157207. lajstromszámú szabadalom • Fungitoxikus szerek a növényvédelem számára

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. IX. 15. (BA—1975) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1966. IX. 15. (F 50 206 IV b/12 q n) Közzététel napja: 1969. IX. 22. Megjelent: 1970. IX. 30. 157207 Nemzetközi osztályozás: C 07 c4

; A 01 n 9/00 . J.\ '.?„ ^ 'j Feltalálók: Dr. Seheinpflug Hans, Leverkusen, Dr. Kühle Engelbert, Berg.Gladbach, Dr. Klauke Erich, Köln-Flittard, Dr. Frohlberger Paul-Ernst, Burscheid, Dr. Grewe Ferdinand, Burscheid, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Fungiíoxikus szerek a növényvédelem számára A találmány tárgyát új N-(trihalogénmetiltio)-N-trifluormetilaminobenzamidok, mint fungicid szenek képezik. Ismeretes már, hogy az N-triklórmetil-merkapto-4-cikIohexán-l,2-dikarfooximid a növény- 5 védelemben fungicid szerként alkalmazható. Ezt a vegyületet szerves-szintetikus fungicid hatóanyagként gabonán, így rizsen fellépő gombás fertőzések megszüntetésére alkalmazzák, amikor a melegvérű álatokkal szemben mutatott nagy 10 toxicitása miatt lemondanak a szerves higanyvegyületekről. Azt tapasztaltuk, hogy az I általános képletű új N-(trifaalogénmetiltio)- N-trifluormetilamino- 15 benzamidok — ahol Rí trihalogénmetilcsoportot jelent, R2 jelentése halogénatom, rövidszénláncú alkoxi- és/vagy trifluormetilcsoport, 20 R3 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkenilcsoportot képvisel, R4 hidrogénatomot, alkil-, alkenil-, cikloalkücsoportot vagy adott esetben halogénatammal, nitro-, rövidszénláncú alkil- és/vagy rö- 25 vidszénláncú alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoportot jelent és n jelentése egész szám, értéke 0—3-erős fungitoxikus hatást mutatnak fitapatogén gombákkal szemben. 30 A találmány tárgyát képező anyagokat a fenti képlet egyértelműen jellemzi. A képletben Rí célszerűen triklórmetil-, diklórfluormetil- és difluorklórmetilcsoport. R2 jelentése előnyösen klór-, bróTn- és fluoratom, 1—3 szénatomos alkil-, 1—2 szénatomos alkoxi-, valamint trifluormetilcsoport, R3 előnyösen hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil- és 2—4 szénatomos alkenilcsoportot képvisel. R4 jelentése előnyösen hidrogénatom, 1—12 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkenil-, 5—6 szénatomos cikloalkil-és fenilcsoport, amely helyettesítve van klór-, fluor-, bróm-, nitro-, 1—3 szénatomos alkilés/vagy 1—2 szénatomos alkoxicsoporttal. Az I altalános képletű új vegyületeket kapjuk, ha II általános képletű fluorkarbonil-N-(trílhalogénmetiltio)-N-trifluormetilanilineket — ahol Rí és R2 a fent megadott jelentésűek —• III általános képletű aminokkal — ahol R3 és R/, a fenti jelentésűek — reagáltatunk savmegkötőszer jelenlétében. A kiindulási anyagként alkalmazott fluorkarbonil-N-,(tríhalogénmetiltio)-N-trifluormetilanilineket oly módon állítjuk elő, hogy fluorkarbonil-N~trifluormetilarilaminokat szulfénsavkloridokkal hozunk reakció tercier bázis mint savakceptor jelenlétében. A II általános képletű vegyületeket tág hőmérésklethatárok között reagáltathatjuk a III 157207