157142. lajstromszámú szabadalom • Eljárás l6-metil-4-pregnen-3béta-01-20-on származékok előállítására
13 157142 14 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 16-metil-4--pregnen-3/?-ol-20-on származékok — e képletben 5 R1 fluor-, klór- vagy brómatomot, metilvagy triíluormeitil-csoportot, R2 és R 3 hidrogénatomot vagy együtt egy —CH2 — csoportot képviselnek és adott 10 -esetben a vegyület a 6'(7)-helyzetben egy további kettőskötést " tartalmazhat — előállítására, azzal jellemezve, hogy 15 a) egy egyébként az (I) általános képletnek megfelelő származék funkcionálisan módosított 20-ketocsoportját a szokásos módszereikkel, pl. szolvolízis útján felszabadítjuk, vagy h) egy (II) általános képletű progeszteron- 20 származékot — e képletben R1—R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintiiverés a vegyület adott esetben a &(7)-helyzetfben egy további kettőskötést is tartalmazhat — litiumalumínium-tó-terc.íbutoxihidriddel vagy dibo- 25 ránoal, valamely közömbös oldószerben, vagy pedig náítriumfoórthidriddel piridinben, metanolban viagy vízmentes izopropanolban reagáltatunk, vagy c) valamely (III) általános képletű 3/?,20-di- 8o aeiloxi-17ia-ihddi roxi-4-pregriént — e képletben Ac 1—6 szénatomos alkanoilgyököt képvisel, R1—R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel és a vegyület adott esetben a 6(7)-helyzetben egy további kettőskötést is tar- 35 talmazhat — cinkkel kezelünk és a kapott termékét ezután valamely erős bázissal vagy erős savval hidrolizáljuk. (Elsőbbség: 1967. július 19.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, 6a,l©a-dii metil-4-pregnen-3i/?~ol-20- 40 -on előállítására, azzal jellemezve, hogy a) a kívánt terméknek megfelelő 20^keto-származék funkcionálisain módosítotit 20-ketocsoportját a szokásos módszerekkel, pl. szolvolízis útján felszabadítjuk, vagy 45 b) 6«,16a-dimetil-progeszteront piridinben vagy vízmentes izqpropanolban náltriumlbórhidriddel reagáltatumik, vagy pedig c) valamely 3/?,2i0-diaciloxi-6a,16ia-dimetil-17ia-hidroxi-4-pregnént cinkkel kezelünk és a 50 kapott terméket erős bázissal vagy erős savval hidrolizáljuk. (Elsőbbség: 1966. augusztus 6.) 3. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja oly (la) vagy (Ib) ál- 55 talános képletű 16-metil-4-pregnm-3'/?-ól-20-on vegyületek előállítására, amelyekben R1 fluor-, klór- vagy brómatomot, vagy pedig metil- vagy trifluormetil-csoportót képvisel, azzal jellemezve, hogy egy a kívánt terméknek megfelelő 3- 60 -ketovegyületet a reakció szempontjaiból közömbös oldószerben lítiumalumíniuim-tri-terc-butoxi-ihidriddel vagy metanolban nátriumbórhidriddel reagáltatunk. (Elsőbbség: 1966. augusztus 12.) C5 4. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja oly (Ic) vagy (Id) általános képletű 16-metil-4-pregnen-3/?-ol-20-on vegyületek előállítására, amelyeikben R1 fluor-, klór- vagy brómatomot, vagy pedig metil- vagy trifluoirmejtil-csopartöt képvisel, azzal jellemezve, hogy egy a kívánt terméknek megfelelő 3--ketovegyületet a reakció szempontjából közömbös oldószerben lítiumalumínium-tirii-terc.-butoxi-hidriddel vagy metanolban nétiriumlbórhidriddel reagáltatunk. (Elsőbbség: 1967. február 9.) 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, oly (I) általános képletű 3/3-hidroxi^4-pregnen-20-on vegyületek előállítására, amelyékben R1 fluor-, klór- vagy brómatomot, vagy pedig metil- vágy trifluormetil-csoportót, R2 és R 3 hidrogénatomot vagy e két jel együtt egy —CH2 — csoportot képvisel, R1 azonban csak abban az esetben jelenthet a—CH3 csoportot, ha R 2 és R 3 nem képvisel egyidejűleg hidrogénatomot, a 16-helyzetű metilcsoport pedig a-konfigurációban áll, azzal jellemezve, hogy a) egy egyébként a jelen igénypontban meghatározott (I) általános képletnek megfelelő származék funkcionálisan módosított 20-ketocsoportját a szokásos módszereikkel, pl. szolvolízis útján felszabadítjuk, vagy h) egy (II) általános képletű progesztéronszármazékot — e képletben R1—R 3 jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel és a vegyület adott esetben a 6!(7)-helyzetben egy további kettőskötést is tartalmazhat — piridinben vagy vízmentes izopropanolban natriumbórhidriddel reagáltatunk, vagy pedig" c) valamely (III) általános képletű 3/?,20-diaciloxi-17-hidroxi-4-pregnént — e képleitben v Ac 1—6 szénatomos alkanoilgyököt képvisel, R1 —R 3 jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel és a vegyület adott esetben a 6(7)-helyzeitiben egy további kettőskötést is tartalmazhat — cinkkel kezelünk és a kapott terméket ezután valamely erős bázissal vagy erős savval hidrolizáljuk. (Elsőbbség: 1967. március 3.) 6. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja oly (I) általános képletű 3/?~hidroxi-4-pregnen-2i0-on vegyületeik előállítására, amelyekben R1 fluor-, klór- vagy brómatomot, vagy pedig metil- vagy trifluormetil-csoportot, R2 és R 3 hidrogénatomot vagy e két jel együtt egy —CH2 csoportot képvisel,
