157209. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált benzoésavszármazékokat tartalmazó gombaölőszerek

3 157209 4 atomos alkilesoportot vagy egy adottesetben klóratommal, nitrocsoporttal vagy kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent), azonkívül R/, és R,5 benzil-, piridin- vagy pikolinmaradékot vagy telített ciklusos vagy policiklusos szénhidrogénmaradékot jelenthet, vagy R/, és R5 azzal a nitrogénatommal együtt, amelynek szubsztituensei, egy 3—6 gyűrűtagból álló heterociklusos maradékot alkotihat, vagy abban az esetben, ha R4 fenilvagy klórral egyszer vagy kétszer szubsztituált fenilcsoportot jelent, R5 hidroxilesoportot is jelenthet, azonkívül abban az esetben, ha X oxigénatomot jelent, Rí és R3 a 0=0 csoporttal együtt a —CO—N—CO— csoportot is jelentheti — R7 ebben a képletben R7

R/,-gyel azonos jelentésű Rs vagy az —N csoportot jelenti (ebben a XR

9 képletben Rg és R9 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy metil- vagy adott esetben halogénatommal, kevés szénatomos alkil- vagy nitroesoporttar szubsztituált fenilcsoportot jelentenek). A hatóanyagok ismert eljárásokkal állíthatók elő, például oly módon, hogy egy ÍI általános képletű karbonsavat <— ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — vagy ennek a savnak egy észterét, arfhidridjét vagy halogenidjét R4 / HN \ RÓ képletű aminokbal reagáltatjuk — . ebben a képletben R4 és R5 a fenti jelentésűek —. Szervetlen vagy szerves savakként például a következők jöhetnek figyelembe: sósav, hidrogénjodid, hidrogénbromid, kénsav, ecetsav, propionsav, benzoésav, oxálsav, mialonsav, ftálsav, izoftálsav,. terei tálsav, benzolszulfonsav. A hatóanyagok előállítását az alábbi példákban ismertetjük. 2-Metilbenzoésav-N4üdroxi-anilid 10,9 súlyrész fenilhidroxilamint feloldunk 100 súlyrész toluol és 10 súlyrész tetrahidrofurán elegyében, és 8,4 súlyrész nátriumihidrogénkarbonát jelenlétében 15,5 súlyrész 2-metil-benzoésavkloridot adunk keverés közben 10—• 15 C°-on a keverékhez. Még másfél óra hoszszat keverjük, a keletkezett fehér csapadékot leszívatjuk, és a vízben oldhatatlan részt metanol és víz elegyében .kikristályosítjuk. Hozam az elméletinek 83%-a; olvadáspontja 100—101 C°. 2-Metilbenzoé&av-dklofaexilamid 9,9 súlyrész ciklohexilamint 100 súlyrész benzolban oldunk, és 12 súlyrész trietilamin jelenlétében 10 C°-on 15,5 súlyrész 2-metilbenzoésavkloridot adunk hozzá. Ezután 3 óra hoszszat 60 C°-on keverjük a reakciókeveréket, lehűtjük, a kicsapódott trietilamin-hidrokloridot leszívatjuk, a szűredéket vákuumban koncentráljuk, és a maradékot metanol és víz elegyéből kikristályosítjuk. Hozam az elméletinek 90 %-a; olvadáspontja 132 C°. 2-Metilbenzoésav-(3'-N-metilkarbaimoiloxi)-anilid 100 súlyrész dioxánban oldott 22,7 súlyrész 2-metilbenzoésav-3%hidroxianilidhoz 0,2 súlyrész trietilamin jelenlétében szobahőmérsékleten 6 súlyrész metilizocianátot csepegtetünk, és 3 óra hosszat 60 C°-on tartjuk. Ezután az oldatot vákuumban eredeti térfogatának kb. 1/3-ára koncentráljuk, a kapott maradékot leszívatjuk, és vizes alkoholból kikristályosítjuk. Hozam az elméletinek 78%-a; olvadáspontja 160—161 C°. A vegyület III képletű. N-Dimetilamino-ftálimid 600 súlyrész kloroformban oldott 29,6 súlyrész ftálsavanihidridhez szobahőmérsékleten 12 súlyrész N,N-dimetilíhidrazint adunk. A reakciókeveréket 3 óra hosszat szobaihőmérsékleten keverjük, az oldatot vákuumban erősen bepároljuk, és a kicsapódott csapadékot metilglikol és víz elegyéből átkristályosítjuk. 'Hozam az elméletinek 80%-a; olvadáspontja 125 C°. 2-Metilbenzoésav-2',6'-dimetilmorfolid 150 súlyrész benzolban oldott 11,5 súlyrész 2,j6-dimetilmorfolin.hoz 10,1 súlyrész trietilamin jelenlétében 15,5 súly rész 2-metil-benzoésavkloridot csepegtetünk. Az oldatot 3 óra hosszat 60 C°-on keverjük, a kivált trietilamin-hidrokloridot leszívatjuk, a szűredéket állati szénnel való kezelés után bepároljuk, és a félig szilárd maradékot metanolban oldjuk. Vízzel hígítva 50— 52 C° olvadáspontú fehér kristályokat kapunk. Hozam az elméletinek 79%-a. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2