157385. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-etil-2-aminometil-pirrolidin optikai izomerjeinek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 157385 £ Bejelentés napja: 1968. IV. 23. (EU—37) Franciaországi elsőbbsége: 1967. IV. 24. (104 008) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/04 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1969. XI. 22. Megjelent: 1970. XII. 10. '. . " . * Feltaláló: Bulteau Gérard, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Sociét'é D'Btudes Scientiáiques et Industrielles de L'Ile-D&France cég, Párizs, Franciaország Eljárás l-etil-2-aminometil-pirrolidin optikai izomerjeinek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) képletű 1-etü-2-aminometil-pirrolidin jobbra- il. balraforgató izomerjeinek előállítására. Az (I) képletű l-etil-2-aminometil-pirrolidin egy asszimetrikus szénatomot tartalmaz, s így 5 két optikai izomerre, azaz jobbra ill. balraforgató izomerre választható szét. Meglepő módon azt találtuk, hogy a fenti amint d- és 1-borkősavval kezelve választhatjuk szét optikai izomerjeire. * 10 Ha az l-etil-2-aminometil-pirrolidint oldószerben oldjuk és d-borkősavval kezeljük, kristályosítással a jobbraforgató-l-etil-2-aminametilHpirrolidin^tiarterát'Ot választhatjuk el. A köshá- 15 lyos tartarát elválasztása után az anyalúgban a balraforgató izomer d-tartarát formájában marad, továbbá az anyalúg kis mennyiségű jobbraforgató izomer-d-tartarátot is tartalmaz. A szűrletet meglúgosítjuk, és a balra-, ill. jobbra- 20 forgató l-etil-2-aminometil-pirrolidint extraháljuk. Ezt az aminelegyet balraforgató borkősavval kezelve kristályos állapotban, jó termeléssel kapjuk a ibalraforgató-l-etil-2-aminometil-pirrolidin-1-tartarátot. 25 A jobbra-, ill. balraforgató amint a megfelelő tartarátból úgy kaphatjuk, hogy a sókat vízben oldjuk, és a közeget meglúgosítjuk. Az amint azután extraháljuk és desztilláljuk. 30 Az ismertetett eljárással, d-borkősay vagy racem borkősav alkalmazásával könnyen elválaszthatjuk az l-etil-2-aminometil-pirrolidin izomerjeit. Eljárhatunk továbbá úgy is, hogy először az l-etil-2-aminometil-pirrolidin 1-tartarát jait állítjuk elő, ez az el jár ás változat azonban sokkal költségesebb, minthogy az 1-borkősav bonyolult előállítása miatt annak kereskedelmi ára is igen magas. Az l-etil-2-arriinometil-pirrolidin jobbra-, ül. balraforgató izomerjei új vegyületek, amelyeket előnyösen fel lehet használni benzamid olyan optikailag aktív l-etil-2-amino-metil-pirrolidin-származékainak előállítására, ahol a benzamid karbonil-csoportjához a találmány szerinti eljárással előállított vegyület aminocsoportja kapcsolódik. Ezek az ismert benzamid származékok értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek; így felhasználhatók antiemetikumokként, valamint gyomorfekély-gátló vegyületekként, és pszichotróp tulajdonságaik révén pszichés betegségek gyógyítására is alkalmasak. Az eljárás további részleteit a példákban ismertetjük, anélkül, hogy találmányunk oltalmi körét a példákra korlátoznánk. 157385