157371. lajstromszámú szabadalom • Eljárás feniltriklóracetimidkloridok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. X. 27. (BA—1988) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1966. X. 28. Közzététel napja: 1969. X. 22. Megjelent: 1971. I. 30. 157371 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 119/16 Feltalálók: Dr. Sahroelzer Hans Georg, Köln-Stammheim, Dr. Degener Eberhart, Leverkusen, Dr. Tarnow Horst, Leverkusen, Dr. Holtschmidt Hans, Leverkusen, Dr. Unterstenhöfer Günter professzor, Opladen, Dr. Zecher Wilfried, Köln-Stammheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás feniltriklóraoetimidkloridok előállítására 1 A találmány tárgya kémiailag sajátos eljárás részben ismert feniltrikló<racetimidkloridok előállítására. Ismeretes már, hogy penta'klórfeniltriklóracetimidkloridot kapunk, ha N-etil-N-fenil-karbamidsavkloridot halogénátvivőszer jelenlétében perklórozunk. Ennék az eljárásnak azonban egy sor hátránya van. A fenil- és etilgyök perklórozása az N-etil-N-íenil-karbamidsavkloridban hosszú klórozási időt, magas hőmérsékletet, valamint nagy klór-felesleget igényel. Ezzel egyidejűleg korróziós problémák lépnek fel. Ezért az eljárás nem gazdaságos. Ezenkívül az ismert eljárás során foszgén hasad le, ezáltal az eljárás térkihasználása csökken; és a foszgént a kíór feleslegétől el kell választani. Továbbéflsmeretes már, hogy a klorál arúlinekkel-képzett adduktutnai, pl. az I képletű N(2,2,2-triklór-l -faidroxi-etil)-anilin, instabilisak és megnövelt hőmérsékleten elbomlanak, ezért ilyen módon klórozhatok. . Ha a II képletű rnetilbenzaldimint klórozni próbáljuk, már a reakció elején polimerizáció megy végbe. Eddig a klorálból és anilinokból képződött lehetséges Sehiff-báziso'k közül csak a (2,2,2-triklóretilidén)-anilin ismert. Ennek a klórozása vagy a klórozás folyamán mutatott viselkedésére nincs utalás az irodalomban. 10 15 20 S3 30 Azt tapasztaltuk, hogy nagyon tisztán és gyakorlatilag kvantitatív kitermeléssel kapjuk a részben új III általános képletű feniltriklóracetimidkloridokat — ahol Hal fluor-, klór- és/vagy bromatomot jelent, R alkil-, klóralkil- és/yagy nitrilcsoportot képvisel,, x jelentése 0, 1, 2, 3> 4 vagy 5 y jelentése 0, 1 vagy 2 és z jelentése 0, 1 vagy 2, mimellett x és y közül legalább az egyik legalább 1-et jelent és x, y és z összege legfeljebb 5 —, ha IV általános képletű (2,2,2-trikIórmetilidén)-anilidökat — ahol Hal, y és z a fenti jelentésűek, R' alkil- és/vagy nitrilcsoportot jelent és m jelentése 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5, mimellett m . és y közül legalább az egyik legalább l-t jelent és ni, y és z összege legfeljebb 5 — 80 C° és 250 C° közötti hőmérsékleten, adott esetben klórozó katalizátorok jelenlétében klórral kezelünk. Az ilyen klórozás folyamán a triklóretilén oldalláncában a hidrogénatom klórra cserélődik. Ezenkívül a fenilgyökben és az alkilcsoportban levő hidrogénatomok klórra cserélődhetnek, ha R' alkilgyököt jelent. 157371