157044. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-karbamoiloxifenil-karbamátok előállítására

157044 5 6 . trietilamin és 33,4 g (0,20 mól) metil-N-(3-hidr- tétjük 20—25 C° hőmérsékleten 18,1 g (0,1 mól) oxifenil)-kiarbam!át 100 ml dioxánnal készített etil-N-(3-hidroxiíenil)^karba!mát és 24,2 g, (0,2 oldatát. Ezután a reakcióelegyet 30 percen át mól) N,N-dimqtilanilin 50 ml dioxánnal készí-70 C°-om melegítjük, és lehűlés után jeges víz- tett oldatát. Ezután a reakcióelegyet 90 percen be öntjük. A -kivált olaj tiszta vízzel való el- 5 át visszafolyaító hűtő -alatt forraljuk, majd ledörzsöléskor kristályosodik, és kevés éterrel hűliés után jeges vízbe öntjük, a -karbamátot végzett mosással tisztítjuk. éterrel extraiháljuk, és -az éteres oldatot híg Hozam: 52,6 g = az elméleti érték 87,i8%-<a. nátronlúggal és jeges vízzel mossuk, majd mag-Op.: 139—142 C°. néziumszulfát fölött száirítjuk. Az éter lehajtása 10 után a karbamát könnyűbenzin hozzáadására 2. példa: kikiristályosoddk. Etil-N^[3-(N'-metil-N'-fenilkarbamoiloxi)-fenil]Hozam: 26,7 g = az elméleti érték 85%-.a. -karbainát előállítása Op.: 103—104 C°. 15 9,89 g (0,1 mól) tfoszgén 50 ml dioxánnal ké- A fentebb leírt eljárásokkal például az alábbi szített -oldatálhoz keverés közben hozzácsepeg- vegyületek állíthatók elő: A vegyület sorszáma A vegyület neve Fizikai álacndó 1. Etil-N^[3-(N'-/2'-klórfenil/-,kiarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Op. = 117—119 C° 2. • '/?-Klóretil-Njp-(N'-/2'-.klórfenil/Hkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Op. = 116—117 C° 3. Metil-N-i[3-(N'-/3^klórífeml/^karbamoiloxi)-fenil]-karbamá-t Op. = 153—155 C° 4. Etil-N^[3-(N'-/3'-klórfenil/-líarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Op. = 127—128 C° 5. Metil-N-[3-(N'-/4'-<felórfenil/-karbamoiloxi)-fenil]--karlbíamát Op. = 178 C° 6. , Etii-N-[3-(N'-/4'4dórfenil/-karbamoilioxi)Hfenil]-<barbamát Op. = 150—151 C° 7. n-P,ropil-N-[3-(N'-/4'-iklórfenil)-<kairbamoiloxi)-fenil]-karbamát Op. = 147 C° 8. n-Butil-N-[3-(N'-/4'-kliórfenil)nfearbamoiloxi)-fenil]-karbamát Op. = 138 C° 9. Metil-N-[3-(N'-/2'-metüfenil)-fearbamoiloxi)-fenil]--kiairbamát Op. = 158—160 C° 10. Etil-N^[3-(N'-/2'-metilfenil/-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát Op. = 126—127 C° 11. ^-Klóreitil-N-([3-(N'-/2'-*metilfenil/-karbamoiloxi)-fenil]-Jsarbamét Op. = 129—130 C° 12. Butin-(l)-il-(3)-NH[3'-(N'-/3"-metilfenil)-ka[rbamoiloxi)-fenil]-Jiairbiamát Op. = 140—141 C° 13. Butin-(l)-il^(3)-N-[3'-(N'-/4"-metilfenil/Tkairbamoiloxi)-fenil]-karbamát Op. = 153—155 C° 14. Butin-(l)41-i(3)-N-i[3^(N'-/3"-tri!fluoroieitilfenil/-ikarbamoiloxi)-fenil]Jbairíbamát Op. = 129—130 C° 15. mil-N-[3-(N^N'-dietilkarbamloüoxi)-fenil]-karbamát Op. = 75—76 C° 16. Etil-N-^[3-(N',N'-pentametilénkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Op. = 10,3,5—105,5 C° 17. Etil-N-[3-(N'-metilkarbamoiloxi)-f-enil]-karbamát Op. = 131—132 C° 18. yí-Klóretil-NHtS-'ÍN'-metilkairbamoiloxiJ-fenilJ-karbamát Op. = 127—128 C° 19. n-Propil-NH[3-(N'^metilkaíbamoiloxi)-fenil]-karbamát Op. = 125—127 C° 20. n-Buta-N-P-iíN'Mm-etilkarbaimoiloxiJ-feniill^karbamát Op. = 111—112 C° 21. Metil-N-[3-(N'-n-butilikaiibaimailoxi)-fenil]jkarbamát Op. = 114—115 Cö 22. Etil-N-tS-íN'-n-butilkiarbamoiloxiJ-fenill-karbamát Op. = 99.5 C° 23 szék.Butil-NH[3-4(N'-n-butilk)arbamoilbxi)-fenil]-karbamáit Op. = 142-143 C° 24. Metil-N^[3-(N'-ciiklohexilkarbamoiloxi)-fenil]^karbamát Op. = 159—161 C° 25. Etil-N-[3-(N'-ciklohexükarf>amoiloxi)-fenil]-kairbamat Op. =. 128 C° 26. /J-Klóretil-N-fS-tN'-cijklohexilkarbamoiloxiJ-fenil]-karbamát Op. = 147—148 C° 3