157002. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N'-szubsztituált N-arilszulfonilkarbamidok előállítására
9 157002 10 tását, de semmiképpen sem képviselik az egyedüli kiviteli formát. A hőmérsékleti adatokat Celsius fokokban adjuk meg. 1. példa: 18,3 g fenilszulfonilizocianáthoz 100 ml abszolút toluolban hozzáadunk 15,3 g dekahidro-lH-3-benzazepint (lásd CIBA, 910 427 számú angol szabadalom). Exoterm reakció lép fel, melynek lezajlása után a kivált kristályokat leszivatjuk, petroléterrel utánamossuk és etilacetátból átkristályosítjuk. A kapott N-fenilszulfonil-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboxamid 185—187°-on olvad. 2. példa: 15,3 g dekahidro-lH-3-benzazepinhez 70 ml abszolút toluolban hozzáadunk 20 g p-tolilszulfonilizocianátot. A reakciótermék az oldatból kristályosan válik ki. A kristályokat leszivatjuk és petroléterrel utánamossuk. A kapott N-(p-tolilszulfonil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3--karboxamid 167,5—169°-on olvad. 3. példa: A 2. példával analóg módon, 15,3 g dekahidro-lH-3-benzazepinből kiindulva a következő végtermékeket kapjuk: a) 22 g p-klór-fenilszulfonilizocianáttal az N(p-klór-fenilszul:fonil)-dek:ahidro-lH-3-benzazepin-3-karboxamidot, melynek olvadáspontja 167,5—170° és b) 20,1 g p-fluor-f enilszulf onilizocianáttal az N-(p-fluorfenilszulfonil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboxamidot, melynek olvadáspontja 154—156°. 4. példa: 24,3 g N-(p-tolilszulfonil)-karbaminsav-etilésztert 400 ml abszolút dioxánban 15,3 g dekahidro-lH-3-benzazepinnel 3,5 órán keresztül forralunk. Az oldatot ezután vákuumban bepáfoljuk és a maradékot etilacetátból átkristályosítjuk'. A kapott N-(p-tolilszulf onil)-dekahidro-lH-3--benzazepin-3-karboxamid 167,5—169°-on olvad és olvadáspontja valamint keverékolvadáspont szerint azonos a 2. példa szerint előállított vegyülettel. 5. példa: A 4. példával analóg módon, 15,3 g dekahidro-lH-3-benzazepinből kiindulva a következő végtermékeket kapjuk: a) 25,9 g N-(p-metoxi-femlszulfonil)-karbaminsav-etilészterrel az N-(p-metoxi-fienilszulfonil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboxamidot, melynek olvadáspontja 141—142° és b) 27,3 g N-<p-etoxi-fenilszulfonil)-kaíbaminsav-etilészterrel az N-(p-etoxi-fenilszulfonil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboxamidot, melynek olvadáspontja 140—141°. 6. példa: 15,3 g dekahidro-lH-3-benzazepint 1000 ml dioxánban 21,5 g szulfanililkarbamiddal forralunk visszafolyatás közben, miközben ammónia fejlődik. Egy óra múlva a tiszta N-(p-amino-fenilszulfonil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboxamidot leszivatjuk és kevés dioxánnal utána mossuk. Az anyag 216—218°-on olvad. 7. példa: > 23 g (p-metoxi-f enilszulf onil)-karbamidot 15,3 g dekahidro-lH-3-benzazepinnel 1000 ml abszolút dioxánban erőteljes keverés és visszafolyatás közben forralunk, mimellett ammónia fejlődik. A reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, majd a maradékot etilacetátból átkristályosítjuk. A kapott N-(p-metoxi-fenilszulfonil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboxamid 141— 142°-on olvad és az olvadáspont továbbá keverékolvadáspont alapján azonos az 5. példa a) pontja szerint előállított vegyülettel. 8. példa: A 7. példával analóg módón, 15,3 g dekahidro-lH-3-benzazepinből kiindulva a következő végtermékeket kapjuk: a) 24,4 g (p-etoxi-fenilszulfonil)-karbamiddal az N-(p-etoxi-fenilszulfonil)-dekahidro-lH-3--benzazepint, o. p. 140—141°. A vegyület olvadáspontja és keverékolvadáspont alapján az 5. példa b) pontja szerint előállított vegyülettel azonos; b) 24,2 g (p-acetil-fenilszulfonil)-karbamiddal az Nj(ip-iaJcetil-fenilszulfonil)-dek:ahidro-lH-3--benzazepin-3-karboxamidot; o. p. 75—90°+ % H2 O. c) 21,8 g (p-fluor-fenilszulfonil)-karbamiddal az N-(p-f: luorfenilszulfonil)-d:ekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboxamidot, a vegyület olvadáspontja és keverékolvadáspont alapján a 3. példa b) pontja szerint előállított vegyülettel azonos ; d) 23,7 g (o-klór-fenilszulfonil)-karbamiddal az N-(o-klórf enilszulf onil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboxamidot, o. p. 160—161°; e) 24,6 g (p-metiltio-fenilszulfonil)-karbamiddal az N-(p-metiltio-fenilszulfonil)-dekahidro-lH-3-benzazepin-3-karboxamidot, o.p. 75—90°; ,£) 24 g (indan-5-ilszulfonil)-karbamiddal az 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
