157073. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrotiazolil-oxamidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZT ABS ASÄG ORSZÄGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADUL Ml 1 LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. III. 05. (CI—616) Svájci elsőbbsége: 1965. III. 05., 1966. II. .09. Közzététel napja: 1969. IX. 22. Megjelent: 1970. XI. 16. 157073 Nemzetközi osztályozás: C 07 d2 FeltalálőK: . Dr. Schmidt Paul, Therwil/BL, Dr. Wilhelm Max, Allschwil/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás nitrotiazolil-oxamidok előállítására A találmány tárgya eljárás nitrotiazolil-oxamidok előállítására. A nitrotiazolil-oxamidok új vegyületek, amelyek a szakirodalomból korábban nem váltak ismeretessé. 5 Azt találtuk, hogy az (1) általános képletű N-(5~nitro-2-tiazolil)-oxamidok — amelyben Rí és R2

rövidszénláncú alkilcsoportok vagy hidrogénatomok, míg R helyettesítetlen vagy helyettesített aminocsoport, az aminocsoport he- 10 lyettesítői egy- vagy kétértékű alifás jellegű szénhidrogéngyökök, amelyek szénlánca oxigén-, . ken- vagy nitrogénatomokkal megszakítva is lehet és/vagy hidroxilcsoportokkal vagy halogénatomokkal, célszerűen klór- vagy bróm- 15 atommal helyettesítve lehet — értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. A találmány tehát az (1) általános képletű új N-(5-nitro-2-tiazolil)-oxamidok előállítására 20 vonatkozik. Rt és/vagy R2 szubsztituensek rövidszénián -cú alkilcsoportokat, pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, egyenes vagy elágazó szénláncú és tetszés szerinti helyzetben kapcsolt butil-, pentil-, 25 hexilcsoportot képviselhetnek. Az R-aminocsoport célszerűen mono- vagy diszubsztituált, főként azonban tercier-amino-csoportot jelent. 20 Az R-aminocsoport szubsztituenseként főként a következő csoportok állhatnak: alkil-, hidroxialkil-, halogénalkil-, alkenil-, cikloalkil-, cikloalkil-alkil-, cikloalkenil-, cikloalkenilalkil-, aralkil- vagy alkiléngyökök, vagy oxa-, azavagy tiaalkiléngyökök vagy rövidszénláncú alkoxi-rövidszénláncú alkilgyökök. A szubsztituensekben szereplő alkil-csoportok elsősorban rövidszénláncú alkilgyökök, mint pl. a fentemlítettek, alkenilgyökökként pedig elsősorban a rövidszénláncú alkenilgyökök, mint az allilvagy metallilgyökök, cikloalkilgyökként főként a ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptilgyökök, cikloalkenilgyökként végül főként a cikloipentenil- vagy ciklohexenil-gyökök jönnek számításba. Az aralkil-gyökök elsősorban fenil-rövidiszénMncú altkilgyökök, amelyek rövidszénláncú alkilcsoportokkal, rövidszénláncú alkoxicsoportokkal, pl. metoxi- vagy etoxi-gyökökkel, halogén . atomokkal, mint klór- vagy tarómatomokkal és/vagy trifluormetil-csoportokkal szubsztituálva lehetnek. Ilyen csoportokként például a benzil-, a-feniletil- vagy /?-feniletil~gyökök szerepelhetnek. Heteroatomokkal megszakítót* szénláncú alkilénláncokon például áza-,. tiavagy oxaalkilén gyököket értünk éspedig a következőket: butilén-(l,4)-, pentilén~(l,5)-, hexilén-(l,5)-, hexilén-(l,6)-, heptilén-(2,6)-, 3-oxa-Vagy 3-aza-pentilén-(l,5)-, 3-fenil-3-aza-pentilén-(l,5)-, 3-rövidszénláncú alkil-3-aza-pentilén-157073