157083. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
157083 leg ugyanilyen módon alkalmazható az említett általános képletekben szereplő általános jelek fenti meghatározása körében a többi analóg vegyület előállítására is, a kívánt végterméknek megfelelő kiindulóanyagok alkalmazása útján. 1. példa. 3,2 g N'-(p-metoxifenil)-N'-(p-klórbenzoil)- 10 -hidrazin-hidrokloridot és 2 g 4-tiofanon-2-karbonsavat 15 ml ecetsavban 3 óra hosszat hevítünk 80° hőmérsékleten, keverés közben. A reakcióelegy szobahőfokra történő lehűlése után az elegyet 50 ml vízbe öntjük. A levált kristályos 15 terméket szűréssel elkülönítjük és vákuumban, 60 C° hőmérsékleten megszárítjuk. Az így kapott nyers [N-(p-klórbenzoil)-5-metoxi]-indol-2,3:3',4'-j(2'-karboxi)^dihidrotiofént terc. butanolból átkristályosítva tisztítjuk. 20 2. példa. 3 gramm [N-(p-k,lórbenzoil)-5-metoxi]-indol- 25 -2,3:3',4'-(2'-karboxi)-dihidrotiof ént hozzáadunk 30 g Raney-nikkel 500 ml etanollal készített szuszpenziójához és az elegyet 4 óra hosszat enyhén forraljuk; e művelet során a katalizátor felületére annak előállítása során adszorbeáló- 30 dott hidrogén lefolytatja a kiindulóanyag redukálását. Lehűlés után a reakcióelegyet leszűrjük. A kapott tiszta szűrletet vákuumban bepároljuk szárazra. A maradékot terc. butanolból átkristályosítjuk; az így kapott tiszta N-(p-klórbenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil-ecetsav 151 C°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állítható elő a megfelelő kiindulóanyagokból az alábbi vegyületek is: N-ben:zoü-2Hmetil-5-metoxi-3-indolil-ecetsav, op.: 172—173 C°, N-j(pJ klóffoenzoll)-2-cnetil-5-metoxi-3-indolil-a-propionsav, op.: 87—$8 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű indolszármazékok — e képletben R1 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy metilgyököt, R3 hidrogénatomot, R4 hidrogén- vagy halogénatomot képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű indol-2,3:3',4'-dihidrotiof énszármazékot — e képletben R1, R 2 , R 3 és R 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — katalitikusan redukálunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót hidrogéngázzal, Raney-nikkel katalizátor jelenlétében, előnyösen légköri nyomás alatt végezzük. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7007537. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 2
