157122. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxalin-származékok előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. III. 16. (IE—307) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1967. III. 21. Közzététel napja: 1969. IX. 22. Megjelent: 1970. VIII. 25. 157122 Nemzetközi osztályozás: C 07 d, Feltaláló: Galt Ronald Hilson Begg, Alderley Park, Macclesfield, Cheshire Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás kinoxalin-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás új heterociklikus vegyületek, éspedig antibakteriális és növekedésserkentő tulajdonságokkal rendelkező új kinoxalin-szárimazékok előállítására. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek az (I) általános képletű kinoxalin-származékok (mely képletben X és Y azonos vagy különböző lehet, és jelentésük hidrogénatom, halogénatom, hidroxi-csoport, legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkoxi^gyök 10 szénatomos acilamino-csoport) és bázisokkal képezett sóik. X és Y halogénatom, jelentésükben előnyösen pl. klór- vagy brómatomot képviselnek. Amennyiben X vagy Y legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkpxi-gyök, úgy előnyösen pl. metoxi-gyököt képviselhetnek. Amennyiben X vagy Y legfejlebb 10 szénatomot tartalmazó acilamino-csoportot képviselnek, jelentésük előnyösen pl. legfeljebb 10 szénatomos alkilkarbonilamino-alkilszulfonilaminovagy arilszulfonilamino-gyök, különösen legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó alkilkarbonilamino- vagy alkilszulfonilamino-csoport, vagy legfeljebb 10 szénatomos arilszulfonilamino-gyök (pl. acetilamino-, metánszulfonilamino- vagy p-toluolszulfonilamino-csoport). Az (I) képletű vegyületek bázisokkal képezett sói előnyösen pl. a nátrium- vagy káliumsók lehetnek. A találmányunk szerinti eljárással előállítható 10 15 20 25 2 vegyületek előnyös képviselői azon származékok, melyekben X a kinoxalin-gyűrű 6-helyzetéhez és Y a kinoxalin-gyűrű 8-helyzetéhez kapcsolódik. Különösen előnyösek azok a vegyületek, melyekben X a 6-helyzetben elhelyezkedő hidrogénatom vagy halogénatom és Y a 8-helyzethez kapcsolódó hidrogénatom, halogénatom, hidroxi-csopoirt, legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkoxi^csoport, vagy legfeljebb 10 szénatomos acilamino-csoport. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi kinoxalin-származékok: 5-hidroxi-, 5-hidroxi-8-metoxi-, 6,8-dibróm-5-hidroxi-, 8-klór-5-hidroxi-, 6,8-diklór-5-hidroxi-, 8-acetilamino-5-hidroxi-, 5,8-dihidroxi-, 6-klór-5-hidroxi-, 5-hidroxi-8-p-toluolszulfonil-amino-és 5-hidroxi-8-metánszulfomlamino-kinoxalin-1,4-dioxid és bázisokkal képezett sóik. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik foganatosítási módja szerint az (I) képletű kinoxalin-származékokat a (II) általános képletű kinoxalin-származékok oxidációjával állíthatjuk elő (mely képletben X és Y jelentése a fent megadott). Oxidálószerként előnyösen pl. valamely persavat, pl. m-klór-perbenzoesavat alkalmazhatunk. Az oxidációt inert higító- vagy oldószer (pl. benzol) jelenlétében és előnyösen szobahőmérsékleten vagy magasabb hőfokon hajthatjuk végre. 15712:2