157342. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(3,5-diklórfenil)-oxazolidin-2,4-dion-származékok és e vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények előállítására
SZABADALMI 157342 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS _|_ Nemzetközi osztályozás: ij^BÉk - • A 01 n 9/00; ^^^^W Bejelentés napja: 1968. XI. 30. (SU—392) C 07 d2 , d 4 ^^ Japán elsőbbségei: 1967. XII. 01. (7240/1967), 1968. II. 05. (6727/1968), 1968. II. 09. (7744/ 1968) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1969. X. 22. HiyATAL Megjelent: 1970. X. 20. Feltalálók: Katsumi Sato vegyész, Tiakaishi Naikamura vegyész, Masaru Nakamura vegyész, Kanagawa-Ken, Kazuo Hirasawa vegyész, Tokio, Mitsuo Hamada vegyész, Kenzi Tlakahashi vegyész, Masaaki Yashima vegyész, Kanagawa-Kien, Toshiaki Ozaki vegyész, Sigeo Yaimamoto vegyész, T'adashi OodiShi vegyész, Osafca-fu, Akira Fujinami vegyész, Fuikashi Horiuchi vegyész, Katsuji Nodera vegyész, Hyogo-ken, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical CO. Limited cég, Osaka, Japán és Hokko Chemical Iindustri CO. Limited cég, Tokio, Japán Eljárás 3-(3,5-dikIórfenil)-oxazolidin-2,4-dion-származiékoik és e vegyületekeit tartalmazó fungicid készítmények előállítására Találmányunk ;tárgya eljárás új 3-(3,5Hdiklórfenil)-oxaZoMdin-2,4Hdion-szá!rmazéklok előállítására. Találmányunk (továbbá e vegyületeket tartalmazó fungiicid (készítményekre és aaok előállítására vonatkozik. 5 A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható új í3^(3,'5^diklórfiaml)^oxazolAdin-2,4-^dion^zármazékidk az i(I) általános képletnek felelnek mek i(imely képletben R1 és R 2 jeleintése hidrogénatom vagy kis saéiniatomszámú al- 10 kil-csopoirt). A „kis, szánlatomszámú alkil-csopoirt" kifejezésen egyenes-. vagy elágazóláncú, legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó szénhidrogén-gyökök értendőik i(pl. metil-, eitil- vagy propil-csopart). 15 Az irodalomban számos, az (I) képletű oxa•zolidindiondkhoz kémiailag közelálló vegyület ismeretes (982-940 isz. lángol szabadalom). Az ismert íszármazékok bizonyos gormbaellenes akti- 20 vitást mutatnak ugyan, hatásuk azonban olyan gyenge, hiogy a vegyületek gyakorlati felhasználását nem teszi lehetővé. Azt találtuk, hogy az (I) képletű vegyületek fito-paibogián gombákkal szemben meglepően nagyfokú gombaelle- 25 nes hatást fejtetnek ki. A vegyületek a fito-patogén gombák széles spektruma ellen hatásosak. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) képletű oxazolidin-dionok az anti-fungális hatás kifejtéséhez szükséges ímennyiségben alkalmazva a go hasznos növényzeten és terményeken fiitotoxicitást nem okoznák, s emlősökkel és halakkal szemben mutatott toxicitásuk rendkívül csekély. Az (I) általánios képletű oxazolidindionsszármazékokiat oly módon állíthatjuk elő, hogy a) a i(II) képletű ,3,5-diiklór-fenil-tizocianátot szerves amin jelenlétében valamely (III) általános képletű álkil-a-hidroxi-alkanioáttal reagáltatjuk, niiimellett az adott esetben közbenső termiekként képződő (IX) általános képletű urretámt a ineakoióelegyből való izolálás után vagy anélkül bázissal történő kezeléssel (I) képletű vegyületté alakítjuk; vagy b) a (IV) képletű 3,5-diklár-anilint alkálifómalkoboMt jelenlétében Valamely (V) általános képletű dialkálkairbionáttal (mély képletben R3 és R4 jelentése kis szénatamszámú alkil-csoport) és (III) általánois képletű lalkü-a-bidiroxi-alkanoáttal reagáltatj!ük; vagy c) a (II) képletű 3,5-diklár-fenil-izocianátot valamely (IHa) általános képletű .nitrfilM reagáltatjuk, az ily módom kapott (VII) általános képletű vegyületet bázissal történő kezeléssel (VIII) általános képletű vegyületté alakítjuk, majd az ily módon kapott (VIII) képletű vegyületet savval kezeljük; viagy 157342
