157341. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-3-indolil-alifás savszármazékok előállítására
7 157341 8 metillevulinát-N'-cininamoil-fenilhidrazon metillevulinát-Ni-Íp-brómcinnamoilJ-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazon matillevulinát-'N^p-klórfenilaceti^-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazon metiHevulinát-N1 -(4'-fenil-3'-'butenoil)-N 1 --(p-metoxifenil)-hidrazon metillevulinát-Ni-í^-Ca-naíti^-akriloi^-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazon metillevuliná't-N1 -[i/3'-(a:-piridil)-a , kriloil]-N 1 -(p-metoxifenil)-hidrazon meti: llevulinát-N 1 -[ I ^-(2^kinolil)-akriloil]-N 1 -(p-metoxifenil)-hidrazon meti!llevulinát-NJ -[i^(2'-furil)-akriloil]-N 1 -(p-metoxifenil)-ihidrazon metiHevulinát-N^S-femlkrotonoil)-]^1 -(p-metoxifenil)-hidrazon metillevulinát-N1 -(2'-f l enilibutiroil)-N 1 --(p-metoxifenil)-hidrazon matillevulinát-N^p-metoxifenilacetity-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazon metillevulinát-N'-ÍS'^'-dinietoxifenilaceti^-N1 -(p-metoxif enil)-hidrazon metiUevulinát-N^ítolilacetilJ-N1 -(p-metoxifenil)-hidrazon metiUevulinát-N^a-naftilaeetil)-NJ -(p-metoxifenil)-hidrazon metillevulinát-N1 -(2'-furilacetil)-N 1 -(p-metoxifenil)-hidrazon metil'levulinát-N1 -cinnarnoil--N 1 -o-tolil-hidrazon. Ezek a vegyületek nem nagyon stabilak, ezért nem célszerű azokat hosszabb ideig tárolni. Ezután a {II) általános képletű reakeióterméket valamely megfelelő katalizátor jelenlétében vagy távollétében kezelve (I) általános képletű l-acil-3-indolil-alifás savszármazékokká alakítjuk- A reakciót célszerűen valamely megfelelő savas katalizátor, mint sósav, 'kénsav, foszforsav, cinkklorid, rézklörid, bórfluorid vagy polifoszforsav; valamely ioncserélő gyanta, vagy nehézfémpor jelenlétében hajthatjuk végre, katalizátor alkalmazására azonban nincs mindig szükség. A reakció hőmérséklete 40—200 C°, előnyösen 60—120 C°. A reakcióban oldószerként valamely szokásos szerves oldószert, mint pl. etanolt vagy ecetsavat alkalmazhatunk. A reakció lezajlása után a kívánt terméket az oldószer ledesztillálásával izolálhatjuk, eljárhatunk azonban úgy is, hogy a kívánt terméket víz vagy petroléter hozzáadásával kristályos szilárd anyag formájában kicsapjuk. Ha az (I) általános képletű 1-acil—3-indolil-alifás savszármazék észter, az enyhe lúgos vagy enyhe savas körülményeik közt a megfelelő szabad savvá hidrolizálható, bár a tiszta szabad sav elkülönítése az 1-acil-csoport instabil volta miatt nehézségekkel jár. Ha az (I) képletben R5 helyén terc. butil csoport áll, ezt alkilszulfonsavas, pl. p-toluol'szulfonsavas kezeléssel távolíthatjuk el a szabad sav előállítása céljából. A terc.butilészter hevítés hatására a megfelelő szabad 3-indolil-alifás savszármazékká bomlik. 10 15 20 25 SÜ 25 40 45 50 55 60 65 A találmány szerinti új eljárás kiválóan alkalmas az (I) általános képletű l-acil-3-,indolil-alifás savszármazékok ipari előállítására. A találmány szerinti eljárással könnyen előállíthatók pl. a következő helyettesítőket tartalmazó ]-acil-3-indolil-^alifás savszármazékok: R1 : R2 : R3 és n'<: R5 : A: metoxi- etoxi, propoxi, metil, etil, propil, klór, bróm, metiltio, etiltio, hidrogén fenil, p-klórfenil, p-metilfenil, p-metoxifenil, p-metiltiofenil, p-brómfenil, m-klórfenil, p-etilfenil, p-etoxifenil, 4-piridil, 3npiridil, 2-furil, hidrogén, metil, etil metil, etil, t-butil, hidrogén, kálium, magnézium, kalcium, alumínium; vagy —CH=CH— =CH—, —OH—CH— CH; =CH— stb. —CH2 —, —CH 2 —CH= —CH=CH—CH=CH—, —CH—CH= -CHCl CH, A fenti eljárással állíthatók elő: metil-l-fenilacetil-2-metil-5-metoxi--3-indolilacetát metil-l-cinnamoil-2-metil-5-me!toxi-3-indolil-acetát metil-l-cinníamoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetát etil-l-cinnarnoil-2-metil-5-metoxi-3-mdolilacetát t-ibutil-l-cinnamoil-2-metil-5-metoxi-'3-indolil acetát metil-l-(p-metoxicinnamoil)-2-metil-5-metoxi-3-indoliIacetát etil-l-(p-rnétoxicinnamoil)-2-nietil-5-metoxi-3-indolilacetát t^butil-l-(p-Hmetoxicinnamoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetát metil-l-cinnamoil-2-metil-5-klór-3-mdolilacetát metil-l-(a-meti]cinnamoil)-2-metil-5-metoxi-3-mdolilaeetát metil-l-(p-niítrocinnamoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetát metíl-l-cinnamoil-2-metil-3-indolilacetát metil-l-cinnamoil-2^mietil-5-etoxi-3-indolilacetát etil-l-cinnamoil-2-metil-5-etoxi-3-indolilacetát metil-l-cinnamoil-2-metil-5-metiltio-3-indolilacetát metil-l-(/?-benzilcinnamoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetát metil-l-(p-brómcinnamoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetát metil-l-(p-klórcinnamoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetát metil-l-(4'-fenil-3'-butenoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetát
