157097. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonil-karbamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEI RAS Bejelentés napja: 1967. XI. 29. (FA—745) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1966. XI. 29. (F 50 793 IV b/12 o), 1967. VII. 13. (F 50 939 IV b/12 o) Közzététel napja: 1969. VIII. 22. Megjelent: 1970. IX. 15. 157097 Nemzetközi osztályozás: C 07 c4 ; C 07 c5 Feltalálók: Weber Helmut vegyész, Frankfurt/Main, Aumüller Walter vegyész, Kelkheitn/Taunus, Weyer Rudi vegyész, Fiiankfurt/M&in, Muth Kari vegyész, Kelkheim/T'aunus, Schmidt Felix Helmut biokémikus, Mannheim-Neuostheim, Tulajdonos: Farbwerke Hoechst Aktiengesellsiohaft, Frankfurt/Main, Nemiét Szövetségi Köztársaság Eljárás benzolszulfonilkarbamidok előállítására i A találmány az (I) általános képletű benzolszulfonilkarbamidok előállítására vonatkozik. mely képletben R jelentése kis szénatomszámú alkil-(előnyösen metil-) vagy kis szénatomszámú al'kenil-csoport; X jelentése hidrogénatom; fluoratom, klóratom vagy brómatom (előnyösen klóratom); kis szénatomszámú alkil- (előnyösen metil-) vagy kis szénatomszámú alkoxi- (előnyösen metoxi-) csoport ; R1 jelentése endometilénciklohexil-, andometilénciklohexenil-, endoetilénciklohexil- vagy endoetilénciklohexenil-csoport. E vegyületek szabad állapotban vagy sóik alakjában vércukorcsökkentő szerként alkalmazhatók és a ' vércukortükör erős csökkentésével tűnnek ki. - . Az (I) általános képletű vegyületekben az x helyettesítő a karbonamid-csopörthoz a 4-, vagy előnyösen az 5-helyzetben kapcsolódik. A leírásban és az igénypontokban „kis szénatomszámú alkil-", „kis szénatomszámú alkenil-" vagy „kis szénatomszámú alkoxi-" gyökön egyenes- vagy elágazóláncú, 1—4 szénatomot tartalmazó csoportokat értünk. A fenti meghatározásnak megfelelően R például metil-, etil-, propil, izopropil-, butil, izobutil-, terc.butil- vagy allil-csoportot jelenthet. R1 előnyösen 2,5-endoimetiléneiklohexenil-, 2,5--endometilénciklohexil-, 2,5-endoetilénciklohexil vagy 2,5-endoetilénciklohexenil-csopoirtot jelent. 5 A találmányunk tárgyát képező eljárás foganatosítási módja szerint a) a p-helyzetben (II) képletű gyökkel helyettesített benzolszulf onilizocianátokat, -karbaminsavésztereket, tiokarbaminsavésztereket, nkar-10 bamidsavhalogenideket, -karbamidokat, -szemikarbazidokat vagy -szemikarbazonokat R1 -helyettesített aminokkal vagy sóikkal reagáltatjuk; vagy b) (III) általános képletű benzolszulfonamido-15 kat vagy sóikat R^helyettesített izocianátokkal, karbaminsavészterekkel, tiokarbaminsavészterekkel, karbaminsavhalogenidekkel vagy karbamidokkal reagáltatjuk; vagy c) a megfelelően helyettesített benzolszulfo-20 nil-izokarbamidéterekét, -izokarbamidesztereket, -izotiokarbamidétereket, - parabánsavakat vagy -halogénf ormamidinokat hidrolizáljuk; vagy d) a megfelelően helyettesített benzolszulfonil-25 halogenideket R'-helyettesítétt karibamidok-. kai, különösen azok alkálisóival reagáltatjuk; vagy e) a megfelelően helyettesített benzolszulfinsavhalogenideket, ill. savanyú komdenzálószeír jelen-30 léte esetén ezenkívül a megfelelően helyettesí-157097
