157068. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-arilamino-1,3-diazacikloalkén-(2)-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMB LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. X. 30. (BO—1107) Német Szövetségi Köztárisaságbeli elsőbbsége: 1966. X. 31. (B 89635 IV d); 1967. IX. 27. (B 94681 IV d) Közzététel napja: 1989. IX. 22. 157068 Nemzetközi osztályozás: C 07 d2 ' Megjelent: 1970. X. 20. Tulajdonos: Dr. Stable Helmut gyógyszerész, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-arilamino-l,3-diazacikloalkén-(2)-származékok előállítására A 623 305 számú belga szabadalomból már ismeretes egy eljárás 2-arilamino~l,3-diazacikloalkén-(2)-származékok előállítására. Az abból áll, hogy ardlizotiuróníumsókat alkiléndiaminokkal oldószer alkalmazása nélkül 100—200 C°-ra melegítenek. Ez az eljárás viszonylag jó hozamokat ad, és először tette lehetővé a gyógyszerként igen értékes 2i(2','6-diKzubsztituált fen.il -) amino-l,3J diazaaiklopen)tén-(2)~származéikdk, különösen a 2-(2'6'-diklórfenil)-amino-l,3-diazaciklopentén-(2) értékes vérnyomáscsökkentő szer előállítását. Most azt találtuk, hogy ezek a vegyületek, továbbá a belga szabadalom leírásában közölt eljárással elő nem állítható más termékek egy új eljárással, egy alkiléndiamint egy kívánt módon szubsztituált feniliminoszénsav-származékkal reagáltatva, könnyen és jó hozammal állíthatók elő. A találmány tárgya tehát egy eljárás az I általános képletű 2-arilamino-l,3-diazacikloaíkén-(2)~származé'kok előállítására — ebben a képletben Ar egy szubsztituálatlan vagy egyszer vagy többször, előnyösen egyszer, kétszer vagy háromszor, azonos vagy egymástól különböző szubsztituensekkel szubsztituált fenilcsoportot jelent, amikor is szübszt'ituenseikként 1 — 4 szénatomos alkilcsoportök vagy egy nitrilo-, nitro- vagy aminoesoport, továbbá előnyösen halagénatomok jönnek figyelembe, és n a 2, 3, 4 vagy 5 számot képviseli —, amely abból áll, hogy egy II általános képletű vegyületet •— ebben a képletben Ar a fenti jelentésű, X haliogéniaitomót, előnyösein klór- vagy bróm-5 atomot, égy kevés szénatomú alkoxi- vagy alkiltiocsoportot, Y pedig halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent, — egy III általános képletű bifunkcionális aminnal reagáltatunk—ebben a képletben n a 2, 3, 4 10 va gy 5 számot jelenti, adott esetben a fénilgyűrűn lévő nitrocsopo'rtot aminocsoporttá alakítjuk át, és kívánság esetén az így kapott I általános képletű vegyületed önmagában ismert móöon egy fiziológiailag aggálytalan savaddíciós sójává 15 alakítjuk át. A reakciót előnyösen az adott reakciókörülmények között iners szerves oldószerben, például éterben, benzolban vagy toluolban, a gyűrűzárás befejezíéig folytatjuk. A szükséges hő•? Q mérsékletek az alkalmazott II általános képletű kiindulási anyagok reakcióképességétől függenek, és annál alacsonyabban lehetnek, minél több halogénatomot tartalmaz a II képletű kiindulási anyag •—N=C csoportja. \ Y A találmány szerinti eljárás könnyen és 30 egyetlen műveletben végrehajtható, amikor is 157068
