157395. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N'-helyettesített N-arilszulfonil-karbamidok előállítására
157395 15 16 13. példa 34 g higanykloridot 300 ml vízben oldunk és 125 ml 2n nátriumhidroxidoldat keverés közben történő hozzácsepegtetése útján higanyoxiddá alakítjuk át. 34,8 g l-(p-toluolszulfonil)-3-(oktahidro,l-2,4--meteno-pentalen-5-il)-tiokarbamidot (op. 185— 186°, előállítva p-toluolszulfonil-izotiocianátból ós oktahidro~l,2,4-meteno-pentalen-5-il-aminból absz. toluolban) 100 ml n-nátriumhidroxidoldat és 100 ml dimetilf ormamid el egyében oldunk, majd 60° hőmérsékleten, keverés közben hozzácsepegtetjük a fenti módon kapott higanyoxidhoz. Kb. 3 órai keverés után a képződött higanyszulfidot leszívatással kiszűrjük és kevés vízzel utánamosunk. A szüredéket híg sósavval megsavanyítjuk • és a képződött csapadékot leszűrjük. Etanolból történő átkristályosítás után a kapott tiszta l-(p-tolilszulfoml)-3--(oktahidro-l,2,4-meteno-pentalen-5-il)-katbamid 207—209°-on olvad; ez a termék azonos 3 2. példa a) pontjában leírt vegyülettel. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű új N'-helyettesített N-airilszulfankarbamidok —- e kép létben Rí hidrogént, halogént (35 atomszámig), aminocsoportot, rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkiltio- vagy alkanoilcsoportot, R2 hidrogént, vagy Rí R2 együtt trimetilén- vagy tetrametiléncsoportot képvisel — valamint szervetlen vagy bázisokkal képzett sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű izocinátszármazékot — e képletben Rí' hidrogént, halogént (35 atomszámig), rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkiltio- vagy alkanoilcsoportot, vagy pedig egy hidrolízis, redukció vagy reduktív hasítás útján aminocsoporttá átalakítható csoportot, R2 hidrogént, vagy Rí', R2 együtt trimetilén- vagy tetrametiié.icsoportot képvisel — vagy egy (III) általános képletű karbaminsav valamely reakcióképes funcionális származékát 5 — e képletben Rí', R2 vagy Ri'R 2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — oktahidro-l,2,4-meteno-pentalen-5-aminnal vagy ennek alkálifém-származékával reagáltatjuk, szükség esetén a kapott reakcióterméket az Rí' 10 csoport szabad aminocsoporttá való átalakítására hidrolízisnek vagy redukciónak vetjük alá, vagy b) izocánsav-(oktahidro-l,2,4-meteno-penta-15 len-5-il)-észtert vagy az (oktahidro-l,2,4-meteno-pentalen-5-il)-karbaminsav valamely reakcióképes funkcionális származékát egy (IV) általános képletű vegyülettel — ahol Rí', R2 vagy Ri'R2 jelentése megegyezik a fenti meghatáro-20 zás szerintivel — vagy egy ilyen vegyület alkálifémsójával reagáltatjuk és szükség esetén a kapott reakcióterméket az Rí' csoport szabad aminocsoporttá való átalakítására hidrolízisnek vagy redukciónak vetjük alá, vagy pedig 25 c) valamely (V) általános képletű tiokarbamidszármazékot — e képletben IV, R2 vagy Ri'R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — kéntelenítünk és a, kapott re-30 akció terméket az Rí' csoportnak szabad amiriocsoporttá való átalakítására hidrolízisnek vagy redukciónak vetjük szükség esetén alá, és kívánt esetben a fenti eljárásmód bármelyike szerint kapott -terméket valamely szervetlen 35 vagy szerves bázissal sóvá alakítjuk át. 2. Az' 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése hipoglükémiás hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy 40 valamely (I) általános képletű vegyületet — e képletben Rí, R2 vagy R1R2 jelentése megegyezik az 1. igénypontban adott meghatározás szerintivel — vagy egy ilyen vegyület valamely gyógyszerészeti szempontból elfogadható sóját, 45 közömbös vivőanyag és adott esetben további adalékanyagok alkalmazásával, beadásra alkalmas készítménnyé, különösen tablettává vagy drazsévá alakítunk. 1 rajz Figyelembe vett nyomtatványdk: 152.445 és .153.244 sz. magyar; .1,153.357, írások. 1,156.782 és 1,237.094 sz. NSzK szabadalmi le-A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7007903. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 8
