157149. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-acil-hidrazin-származékok előállítására

3 157149 4 nol, etanol, terc.-butanol és ezekhez hasonló), benzol, toluol, dioxán, tétirahidroífurán és ezekhez hasonló, vagy lehet szerves oldószerek keveréke, vagy előnyösen vizzel elegyedő szerves 'oldószerek és víz, imint víz-alkanol (vízmetanol, víz-izopropanol, víz-tanc.ibutanol -és ezekhez hasonló) vagy víz-^dioxán. A reakció hőmérsékletbe nem döntő, ezért 0 C°-tól a rendszer forrási hőmérsékletéig terjedő hőmérséklet-tartomány megfelelően alkalmazható, célszerű azonban 15—45 lC°-os hőmérsékletet alkalmazni. A reakciót valamilyen bázis, mint szerves bázisok (foialkilaminok, pl. trietiliamin és éhhez hasonlók), szervetlen bázisok (nátriumkairbionát, nátriumhidroxid és más hasonlók), vagy valamely gyenge sav jelenlétében végezhetjük, célszerű azonban, ha a reakciót bázis vagy sav hozzáadása nélkül hajtjuk végre. ' Nnct-'(!p-'klórbenzoil)-ip-metoxiífenilhidrazin hidroklorid A) N-a-(p-klórbenzoil)-ipmetoxifemlhidrazinszulfonsav 0,2 mól p-metoxifenilhidirazinszulfonsav nátriumsó 10 ml n/1 nátiriumhidroxiddal készített oldatát 25 ml dioxánnal elegyítjük és 1 óra alatt hozzáadjuk 6,5 g p-klórbenzoilklorid 5 ml dioxánnal készített oldatát 60 ml n/1 nátriumhidroxid oldattal együtt. A keverékeit jéggel lehűtjük és a terméket szűrjük, etanollal mossuk és vizes ettanollból átkristályosítjuk. Ily módon 91%-os termelési hányaddal N-a-(p4<lórbenzoil)^p-metoxifenilhidriazinszulfonm 15 20 25 35 sav nátriumsót kapunk, mely bomlás közben 200 C°-on olvad, 4 :1 arányú butanol-aromóníumhidroxid eleggyel készített vékonyréteg-kromiatogirammja 0,8—0,85 R/ értékű egységes folt. B) N^cc-(p^klórbenzoil)-ip-mietoxifenilhidrazin-hidroklorid Az A) részben kapott terméket feloldjuk etanolos sósaVban (10 ml: 0,5 •ml), és 2 órán át forraljuk a írealkciáeilegyet. A keverékeit ezután szűrjük és az oldószert ibepároljuk. A maradékot etilacetátból kristályosítjuk, ily módon 90%-os termelési hányaddal (kapjuk a 179— 180 C° olvadáspodtú NHa-(p-&!ór!benzoil)-T>^metoxifenii-hidrazih-hidrokloridot. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a (II) általános képletű acilhidrazin-származékoik — e képletben X dimetilamino- vagy metoxi-osoportot, Rí pedig szulfonsav-csopoíltot képvisel — és alikálisőik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képletű vegyületet —' ahol X és Rí jelentése a fentivel egyező — vagy annak alkálisóját p-Mórbenzoil-4halogeniddel, -aziddal, -anhidriddel vagy a p-klórbenzoestav mitirofenilészterével aeilezünk és kívánlt esetiben a só alak. jában kapott vegyületet szabad savvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy acilezőszerkénít p-klórbenzoilkioridoít használunk. 1 rajz, 3 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7007561. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 2