157160. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazol-származékok előállítására
157160 aril-, alkil-aril-, halogénezett aril- vagy halogénezett alkil-aril-gyököt jelentenek,. azzal a megkötéssel, hogy R2 és R3 egyidejűleg nem jelenthetnek hidrogénatomot, az alábbi módszer alkalmazható: Egy alifás vagy aromás savhalogenidet, célszerűen Rid általános képletű kloridot — ahol Rí jelentése a fenti — a .fentebbi 1) vagy 2) módszerrel előállított táazalil-karbamid-vagy tiazoM-tiokarbamid-sMriwazékkal reagáltatunk a 4. reakcióegyenlet szerint, ahol X, Y és Z jelentése a fenti. A fenti reakcióban, amelynek során sav szabadul fel, célszerű savafcceptort, így egy tercier amint, például trietilHaimint, dimetil-anilint vagy piridint alkalmazni. A találmány szerinti tiazolil- vagy tiazolil-tiokarbamid-származékok általában szilárd anyagok, amelyek jól oldódnak szerves oldószerekiben, így dimetil-szulfoxidiban, dimetil-formamidban, piridinben, tetrahidro-furánban és acetonitrilben. A találmány szerinti I általános képletű új vegyületek példáiként az alábbiakat nevezzük meg: N-(2-tiazolil)-N'-imetil-kairbamid N-i^-tiazolili-N'jN'HdiimetilHkailbamid N-i(2-tiazolil)-N'-metil-N'-metoxi-karlbamíid N-i(2^tiazolil)-N'-fen,il-katbamid N^(2-tiazolil)-N'-metil-^N%prOipenil-ka!ribamid NH(2-tiazolill)-N'~benzoil-N',N'-.dimetil-^kanbamid NH(;2^tiazolil)-N-lbutetnil-N%etiHía!rbaimid N-t(2-tiazoliil)-N-trikláraoetdl-N'-butil-ka'ribamid N-i(5-klór-2-tiazólil)-'N',N'HdimetiWkaríbamíd N-'íS-iklór^-tiaizolilJ-N'-tmetil-karlbajmid N-iíö-klór^-tiazoli^^N'-metiltiokarbaimid N-,(5-klóir-4-metil-2-tiazoflil)-l N'^feml-kairibamiid N-ÍS-klór-é-metil^-tíazolilJ-N'Hmetil^bairbamid N-l(5-klór-4-metil-2-tiazolil)-N',N'-dimetil-4tarfoaimid N-)(4,5-diklár-2-tiazolil)-N'Hmetil-karbamid N^(4,l 5-diklór-2-tiazolil)^N',N^dimetii-karibamid N-i(4-trifluoirHmetil-2-tiazolil)-N'^metil-N'--ímetoxi-karfbamid N-i(4-trdifkiormetil-2-tiazolil)-N'-metil--karbami'd NH[4-^(2-klór-etil)^2-tiazoliil]-N'-etil-ka:rbamid N-(5Jbróm-2:-tiazolil)-N'-lbutinil-karbaimid N^(4-fclór-2-tiazolil)-N'-metil-ka(riba!miid N^(4-klór-2-tiazolil)-N',N'-dimetil-kiarbamid N^(4^klÓ!r-2-tiazolil)-N-monoklár-a'cetil-N'-aruetil-N'-feniUkairlbamid N-H(4-klór-metil-2-tiazolia)-N',N'-dimetil--karbamid N-i(4-^klórnmetil-2-tiazolil)-N'Hmetil-kair!bamid N-)(! 5-tiocÍanáto-2-tiazolil)-N'-me i til-kar(bamid N-i(4-íeniil-5-tiocianáto-2-tiazolil)-N%propenil-fcarbamid N-(5-karbetoxi-4-metil-2-tíazolil)-N'-'metil-Hkarbamid N-[4-(2Hhidroxi-etil>-2-tiazolil]-N'-2,4-'(diklór, -íenoxi)rkarbamid 'r N-i(4-metil^2-tiazoliíl)-N'Hmetil-kaibamiid N-i(4^metilH2-tiazolil)-N, ,,N'-diimetil^karbamid 5 N-i(5-metil-2-tiazolil)-N'-f©nil-karbamid N-J(i5-metil-!2-tiazolil)-N'-metilkarbamid N-((ő-metil-2-tiazolil)-N^N'-diimetil-ikarlbamid N-'(4-metil-2-tiazolil)-N'-metil-N'-,meto3d- . . -karbaimid 10 N-(4,5-1 diimetil-2-tiazolil)-N'-métil-ikar!bamid N-í^.S-^dimetil^-tiazolilJ-N'^'-diimetil-karbamid N-(4-imetoxi-5-klór-2-tiazo, lil)-N^aoetil-N'~prapenilJ karfoamid Nn [4-i(paráklórfenil)-2-tiazolil]-N'-m:etil-15 ^Carbamid N-[4-(pa:rametoxi-f©nil)-2-tiazolíl]-N-tolil-Ikarbiamiid Azt találtuk, hogy a találmány szeriinti ve-20 gyületek jelentős herbicid hatással rendelkeznék. Ennek megfelelően a találmány szerinti vegyületek elsősorban a legkülönbözőbb gyomnövények, így nemkívánatos füvek, (bozótok és cserjék növekedésének miegigátlására, ill. el-25 pusztítására használhatók. A vegyület herbicid hatás kiváltágához szükséges mennyisége számos tényezőtől függ: a vegyület típusától, a növény ellenállásától és fajától, a talaj típusától, a növények növeke-30 dési állapotától a kezelés pillanatában, és végül a növényzet kívánt pusztításának mértékétől, vagyis az elérni kívánt szelektivitástól. A találmány szerinti vegyületek így teljes hatású herlbicidekként, szelektív herbieidefcként 35 vagy növekedés-szabályozókként alkalmazhatók. FelhaszináMsuk tehát a körülménynek megfelelően variálható, és alkalmazási körük a felhasznált herbicid vegyület kémiai jellegétől és dózisától függően variálható. A vegyületek egy-40 aránt alkalmazhatók a növények vetése vagy elültetése előtt, a vetés után, de a növény kikelése előtt, vagy a kikelés után, vagy általában a növekedés szakaszában, attól függően, hogy a kultúrnövények szempontjából melyik még-45 oldás a legelőnyösebb. , Az esetek többségében a találmány szerinti szubsztituált tiazolil-karbamidók vagy szubsztituált tiazolil-tiokaorbamiddk 0,1 kg-tól 30 kgig terjedő dózisokban, előnyösen 0,5—20 kg 50 dózisokban használhatók hektáronként. A megfelelő dózis — miként fentebb mondottuk — az elérni kívánt céltól, az alkalmazás módjától, az irtani kívánt gyomnövények jellegétől és növekedési stádiumától, valamint a kívánt her-55 bicid hatás tartósságától függ. A fentiektől eltérő .mennyiségek is alkalmazhatók. , A találmány szerinti új tiazolil- és tiazolil-tiokarbamidók érdekes tulajdonsága hatásuk tartóssága. Számos ilyen típusú vegyület alkal-60 mas arra, hogy meggátolja a gyomnövények kikelését több héten vagy több hónapon keresztül. A hatékonyságnak ez a tartóssága rendkívül előnyös, mert így gyakarldtilaig meg lehet gátolni gyomnövények megjelenését, a kul-6S túrnövények teljes élettartama alatt. 2
