157375. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil-2-amino-etán-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VI. 22. (BO—1087) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1966. VI. 23. (B 87 689 IV d/12 q), 1966. VIII. 26. (B 38 652 IV b/12 q). Közzététel napja: 1969. XI. 22. Megjelent: 1971. I. 30. 157375 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/28; C 07 c 103/12; C 07 c 101/18; C 07 d 57/52 Feltalálok: Dr. Mentrup Anton vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Thoma Otto vegyész, Ingelheim am Rhein, Prof. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Engelhardt Albrecht orvos, Mainz am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-fenil-2-aminoetán-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I iáltalános képletű új lHfeníil-2^aminiOH0tániolk előállítására raoemátjiaik, 'tiszta SíZtareoizomerjeik és adott esetben diasztereoizomeir antitpódpárjaik, valamint ezek fiziológiailag elviselhető savaddieiós sói 'alakjában. Ebben a (képletben R] fluor- vagy klóratornot vagy trifiluormetilcsopontot, R2 hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó láncú kevés széna tomos ailkilosoportot, R3 egyenes vagy elágazó láncú 2—5 szénatornos alikilcsoportot, R4

hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó láncú kevés szénatamos alMl-, teofillm-(7)-etil~, acil-, formii-, toarbobenzoxi- vagy ibamboalkioxi- (-COOR, R = alfcil) csoportot és R5 hidrogén- vagy klóratomot vagy 1—3 szénatamos alkilcsoportot jelent. Az új vegyületeket önmagukban ismert módszerek szerint állíthatjuk elő, nevezetesen: 1. II általános kíéplétű ketonok reduktív aminálásával. Ezt a reakciót vagy hidrogénnel és Q—NH2 általános képletű vegyületekkel — ebben a képletben Q hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó láncú kevés szénatomos alkilcsoportot jelent — hidrogénező katalizátorok, például nikkel, platina vagy palládium jelenlétében, vagy komplex hidridekkel, például alkáliboranátokkal és a Q—NH2

általános képletű vegyületekkel hajtjuk végre. Ezzel az eljárással olyan vegyületeket kapunk, amelyek 5 képletében R4

hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó láncú kevés szénatomos alkilcsoportot jelent. 2. A II általános képletű ketonokat egy Q— J0 NH2 általános képletű vegyülettel (ebben a képletben Q a fenti jelentésű) hangyasav jelenlétében vagy a Q—NH2

vegyület formiátjávai vagy N-formilszármazékával, előnyösen han-gyasav jelenlétében reagáltatva. Ekkor III ál-15 talános képletű N-formilvegyületeket kapunk. Ha Q hidrogénatomot jelent, akkor a kapott I általános képletű vegyületekben R4 formilcsoport. A formilcsoport hidrolitikus lehasításával olyan I általános képletű vegyületekhez 20 juthatunk, amelyek képletében R4 hidrogénatomot képvisel. Ha Q alkilcsoportot jelent, akkor a formilcsoportot lúgos vagy savas elszappanosítással távolítjuk el, és olyan I általános képletű vegyületeket kapunk, amelyek 25 képletében R4 alkilcsoportot jelent. 3. A IV általános képletű vegyületek redukálásával •— ebben a képletben A hidroxilvagy aminocsoportot vagy egyenes vagy el-30 ágazó láncú kevés szénatomos alkilcsoportot 157375