157011. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bórtartalmú heterociklikus vegyületek előállítására
157011 10 nyomáson 40 C°-on hidrogénezzük. A hidrogénfelvétel befejeződése után a katalizátort kiszűrjük és a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 25 ml dimetilformamidban oldjuk, és az oldatot 75 ml vízzel elegyítjük. A 8. és 15. példák szerint előállított vegyülettel azonos terméket kapunk. Kitermelés: 3,3 g (89,5%). 17. példa: Az (I) képletű vegyület a bóratomhoz kapcsolódó hidroxi-csoport segítségével bázisokkal sót képezhetnek, mikoris R4 jelentése valamelyik kation. így pl. az (I) képletű vegyületek sóinak oldatait oly módon állíthatjuk elő, hogy az (I) képletű vegyületet 1 n vagy 2 n nátronvagy kálilúggal, vizes ammónia-oldatokkal vagy szerves bázisok (pl. trietilamin, etiléndiamin, dietanolamin stb.) vizes oldataival rövid ideig rázogatjuk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű új bórtartalmú heterociklikus vegyületek előállítására (mely képletben Z jelentése kondenzált o-fenilén-, naftilén-, vagy tienilén-gyűrű, mely adott esetben egy vagy több alkil-gyökkel- halogén-atommai, éterezett oxi- vagy merkapto-csoporttal, alkil-, aralkil- vagy arilszulfonil-csoporttal, nitrocsoporttal, aminocsoporttal és/vagy acilamino-csoporttal helyettesítve lehet; Rx jelentése amino-csoport, acilamino-csoport vagy 1—3 szénatomot tartalmazó alkil-gyök; R2 jelentése halogénatom, trifluormetil-csoport, vagy 1—3 szénatomot tartalmazó alkil-gyök; R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluormetil-csoport, 1—3 szénatomot tartalmazó alkil-gyök, vagy kondenzált o-fenilén-gyűrű; R4 jelentése hidrogénatom, valamely egyértékű kation vagy a (IV) általános képletű gyök) azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben Z jelentése a fent megadott; X és Y azonos vagy különböző lehet és jelentésük hidroxil-csoport, éterezett hidroxil-csoport vagy halogénatom) valamely (III) általános képletű szulfosavhidraziddal (mely képletben Ra és R3 jelentése a fent megadott és R5 jelentése amino-csoport, acilamino-csoport, 1—3 szénatomos alkil-gyök, nitro-csoport vagy karboxamido-csoport) adott esetben magasabb hőmérsékleten és előnyösen valamely oldó- vagy szuszpendálószer jelenlétében reagáltatunk, majd adott esetben az R5-gyököt •— amennyiben ez acilamino-, nitrovagy karboxamido-csoportot jelent — aminocsoporttá alakítjuk és az X-gyököt —OR4 -csoporttá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületként valamely (Ha) általános képletű bórsav-származékot alkalmazunk, [mely képletben Z jelentése az (I) képletnél megadott]. 5 3. Az 1. és 2. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy (II) vagy (IIa) általános képletű vegyületként valamely (IIb) általános képletű o-formil-fenilbórsavat alkalmazunk (mely képletben R6 jelentése 10 hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-gyök vagy alkoxi-csoport). 4. Az 1—3. igénypontok szerinti eljárás fogahatosítási módja Rx helyén amino-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek elő-15 állítására, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű xszulfosavihidrazidként valamely (Illa) általános képletű vegyületet alkalmazunk (mely képletben R2 és R 3 jelentése a fent megadott) és a (II), (Ha) vagy (IIb) képletű vegyülettel 20 történő reagáltatása után a nitro-csoportot naszcens hidrogénnel vagy katalitikus hidrogénezéssel végrehajtott redukció segítségével aminocsoporttá alakítjuk. 5. Az 1—3. igénypontok szerinti eljárás fo-25 ganatosítási módja Rí helyén amino-csoportot tartalmazó (I) képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy (III) képletű szulfosavhidrazidként valamely (Illb) általános képletű vegyületet alkalmazunk (mely képletben R2 és 30 R3 jelentése a fent megadott) és a (II), (Ha) vagy (IIb) képletű vegyületekkel történő reagáltatás után a —CONH2 csoportot valamely hipoklorittal vagy hipobromittal történő kezeléssel amino-csoporttá alakítjuk. 35 6. Az 1—3. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja Rx helyén amino-csoportot tartalmazó (I) képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy (III) képletű szulfosav-40 hidrazidként (IIIc) általános képletű vegyületet alkalmazunk (mely képletben R2 és R 3 jelentése a fent megadott és R7 jelentése acilgyök) és a (II), (Ha) vagy (IIb) képletű vegyülettel történő reagáltatás után az —NH—R7-45 csoportot hidrolízissel, előnyösen savas közegben, amino-csoporttá alakítjuk. 7. Az 1—3. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja Rx helyén amino-csoportot tartalmazó (I) képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű szulfosavhidrazidként valamely (Ilid) általános képletű vegyületet alkalmazunk (mely képletben R2 és R 3 jelentése a fent megadott és Rs jelentése valamely hidrogenolitikus úton leha-55 sítható acil-gyök, előnyösen karbobenzoxi-'csoport vagy o-nitro-fenoxi^acetil-gyök) és a (II), (Ha), vagy (IIb) képletű vegyülettel történő reagáltatás után az —NHRs-gyököt katalitikus hidrogénezéssel amino-csoporttá alakítjuk. 60 8. Az 1—7. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (III) képletű szulfosavhidrazidot al-65 kalmazurik. 50 5
