157002. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N'-szubsztituált N-arilszulfonilkarbamidok előállítására
13 157002 24 xidot. A reakcióelegyet 3 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk.. Ezután lehűtjük és 2 n sósavval megsavanyítjuk. A nyers termék kiválik, ezt leszűrjük és etilacetátból átkristá lyosítjuk, ezáltal N-(p-tolilszulfonil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboxamidot kapunk, o. p. 167,5—169°. b) Az N-(p-tolilszulfonil)-dekahidro-lH-3--benzazepin-3-tiokarboxamid kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő: 15,3 g dekahidro-lH-3-benzazepint 50 ml abszolút toluolban 21,3 g p-tolilszulfonil-izotiocianáttal elegyítünk. Az erősen exoterm reakció lezajlása után a reakcióterméket ikezdődő zavarosodásig petroléterrel elegyítjük, amire az anyag kikristályosodik. A tiszta N-(p-tolilszulf onil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-tiokarboxamid 131—132°-on olvad. 14. példa: a) 36,9 g N-(p-tolilszulfonil)-dekahidro-lH-3--benzazepin-3-karboximidoilkloridot 200 ml dioxánban oldunk és 200 ml 2 n nátriumhidroxid-oldattal egy órán át vízfürdőn melegítjük. A reakcióelegyet lehűlés után 2 n sósavval megsavanyítjuk. A kivált kristályokat etilacetátból átkristályosítjuk. A tiszta N-(p-tolilszulfonil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboxamid 167,5— 1696 -on olvad. Az N-(p-tolilszulfonil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboximidoilklorid kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő: b) 36,7 g N-(p-tolilszulfonil)-dekahidro-1H-3--benzazepin-3-tiokarboxamid 500 ml abszolút tetrahidrofuránnal készített oldatába 5 órán át foszgént vezetünk. A reakció enyhén exoterm. Ezután a foszgén feleslegét nitrogénnel kiűzzük és az oldatot vákuumban bepároljuk. A maradékot etilacetátból átkristályosítjuk, ezáltal tiszta N-(p-toliliszulfonil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboximidoilkloridot kapunk, melynek olvadáspontja 122—124°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű új N'szubsztituált N-arilszulfonilkarbamidok, valamint szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett sóik előállítására — e képletben Rí hidrogénatomot, halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag), rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkiltió- vagy aminocsoportot és • Rí hidrogénatomot jelent vagy R1R2 együtt trimetilén-'vagy tetrametil'éncsoportot képviselazzal jellemezve, hogy a valamely (II) általános képletű izocianát-származékot, melyben Rí' hidrogénatomot, halogénatomot (35-ös' rendszámig bezárólag, aminocsoportot, vagy rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkAltiovagy alkanoilcsoportot, vagy olyan csoportot jelent, amely hidrolízis, redukció vagy reduktív hasítás útján aminocsoporttá alakítható .át, R2 hidrogénatomot, vagy R!'R2 trimetilén- vagy tetrametilén-csoportot jelent, vagy pedig valamely (III) általános képletű karbaminsav reakcióképes funkcionális származékát, amelyben Rí', R2 vagy Ri'R2 az (I) ill. (II) képlet alatt megadott jelentéssel rendelkezik, dekahidro-lH-3-benzazepinneÍ, vagy e vegyület alkálifém-származékával, kívánt esetben kondenzálószer jelenlétében és előnyösen közömbös oldószerben reagáltatjuk, majd a kapott reakciótermékben szükséges esetben az Rí csoportot szabad aminocsoporttá hidrolizáljuk vagy redukáljuk és kívánt esetben a kapott reakcióterméket valamilyen szervetlen vagy szerves bázissal sóvá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1966. augusztus 25.) 2. Eljárás az (I) általános képletű új N'szubsztituált N-arilszulfonilkarbamidok, valamint szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett sóik előállítására :— e képletben Rx hidrogénatomot, halogénatomot {35-ös rendszámig bezárólag), rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkiltió-, vagy alkanoilcsoportot, vagy aminocsoportot és R2 hidrogénatomot jelent, vagy R1R2 együtt trimetilén- vagy tetrametiléncsoportot képvisel- azzal jellemezve, hogy a) a dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karbonsav valamely reakcióképes funkcionális származékát egy (IV) általános képletű szulfonamiddal e képletben Ri' hidrogénatomot, halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag), rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkiltió- vagy alkanoilcsoportot, vagy olyan csoportot jelent, amely hidrolízis, redukció vagy reduktív hasítás útján amino-csopor'ttá alakítható át, R2 hidrogénatomot, vagy Rj'R2 trimetilén- vagy tetrametilén-csoportot jelent — vagy ilyen vegyület. alkálifém-származékával reagáltatjuk, vagy b) valamely (V) általános képletű tiokarbamid-származékot, amelyben Rí', R2 vagy Ri'R2 az (I) ill. (II) képlet alatt megadott jelentéssel rendelkezik, kéntelenítünk, vagy pedig c) valamely (VI) általános képletű vegyületet, melyben Rt', R2 vagy R|.'R2 az (I) ill. (II) képlet 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 80
