino-, diacilamido-csoportokkal vagy alkoxi- és/vagy halogén-hely ettesített benzamidoetil-gyökkel helyettesítve lehet; vagy 5- vagy 6-Jtagú, nitrogéntartalmú, a N-atomon keresztül kapcsolódó heterociklusos gyűrű). A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy v a) valamely (II) általános képletű szulfonilkarbaminsav reakcióképes származékát vagy egy (III) általános képletű szulfonilizocianátot valamely (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletekben R, R1, R 2 jelentése a fent megadott); vagy 10 15 b) valamely (V) általános képletű szulfonsav amidjának sóját valamely (VI) általános képletű izocianáttal (ahol R jelentése a fent megadott) vagy egy megfelelő ketállal hozzuk reakcióba; vagy c) valamely (VII) általános képletű vegyületet alkálival kezelünk, és kívánt esetben az a) vagy b) módszerekkel kapott reakciótermékben egy adott esetben- jelenlevő gyűrű-állású keto-csoportot redukálunk és a kapott izomereket kívánt esetben szétválasztjuk, vagy kívánt esetben egy, a reakció-termékben levő hidroxil-csoportot oxidálunk és kívánt esetben egy kapott ketált elszappanosítunk. Eljárásunk a) változatánál reakcióképes szulfonil-karbaminisav^származékként előnyösen valamely (Ha) általános képletű vegyületet alkalmazunk (mely képletben R3 jelentése a fent megadott és Z jelentése kis szénatomszámú 20 alkoxi-, ariloxi-, kis szénatomszámú alkiltiovagy ariltio-csoport, imidazolil-(l)- vagy 3,5--di-kis szénatomszámú alkil-pirazolil-(l)-gyök). Az R3 és Z helyettesítők értelmezésénél szereplő „aikil-csoportokon" egyenes- vagy elága-25 zóláncú, 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-csoportok értendők (pl. metil, etil, propil, izopropil, butil, pentil, hexil és izomerjeik). Az R3 helyén szereplő halogénfenil^gyöik előnyösen klórfenil-gyök lehet. Amennyiben R3 acil-30 aminofenil-osoportot képvisel, úgy e csoport 157404
