157342. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(3,5-diklórfenil)-oxazolidin-2,4-dion-származékok és e vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények előállítására
3 157342 4 d) a (IV) képletű 3,5-diklór-amlint valamely (X) [altialános képletű nlitrillel reagáltatjuk, a kapott (VII) általános képleitű •uiretámt (bázissal kezeljük, majd az ily imádon kapott (VIH) kép-Mű vegyületeit savval neaigáltat juk; vagy e) a Í(IV) képleitű 3,5-dilkIóir-anüint valamely (Xa) általános képleitű vegyülettel reagáltatjuk, majd laz ily módon képződő (IX) általános iképletű uratánit bázissal kezeljük (a fenti 'képletekben R1 és R 2 a fent magadott; R3 , R 4 , R 5 és R jeleintése kis szémat-omszámú alikiiil-csopoirit, 'különösen metil-, etil- vagy propil-csopart és M jelentése alkálifématom, különösen kálium- vagy nátriuma torn). A (VH)_ viagy (IX) képleitű luretán-vegyületek képződésén keresztül lejátszódó c)—e) eljiárás a kitermelésit és laz előállított (I) iképletű oxazoliidimdion minőségét tekintve gyengébb mint az a) és b) eljárás. Ezért ipari megvalósításra az a) és b) eljárás ialkalmasiabb és az alábbiakban e két módszerrel (részletesebben foglalkozunk-Az a) eljárás szerint 3,5^diklórfeinil-iziocianátot tercier szerves amin jelenlétében valamely alklil-.a-hiidroxi-4alikainioiáttal reagáltatunk. Tercier szerves aminként pl. feimeti'lamint, trietilamint, tripropilamint, N-imetiil-piiparidínt, piridint, pikoliint, luitidlimt stb. alkalmazhatunk. A reakciót adoitt esetben szerves oldószerben (pl. benzolban vagy tiolu'oilban) hajthatjuk végre. A reakciót általában szobahőmérséklet és viisszaforyatás közben történő fotnnalási hőmérséklet közötti hőfokon hajíthatjuk végre, a reakcióidő kb. 3 óra. Az egyik kiindulási anyagként felhasznált 3,5--diklárfanil-izoicianátot 3,5^diiklár^anilin és foszgén reakciójával állíthatjuk ellő. A másik kiindulási anyag valamely alkü-cHhidiroxi-alkanoát. E célra pl. az alábbi vegyületeket alkalmazhatjuk: mietil-glikolát, etil-#i'kolát, propil-gliükalát, izopropill-glikolát, metál-laiktát, etillaktát, pröpil-laktát, izopropil-lakitát, meitil-ct-hidrioxi-butirát, etü-«-hidroxi-butiiriát, propil-a-hidiroxi4>utSrá|t, iizopropil^a-hidr!oxiJbuit'irát, metil-Ja-hidroxi-izdbutirát, etiil-a-hlidiroxi4:z)obu:tiirát, prapil-a-hidrox^i-iizóbuitiirát vagy lizopropiPö-bidmoxi-izóbutirát. E vegyületeiket oly módon állíthatjuk elő, hogy «-Mdroxi-alkánhitiriilt hídrogénkloirid jelenllétéban valamely ailkanollal reagáltatunk, majd a képződő iimidétart hidrolizáljuk. [Cheimical Abstracts 50, 9291 (1956)]. A b) eljárás szarinit 3,5-diklór-aniilnt alkálifémalikohdlát (pl. nátaiummetiMt, nátriumetilát, káliuimiatilát) jelenlétében valamely dialkiilkarbonáttal hozunk reakcióba. Reakció-közegként a dialkilkarbonát féleslagét alkalmazhatjuk. Az alkálifómálkioholátot általában a 3,5-diklárHanilin súlyára vonatkoztatva 0,1—2 súly% mennyiségben alkalmazhatjuk. A irelakciot általában visszafolyaitás köbben történő forralási