157011. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bórtartalmú heterociklikus vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. XII. 20. (GU—-262) Közzététel napja: 1969. VII. 23. Megjelent: 1970. VIII. 25. 157011 Nemzetközi osztályozás: C 07 d5 Feltalálók: Dr. Huemer Heinrich, Zweifall, Dr. Herrling Siegfried, Stolberg, Dr. Mückter Heinrich, Aachen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Chemie iGrünenthal GMBH, Stolberg im Rheinland, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás bórtartalmú heterociklikus vegyületek előállítására Találmányunk tárgya eljárás új bórtartalmú heterociklikus vegyületek előállítására. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek többgyűrűs heterociklikus gyűrűrendszerben heteroatomként bóratomot tartalmaznak. Az ilyen gyűrű-rendszerek néhány képviselőjét elvben már leírták. Az ilyen vegyületek felhasználásáról, éspedig különösen gyógyászati alkalmazhatóságáról azonban semmilyen adat nem ismeretes. Az e típusú vegyületek tulajdonságairól közölt adatok alapján az sem volt megállapítható, hogy a gyógyászatban pl. antibakteriális vagy toxikológiai tulajdonságaik alapján felhasználható bórtartalmú heterociklikus vegyületek egyáltalán előállíthatók-e. Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek (mely képletben Z jelentése kondenzált o-fenilén-, naftilén-, vagy tienilén-gyűrű, mely adott esetben egy vagy több alkil-gyökkel, halogénatommal, éterezett oxi- vagy merkapto-csoporttal, alku-, aralkil- vagy arilszulfonil-csoporttal, nitrocsoporttal, amino-csoporttal és/vagy acilamino-csoporttal helyettesítve lehet; Rx jelentése amino-csoport, acilamino-csoport vagy 1—3 szénatomot tartalmazó alkil-gyök; R2 jelentése halogénatnom, trifluormetil-cso-10 15 20 25 30 port, vagy 1—3 szénatomot tartalmazó alkilgyök; R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluormetil-csoport, 1—3 szénatomot tartalmazó alkil-gyök, vagy kondenzált o-feniléngyűrű; R4 jelentése hidrogénatom, valamely egyértékű kation vagy a (IV) általános képletű gyök) pl. mikroorganizmusokkal szemben jó hatást mutatnak, kevéssé toxikusak és még hosszú ideig tartó adagolás esetén sem mutatnak toxikus mellékhatásokat. Az alábbi táblázatban szereplő (I) képletű vegyületek (ahol Z jelentése o-fenilén-gyök és RL és R 2 jelentése a táblázatban megadott) orális adagolás mellett E-coli-val fertőzött egéren az alábbi DC50 értékeket mutatták: Vegyület /=s R2 >—R, DC50 mg/kg egéren 1. -\=y-CH3 -NH2 38,5 157011
