157048. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4,5-(helyettesített)trifenil-3-cianoalkilpirrolok, -furánok és -tiofének előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEI RAS Bejelentés napja: 1968. II. 14. Amerikai Egyesült Államok-beli 1967. II. 21. (617.490) Közzététel napja: 1969. VIII. 22. Megjelent: 1970. VIII. 25. (UO—28) e: 157048 Nemzetközi osztályozás: C 07 dl5 C 07 d2 ; C 07 do ' Kl a! dB* •,,.-" Feltaláló: Youngdale Gilbert Artúr vegyész, Portage, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: The Upjohn Company cég, Kalamazoo, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2,4 55-(helyettesitett)trifenil-3-cianoalkil-pirTolok, -furánok és -íiofének előállítására 1 A cím szerinti új 2,4,5^tr.ifenil- (és helyettesített tri£enil)-pirrol-, -furán- és -tiofén-3^acetonitrilek lokálisan, peroráliisan és injekciók formájában mint gyulladásgátló és fájdalomcsillapító szerek emlősöknél és madaraknál alller- 5 giás és reumás állapotok kezelésére alkalmazhatók. Ezeket a vegyületeket többféle módszer szerint állíthatjuk elő, így pl. (1) a megfelelő 2,4,5-trifenil-( és helyettesített 10 trifenil)-pirrolokat formaldehiddel vagy acetaldehiddel és egy szekunder aminnal reagáltatjuk, az így kapott tercier amint valamilyen alkilbalogeniddel és az így előállított kvaterner ammóniumhalogenlideit nátríumcianiddal kezel- 15 jük; vagy ' (2) a megfelelő 2,4,5-trifenil- (és helyettesített tmfeniil)-pirrolökat, -furánokat és -tiof éneket formaldehiddel és hidrogénbromiddal vagy hidrogénkloriddal reagáltatjuk és ezután nátrium- 20 cianiddal kezeljük. A jelen találmány új szerves vegyületekre, még pontosabban gyulladásgátló ós fájdalomcsillapító hatású 2,4,5-trifenil- (és helyettesített triferiil)-3Hcianoalkil-ipirrolokra,, -furánokra és 25 -tiofénekre, ezek intermedier termékeire és az ezek előállítása során alkalmazott eljárásokra vonatkozik. Az 1 105 714 számú NSzK szabadalom ariihelyettesített pirrolofcat, furánokat és tiof éne- S Q ket ismertet, de ezek a vegyületek nem rendelkeznek 3-ciano-metil- vagy 3-cianoetil-helyettesítővel. Ezen túlmenően az 1 105 714 számú NSzK szabadalom szerinti vegyületeket elektrofotográfiás reprodukciós eljárásokhoz használják. .. Az új vegyületeket a csatolt rajz I. képlete ábrázolja, ahol X jelentése >0, >S vagy >N—R0, melyben R 0 hidrogénatom vagy metilgyök, R1( R 2 és R 3 hidrogénatomot, 1—4 szénatömos alfcil vagy alkoxicsoportot, halogénatomot vagy trifluormetil-gyököt képvisel és R ugyanazt jelenti mint R0 , azzal a kivétellel, hogy ha X >0 vagy >S, akkor R mindenképpen hidrogénatomot jelent. A találmány szerinti egyik eljárást (1) az jellemzi, hogy valamely II. képletű kiindulási vegyületet, mélyben Ro, R1( R2 és R 3 jelentése az előbbiekben megadott, formaldehiddel vagy aoetaldehiddel és egy dialkilaminnal, előnyösen dimetilaminnal reagáltatunk és így egy III. képletű vegyületet kapunk, melyben R0, Rí, R 2 és R3 jelentése az előbbiekben' megadott; ezt a III. képletű vegyületet valamilyen alkilhalogeniddel a megfelelő kvaterner ammóniumhalogeniddé alakítjuk át, és ezt a terméket egy alkalifém-cianiddal, így pl. nátrium- vagy káliumcianiddal kezelve olyan I. képletű vegyületekhez jutunk, jahol X jelentése >N—R0. 157048