hőmérsékleten, 1—5 órán át végezzük, miközben a mellék-termékként -keletkező alkohol ledesztiilál. Az (I) képletű vegyületeik et íungicid készítmények alakjában alkalmazhatjuk. A hatóanyagot beporzásna alkalmas készítményiek, nedvesíthető porok, emuigálható koncentrátumok, füs-5 töläsaardk és granulátumiak alakjaiban készíthetjük ki. A készítmények az (I) képletű hatóanyag mellett fungicid készítmények eílőáliításánál használatos gáz alakú, szilárd vagy folyékony hordozóanyagot tartalmazhatnak. A ké-10 szí'timények az (I) képletű fungicid hatóanyagon kívül adott esetben egy vagy több ismert f ungiciid vagy linsaektidd anyagát lis tairtalmazhat• maik. E célra pl. az alábbi szereket alkalmazhatjuk : Blasticidin-S, Kasugamyeim, OyO-idietiil-S-15 -benzilnfoszforotiolát, 0-etil-S,S-difenil-:foszfQroditiolát.O-n-ibutil-S-etiPS-benzil-foszforoditiiolát, 0,0-diizapropil-S^benzil-foszforotiolát, O-etil-S-benzil-ifenil-tioifoszfonát, pentaklórbenzaldoxim, pentaklórbenzilalkóhöl, pentaklórmandulasav-20 nitril, pentaklórfen'ilacetát, vasmetilarzenát, Zineb, Manéb, BBC, Malathion, Dimetiboate, ENiP, l-naftil^N-metilkarbamát, 3,4-di:metil-:fenil-N-metil-karbamát, Surriithion, tetraklórizoftalonitril, polÍHCÍnk-dimetilditiokarba;moil-jpolietilén-25 -bisz-tiokarbamil-diszulfid stb. A fenti germicid készítmények továbbá adott esetben egy vagy töfolb ismert inszektiiCid, nematocid, acaricid, 'herbicid szert, műtrágyát, talajkondicionálót vagy nö'vénynövékedésszabályozó szert is tar-20 talmazhatnak. A. találmányunk szerintii fungicid készítményeiket pl. az alálbbiiák szerint készíthetjük ki: a) Poirkészítmónyekat dly módon készítünk, hogy egy (I) képletű oxazolidindiont mint ha-35 tóanyagtít 0,1—30 súlly% koncentrációban inert hordozóanyagban (pl. tailkumban, diiatoimaföldben, falisztlban, agyagiban) diszpergálunK. b) Nedvesíthető párakat oly módon készítünk, 40 hogy 'egy (I) képletű oxazoilidindiomt mint hatóanyagot 0,2—80 súly% koncentrációban nedvesítő- és/vagy diszpiargiálósziarrel együtt inert adszorbens hordozóanyagban diszpergáluhk. Hordozóanyagként pl. diatomlaföldet, míg nedvesítő-, 45 ill. diszpargálászarként pl. hosszú láncú alifás szulfátok alkálifémsáit, ásványolaj vagy természetes gliioeridek részlegesen , semlegesített kénsav-származékait vagy alkilénoxidoik szerves Savakkal képezett kondenzációs termékeit al-50 kalmiazhatjiuk. c) Emulgálható kionoentrátumolkat oly módon késztíhstünk, hogy ©gy (I) iképletű oxazollidindiioint miint hiaitáanyagoit 1—50 súly% komeant-55 rációban nedvesítő- és/vagy diszperigálószer jelenlétében szerves oldószerben (pl. diimetilszulfoxidban) diszpergáluink. Nedvesítő- iiil'1. diszpergálószerkéint pl. hosszú láncú alifás szulfátok alkálifémsáit, ásványolaj vagy természetes glig0 ceridek részlegesen semilegesítatt ké'nsavHSZármazékalit vagy álkdlénoxidok szerves savakkal képezett kondenzációs teirmékeiit alkalmazhatjuk. d) Az (I) képleitű oxazolidindionoikat önmaßf) gukhan ismert módsze'rekkel fungicid poirkéa
