157395. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N'-helyettesített N-arilszulfonil-karbamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. XII. 21. (GE—685) Svájci elsőbbsége: 1966. XII. 22. (18 374/66) Közzététel napja: 1969. X. 22. Megjelent: 1970. XII. 31. 157395 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 127/16 Feltaláló: Dr. Dietrich Henri vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás N'-helyettesített N-arilszulfonilkarbamidok előállítására 1 A találmány új N'Jhelyetbesített N-arilszulfonilkarbamidoknak, valamint az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására vonatkozik. Eddig nem voltak ismeretesek a csatolt rajz 5 szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben. Rí hidrogént, halogénatomot (35 atomszámig), aminocsoportot, vagy pedig rövidszénláncú 10 alkil-, alkoxi-, alkiltio- vagy alkanoilcsoportot, R2 hidrogént, vagy pedig Rí és R2 együtt egy trimetilén- vagy tetrametilén-csoportot képvisel — 15 valamint ezek szervetlen vagy szerves bázisokkal képzett sói. Azt találtuk, hogy ezek az új (I) általános képletű vegyületek és gyógyszerészetileg alkal- 20 mázható sóik értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezek a vegyületek meglepő módon mind orális, mind parenterális beadás esetén kiváló hipoglukémiás hatást mutatnak emlős állatokon és e tulajdonságuk alapján 25 alkalmasak a cukorbaj gyógykezelésére. Az (I) általános képletű vegyületekben az Rí helyettesítő o-, m- vagy p-helyzetben állhat és pl. az alábbi csoportok valamelyikét jelentheti: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, 50 szek.butil-, terc.butil-, pentil-, izopentil-. 2,2-dimetil-propil-. metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi, sek.butoxi-, terc.butoxi-, pentoxi-, izopentoxi-, 2,2-dimetil-propoxi-, metiltio-, etiltio-, propiltio-, izopropiltio-, butiltio-, izobutiltio-, sek.butiltio-, terc.butiltio-, pentiltio-, izopentiltio-, 2,2-dimetil-propiltio-, acetil-, propionil-, 2-metil-propionil-, butiril-, 2--metil-butiril- vagy 3-metil-butiril-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű izocianát-származékot — e képletben R4 hidrogént, halogént (35 atomszámig), rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkiltio- vagy alkanoil-csoportot, vagy pedig egy olyan gyököt képvisel, amely hidrolízis, redukció vagy reduktív hasítás útján aminocsoporttá alakítható át, R2 hidrogént jelent, vagy pedig Ri'R2 együtt egy trimetilén- vagy tetrametilén-csoportot képez — vagy egy (III) általános képletű karbaminsav valamely reakcióképes funkcionális származékát — e képletben Rt' és R 2 ill. Ri'R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — oktahidro-l,2,4-meteno-pentalen-5-aminnal vagy e vegyület valamely alkálifém-származékával 157395
