157256. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenilecetsavak és észtereik előállítására
45 157256 46 to) A 11. példában leírthoz hasonló eljárással 2^[p-i(;l-pirril)-fenil]-propi'onitril kiindulóany ágból 2-[p-'(l-p.ii*ril)-jfe,nil]Hpropionsavat kapunk, amely izopropanol és hexán elegyéből kristályosítva 1106—168 C°-on olvad. c) A 12. példában leírthoz hasonló eljárással, de kiindulóanyagként 3'-klór-4'-i(l-pirril)-acetofenont alkalmazva i[3-(klÓT-4-(l-pirril)-fenil]-ecetsavat kapunk, amely izopropanol és hexán elegyéből kristályosítva 75—76 C°-on olvad. d) A 13. példában leírthoz hasonló eljárással, de az alább megadott kiindulóanyagok felhasználásával az alábbi vegyületeket kapjuk: 1,3-butadiénből és 2-(;p-szulfinilimino-fenil)-vajsav-etilészterből a 2-i[p-(i l-pirril)^feml]-vajsavat, amely izopropanolból kristályosítva 112—113 C°-on olvad; 1,3-íbutadiénből és (p-szulfinilimino-fenil)-^ -ecetsav-etilészterből a [p-(l-j pirril)-feml]-ecetsavat, amely izopropanolból átkristályosítva 180—182 C°-on olvad; 1,3-butadiénből és 2^(3-&lór-4-szulfimlimino-fenil)-prQpionSav-etilészterből a :2-[34dór-4-(l-pirril)-fenilJ4propionsavat, amely metanol és víz elegyéből kristályosítva 78—79 C°-on olvad. e) A 15. példában leírthoz hasonló eljárással, de kiindulóanyagként 20,0 g í[3-klór~4H(l-pirril)-fenil]-ecetsavat alkalmazva 200 ml absz. etanolban, 3 ml tömény kénsav hozzáadásával, [3~,klór-4-i(il-pi'rril)-!fenil]-ecetsav-etilésztert kapunk, amely ligroinból kristályosítva 36—37 C°-on olvad. f) A 16. példában hasonló eljárással, de kiindulóanyagként pH(L-pirril)-fenil-aeetonitrilt alkalmazva és ezt 2,2 .n absz. etanolos hidrogénklorid-oldattal reagáltatva [p-i(l-pirril)-fenil]-eeetsav-etilésztert kapunk, amely etanolból kristályosítva 55—56 C°-on olvad. g) A 18. példáiban leírthoz hasonló eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületeket; í[3-klór-4H(íl-)pirriI)-fenil]-malonsav-dietilészter etiljodiddal történő alkileZése, rnajd ezt követő hidrolízis és dekarboxilezés útján 2-[3-klór-4--(l-pirril)-fenil]-vajsavat kapunk, amely metanol és víz elegyéből kristályosítva 78—80 C°~ on olvad; [p-(l-pirril)-rfenil]-malonsav-dietilészter propargilbromiddal történő alkilezése, majd ezt követő hidrolízis és dekarboxilezés útján 2--[p-í(íl-pirril)-fenil]-4-pentmsavat kapunk, amely ligroin és izopropanol elegyéből kristályosítva 122—123 C°-.on olvad. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő helyettesített feriilecetsavnak ill. fenileeetsav-észtereknek — e képletben R4 hidrogénatomot vagy 'rövidszénláncú alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportot, R2 'hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-vagy alkoxicsoportot, vagy pedig halogénatomot, R3 , R4 és R s egymástól . függetlenül hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot képvisel — valamint az (I) éltalános képletű karbonsavak szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett sóinak az előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamilyen (ítf) általános képletű vegyületet — ahol R1; R 2 és R s jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — egy legfeljebb 9 szénatomos monomer vagy polimer, telített alifás y-dioxo-vegyülettel vagy ennék egy nyiltláncú vagy gyűrűs reakcióképes funkcionális származékával reagáltatunk, vagy íb) egy (II) általános képletű vegyületnek — ahol R1; R 2 és R 5 jelentése megegyezik az '(I) általános képlet alatt adott meghatározás sze• rintivel — egy (IV) képletű savval, különösen nyálkasavval vagy eukorsavval képezett elegyét vagy sóját 4 mól víz és 2 mól széndioxid le-hasadásáig hevítjük, vagy c) valamely (la) általános képletű vegyületet — ebben az (I) általános képlet • egy szűkebbkörű esetét képező képletben R2. R3, R 4 és R5 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — 2—3 mól alkalikus kondenzálószer jelenlétében, amennyiben R5 hidrogént jelent, vagy pedig 1—2 mól alkalikus kondenzálószer jelenlétében, amennyiben Rg rövidszénláncú alkilcsoportot jelent — aholis a kondenzálószer célszerűen alálifém-adim vagy alkálifém, előnyösen nátriumamid vagy fémnátrium — egy (VI) általános képletű hidroxilvegyületnek — e képletben Rx' jelentése hidrogénatom kivételével megegyezik az Rí fenti meghatározása szerintivel — 1 mól reakcióképes észterével reagáltatunk és az (I) általános képlet alá eső valamely karbonsav esetleg keletkezett alkálisójából a karbonsavat felszabadítjuk, vagy d) valamely (VII) általános képletű vegyületet — e képletben Ax és A 2 rövidszénláncú aíkoxikarbonil-csoportot (—CO;—O—alkil) képvisel, R1; R 2 , R 3 és R 4 jelentése pedig megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — szerves-oldószeres, szerves^vizes vagy vizes közegben alkálihidroxiddal, vagy vízmentes, közegben alkáli-alkanoláttal, vagy pedig víztartalmú ásványi savval reagáltatunk és adott esetben az alkálisó alakjában kapott dikarbonsavból vagy dikarbonsavmonoalkilészterből a savat felszabadítjuk, az így kapott (Vila) általános képletű savat — e képletben m = 0 vagy 1, és R1; R 2 , R 3 , R 4 és R5 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — felszabadítjuk, az így kapott (Vila) általános képletű savat — e képletben m = 0 vagy 1, R1; R 2 , Rs , R 4 és R 5 jelentése pedig megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — 1 mól széndioxid és adott, esetben 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 23
